簡(jiǎn)介

Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽的CAS號(hào)是139262-23-0，分子式是C21H25ClN2O4，分子量是404.89，折射率是-11.0 ° (C=1, DMF)，一般Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽的儲(chǔ)存條件為2-8°C。

圖1 Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽的結(jié)構(gòu)式。

合成

圖2 Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽的合成路線[1]。

在MeCN-HEPES 1:1混合物中加入10當(dāng)量的BCN (0.02 M, pH 7.0)。讓混合物反應(yīng)至少30分鐘。準(zhǔn)備樣品溶液，每個(gè)溶液含有1ml溶劑(MeCN-HEPES 2:1, 0.02 M, pH 7.0)， 0.1 mM濃度的(E)- n2 -((9h -芴-9-甲氧基)羰基)- n6 -((7-(二乙基氨基)-3-(2-(6-甲基-1,2,4,5-四鋅-3-乙烯基)-香豆素基甲氧基)羰基)- l-賴(lài)氨酸。使用持續(xù)風(fēng)扇冷卻光源照射樣品30分鐘。將樣品轉(zhuǎn)移到HPLC-UV-MS系統(tǒng)中，記錄色譜圖，提供最終產(chǎn)品Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽。

圖3 Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽的合成路線[2]。

將受保護(hù)的氨基酸衍生物(2mg)放入裝有螺旋蓋的玻璃瓶(1.5 mL)中。在HFIP中加入相應(yīng)的酸溶液(1 mL)，0.1 M HCl。將反應(yīng)混合物在室溫下孵育240分鐘，用RT-HPLC和MALDI-TOF或ESI HR質(zhì)譜分析得到產(chǎn)物Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽。

應(yīng)用

Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽作為一類(lèi)生物保鮮劑，可在人體中分解成人體必需氨基酸的賴(lài)氨酸，它具有良好的安全性。除此之外，F(xiàn)moc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽還具有廣譜抑菌性，F(xiàn)moc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽能夠抑制革蘭氏陽(yáng)性菌和真菌還有一些革蘭氏陰性菌[3-4]。Shim在1984年首次提出了Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽的抑菌性，經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽能夠有效的抑制多種細(xì)菌和真菌的生長(zhǎng)繁殖。Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽對(duì)能夠很多食品腐敗菌種均有不同程度的抑制作用。Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽經(jīng)不同溫度條件下處理一段時(shí)間后，其抑菌效果仍基本不變，表明Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽具有較好的熱穩(wěn)定性。除此之外，F(xiàn)moc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽還可與不同種類(lèi)的食品添加劑復(fù)合使用以增強(qiáng)其協(xié)同抗菌作用，比如將Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽與 0.1%強(qiáng)醋酸的混合后的抑菌效果比二者單獨(dú)使用時(shí)大大增高[5]。Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽熱穩(wěn)定性好，水溶性高，使用便捷。

Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽為一種 通過(guò)淀粉酶產(chǎn)色鏈霉菌（Streptomycesdiastatochromogenes）經(jīng)過(guò)受控發(fā)酵培養(yǎng)液的離子交換樹(shù)脂進(jìn)行一系列過(guò)程提純而來(lái)，可以作為防腐劑應(yīng)用于豆類(lèi)及其制品、果蔬、調(diào)味品、小麥粉及其制品、雜糧類(lèi)、菌類(lèi)、糧食、肉制品、飲品類(lèi)以及水產(chǎn)品類(lèi)[6-7]。根據(jù)國(guó)家衛(wèi)生計(jì)生委在2014年頒布的第1號(hào)公告《關(guān)于批準(zhǔn)Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽等4種食品添加劑新品種等公告》中指出批準(zhǔn)的Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽為食品添加劑。Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽是一類(lèi)人體必需氨基酸，經(jīng)過(guò)α-羥基以及氨基形成的酰胺鍵連接在一起的聚合物[8]。由于Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽的穩(wěn)定性不佳，因此常用其鹽酸鹽代替它，F(xiàn)moc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽進(jìn)入人體后會(huì)被消化道消化吸收隨即逐漸被分解為賴(lài)氨酸，因此除了作為生物保鮮劑之外，F(xiàn)moc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽還可以成為賴(lài)氨酸的主要來(lái)源之一[9-10]。

Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽是被世界各個(gè)國(guó)家允許的可以添加在食品當(dāng)中的強(qiáng)化氨基酸。因此Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽是一種營(yíng)養(yǎng)型保鮮劑，其安全性高，LD50為5g/kg。因?yàn)镕moc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽本身帶有正電荷，能夠與攜帶陰離子電荷的物質(zhì)結(jié)合發(fā)生靜電作用，從而降低抑菌效果。其在混合環(huán)境中的抑菌穩(wěn)定性不如其鹽酸鹽穩(wěn)定[11]。為了提高Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽的穩(wěn)定性，改變靜電環(huán)境成為有效途徑，日本已經(jīng)推出了醋酸制劑、酒精制劑等等，其中醋酸制劑應(yīng)用最為廣泛[12]。Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽帶有的正電荷雖然對(duì)食品應(yīng)用存在負(fù)影響，但其靜電作用力有利于生物膜的穿透[13]。由于Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽具有無(wú)毒無(wú)害、廣譜抑菌性及很強(qiáng)的穩(wěn)定性等因素，研究者將Fmoc-L-賴(lài)氨酸鹽酸鹽應(yīng)用在水產(chǎn)品保鮮中，探究它的抗菌能力，目的是為了給工業(yè)化生產(chǎn)提供一定的科學(xué)理論依據(jù)。

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