過氧化氫異丙苯,簡稱CHP,是一種常用的氧化劑,常常用于烯烴的環(huán)氧化反應(yīng),也可以用于將硫醚氧化成為亞砜或者砜。在一定的條件下,呋喃等富電子的芳香化合物也可以被該試劑氧化。
物理性質(zhì)
mp 44-45 ℃,bp 100-101℃/8 mmHg (1066.6 Pa),d1.030 g/cm3,fp 56 ℃。溶于大多數(shù)有機溶劑,微溶于水。
應(yīng)用
過氧化氫異丙苯(CHP)在不對稱氧化反應(yīng)中有較好的應(yīng)用。在Sharpless不對稱環(huán)氧化反應(yīng)中,以其為氧化劑能以較好的產(chǎn)率和立體選擇性得到環(huán)氧化產(chǎn)物,與過氧叔丁醇(TBHP)相比較,CHP有時能夠得到更好的結(jié)果。有文獻(xiàn)報道:在使用烯丙醇和甲基烯丙醇為底物的Sharpless環(huán)氧化反應(yīng)中,以CHP為氧化劑較TBHP反應(yīng)的速度更快,產(chǎn)率也更高。
許多含有手性亞砜結(jié)構(gòu)的化合物具有重要的生物活性,例如:奧美拉唑及其類似物便具有良好的治療胃潰瘍的作用。因此,催化不對稱合成手性亞砜結(jié)構(gòu)的方法受到了廣泛的關(guān)注,研究發(fā)現(xiàn):在手性鈦催化劑的作用下,過氧化氫異丙苯可以氧化硫醚,以較好的收率和對映選擇性生成亞砜化合物,除了手性酒石酸酯外,光學(xué)純的氨基醇也可以作為手性配體,在某些硫醚底物中能夠體現(xiàn)出優(yōu)異的立體控制能力。
危害
過氧化氫異丙苯可通過吸入、通過皮膚和通過食入被吸收到體內(nèi)。
短期接觸該物質(zhì)對眼睛、皮膚和呼吸道具有腐蝕性。食入有腐蝕性。吸入可能導(dǎo)致肺水腫。影響可能推遲顯現(xiàn)。需進(jìn)行醫(yī)療觀察。
注意事項
過氧化氫異丙苯是一個相對穩(wěn)定的過氧化物,但仍有爆炸的危險,高純度的該物質(zhì)應(yīng)當(dāng)避免加熱以及和酸、還原性物質(zhì)、過渡金屬接觸,應(yīng)當(dāng)避光冷藏,反應(yīng)完成后,應(yīng)使用弱還原劑處理反應(yīng)體系除去過量的試劑。