N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸，英文名為N-Boc-N'-nitro-L-arginine，是一種手性有機(jī)合成中間體，其分子式為C11H21N5O6，CAS號為2188-18-3，分子量為319.31，熔點(diǎn)為111度到113度，密度為1.4，常溫常壓下外觀為白色至灰白色固體粉末。N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸可微溶于二甲基亞砜，N,N-二甲基甲酰胺等有機(jī)溶劑；在醇類溶劑中溶解性也不好，但是在加熱的情況下，在可以部分溶解于甲醇中。
合成方法
針對N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸的合成，常規(guī)的合成方法是從其相應(yīng)的N'-硝基-L-精氨酸出發(fā)，通過和二碳酸二叔丁酯反應(yīng)得到氨基被Boc保護(hù)的目標(biāo)產(chǎn)物N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸。該路線需要外加堿作為縛酸劑，例如碳酸鉀。值得說明的是，下圖是針對N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸的對映異構(gòu)體的合成路線，但是合成方法無論是D型還是L型的N-Boc-N'-硝基-精氨酸都是適用的。[1]
用途
N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸是一種手性有機(jī)合成的中間體，主要用途是作為分子骨架參與手性藥物分子以及生物活性分子的合成中。N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸中氮與原子上的Boc基團(tuán)可以在酸性條件下脫除，此外，分子結(jié)構(gòu)中的羧基基團(tuán)甚至可以在一定的條件下進(jìn)行脫除。羧基基團(tuán)也可以和醇類化合物在適當(dāng)?shù)臈l件下進(jìn)行酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酯基形式的氨基酸。
環(huán)境危害
值得說明的是，N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸作為一種硝化的氨基酸類物，對水環(huán)境是有較大危害的，不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)。
保存方法
密封儲存在低溫（一般是要求2~8度）且干燥，是惰性氣體保護(hù)的貯藏器內(nèi)，。目前資料顯示該化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，避免氧化物接觸，關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報(bào)道，常規(guī)情況下不會(huì)分解，沒有危險(xiǎn)反應(yīng)。
參考文獻(xiàn)
[1] Etemad-Moghadam G, Delebassee D, Maffrand J P, et al. Syntheses of Nα-(β-naphthylsulfonylaminoglycyl)-argininamides as potential selective synthetic thrombin inhibitors[J]. European journal of medicinal chemistry, 1988, 23(6): 577-585.