背景及概述^[1]

N-芐基-(9Z,12Z,15Z)-十八碳三烯酰胺是一種瑪咖酰胺類化合物?，斂０奉惢衔锸呛惿飰A中，堿性最小的酰胺類生物堿，在瑪咖中，瑪咖酰胺是由芐胺和脂肪酸分子生物轉(zhuǎn)化而成的，具有很長的碳鏈和多元的不飽合度。在瑪咖干根中，瑪咖酰胺的含量在0.06％－0.52％，含量很低，所以提出了大量合成的要求。

制備^[1]

在裝有50mL二氯甲烷的玻璃瓶中，加入亞麻酸(2325μL)，EDC·HCl(1457.41mg)，HOBt·H₂O(1030mg)和三乙胺(2634μL)，它們各自的摩爾比為1：1：1：2.5，然后用磁力攪拌器，常溫下攪拌23h。之后接著加入芐胺(830μL)，在相同的條件下反應(yīng)3h，即可得到合成終液。將上述反應(yīng)液用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀蒸發(fā)至干后，立即加入蘋果酸(50mL)和甲醇(50mL)，用超聲波輔助溶解，萃取得到甲醇層；用氨水(50mL)沖洗三次，再用蘋果酸(50mL)洗滌一次，最后將甲醇溶液轉(zhuǎn)移到-20℃的低溫環(huán)境中過夜；用過濾裝置得到析出的結(jié)晶，干燥后即得成品。

性能測試：

紅外：FT/IR-660紅外儀，峰值為Vmax＝3302.32(N-H)，2920.14，2849.24，1639.12(C＝O)，1550.78(N-C)，1453.23(N-C＝O)，720.31和696.42(苯環(huán))cm^-1；

質(zhì)譜：Waters的ESI正離子質(zhì)譜，m/z＝368.31；

核磁：BrukerAVANCEIII600核磁儀中¹H譜(400MHz，CDCL₃)d7.26–7.35(m,5H),5.73(brs,1H),5.30–5.41(m,6H),4.44(d,J＝5.2Hz,2H),2.80(t,J＝6.4Hz,4H),2.21(t,J＝7.6Hz,2H),2.02–2.11(m,4H),1.62–1.67(m,2H),1.30–1.36(m,8H),0.97(t,J＝7.6Hz,3H)；¹³CNMR(CDCl₃,100MHz)d173.14,138.64,132.20,130.49,128.94,128.51,128.48,128.06,127.95,127.74,127.34,43.82,37.03,29.80,29.51,29.47,29.36,27.43,25.98,25.85,25.75,20.78,14.51。

參考文獻

[1][中國發(fā)明]CN201610982391.0一種合成和純化瑪咖酰胺的方法