背景及概述

嘧啶是重要的活性分子結(jié)構(gòu)，作為新藥分子設(shè)計(jì)和合成的基本砌塊早已引起人們的關(guān)注。研究表明，嘧啶環(huán)上不同的取代修飾會(huì)顯著影響其生理活性。2-氨基-5-碘嘧啶英文名稱：2-Amino-5-iodopyrimidine，CAS號(hào)：1445-39-2，分子式：C4H4IN3，分子量：220.999，外觀與性狀：奶油色至棕色結(jié)晶粉末，密度：2.204 g/cm3，沸點(diǎn)：364.9ºC at 760 mmHg，熔點(diǎn)：219 °C，閃點(diǎn)：174.5ºC。2-氨基-5-碘嘧啶是一種醫(yī)藥中間體，可由2-氨基嘧啶為原料，碘代后制備得到。

圖1 2-氨基-5-碘嘧啶的性狀圖

制備

以2-氨基嘧啶為起始物料，經(jīng)與單質(zhì)碘反應(yīng)制備目標(biāo)化合物2-氨基-5-碘嘧啶?；蛞?，5-二氨基嘧啶為起始物料，經(jīng)重氮化反應(yīng)制備得到2-氨基-5-碘嘧啶[1]。

實(shí)驗(yàn)操作：

方法一、

在裝有攪拌器、溫度計(jì)、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中，加入100mL水，100mL濃鹽酸，冷卻下加入2，5-二氨基嘧啶，冷卻至 0~5℃，滴加亞硝酸鈉的水溶液，控制溫度 5℃以下，用碘化鉀-淀粉試紙測(cè)定終點(diǎn)，加完后繼續(xù)反應(yīng)一段時(shí)間，得重氮鹽。將碘化鉀溶于水中，慢慢加入到上述重氮鹽溶液中，有氮?dú)夥懦?，加完后慢慢升至室溫后加熱回流，讓氣體充分逸出，薄層色譜檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后，冷卻后分出水層，過濾，濾餅用水洗滌 3 次，得2-氨基-5-碘嘧啶。

方法二、

氮?dú)獗Ｗo(hù)下，在三口瓶中依次加入乙腈、單質(zhì)碘、碘化亞銅，然后在冰浴下緩慢加入2-氨基嘧啶，升溫至60℃攪拌2h。薄層色譜檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)完后，加入40mL水，抽濾，濾餅用40mL乙酸乙酯淋洗，濾液用乙酸乙酯萃取(200mLx2)，合并有機(jī)相，用飽和硫代硫酸鈉水溶液洗滌有機(jī)相(100mL×2)，無水硫酸鈉干燥，減壓蒸除溶劑，用18mL丙酮打漿、抽濾、干燥，得2-氨基-5-碘嘧啶。

參考文獻(xiàn)

[1] Jovanovic, Misa V.Heterocycles, 1984 , vol. 22, # 5 p. 1195 - 1210