1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸頻哪醇酯，英文名為1-Methyl-1H-pyrazole-5-boronic acid pinacol ester，可用作有機(jī)合成中間體，其分子式為C10H17BN2O2，CAS號(hào)為847818-74-0，分子量為208.07，熔點(diǎn)為67度到71度，密度為1.1，常溫常壓下外觀為棕灰色固體粉末。1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸頻哪醇酯是一種商業(yè)化的有機(jī)合成子，在常見有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯中，二氯甲烷，二甲基亞砜中溶解性較好，幾乎不溶于水。

合成方法

針對1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸頻哪醇酯的合成，常規(guī)的合成方法是從1-甲基吡唑出發(fā)，通過在強(qiáng)堿的作用下將帶有甲基的氮原子旁邊的碳上的氫拔除，再外加硼酸三甲酯或者硼酸三異丙酯，水解得到相應(yīng)的硼酸化合物。硼酸再通過頻哪醇保護(hù)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

用途

1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸頻哪醇酯是一個(gè)常見的有機(jī)合成中間體。吡唑單元常見于生物活性分子，因此該化合物常用于藥物分子和生物活性分子的修飾和衍生化反應(yīng)中。該結(jié)構(gòu)中的硼酸酯可以進(jìn)行一系列硼的轉(zhuǎn)化，其中包括Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)將硼轉(zhuǎn)化為芳基基團(tuán)；還以通過雙氧水氧化作用得到羥基類化合物；此外還可以通過其他的偶聯(lián)條件將碳硼鍵轉(zhuǎn)化為碳氧鍵，碳氮鍵以及碳鹵鍵。

環(huán)境危害

值得說明的是，1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸頻哪醇酯屬于雜環(huán)有機(jī)化合物，對水環(huán)境是有較大危害的，不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)。

保存方法

密封儲(chǔ)存在低溫（是負(fù)20度冰箱中）且干燥的氛圍中，是惰性氣體保護(hù)的貯藏器內(nèi)。目前資料顯示該化合物化學(xué)性質(zhì)不是很穩(wěn)定，常溫常壓下易變質(zhì)，硼酸酯容易掉。此外，存儲(chǔ)時(shí)盡量和避免氧化物接觸，關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報(bào)道，沒有危險(xiǎn)性。

參考文獻(xiàn)

[1] J?rgensen M, J?rgensen P N, Christoffersen C T, et al. Discovery of novel α1-adrenoceptor ligands based on the antipsychotic sertindole suitable for labeling as PET ligands[J]. Bioorganic & medicinal chemistry, 2013, 21(1): 196-204.

參考文獻(xiàn)

[1] J?rgensen M, J?rgensen P N, Christoffersen C T, et al. Discovery of novel α1-adrenoceptor ligands based on the antipsychotic sertindole suitable for labeling as PET ligands[J]. Bioorganic & medicinal chemistry, 2013, 21(1): 196-204.