噻吩類化合物是只含有一個硫原子的五元雜環(huán)化合物的基本骨架為噻吩的化合物,噻吩存在于煤焦油和頁巖油內(nèi)。
噻吩較苯更為活潑;有光敏性,光照時發(fā)生碳架重排;能與金屬反應(yīng);噻吩環(huán)上的硫,在阮萊鎳作用下,可以脫去;可以發(fā)生取代反應(yīng)(多在2位);可以氧化開環(huán),不同的氧化劑可以得到不同的產(chǎn)物;可以在 2、5位硝化,生成硝基噻吩;可以鹵化,生成2位單鹵化物、2,5-位的二鹵化物、2,3,5-三鹵化物及四鹵化物;與苯縮合,生成苯并噻吩。
噻吩環(huán)由于硫的非共用電子對與2個碳-碳一起成為6π電子系" />

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噻吩類化合物

噻吩類化合物是只含有一個硫原子的五元雜環(huán)化合物的基本骨架為噻吩的化合物,噻吩存在于煤焦油和頁巖油內(nèi)。
噻吩較苯更為活潑;有光敏性,光照時發(fā)生碳架重排;能與金屬反應(yīng);噻吩環(huán)上的硫,在阮萊鎳作用下,可以脫去;可以發(fā)生取代反應(yīng)(多在2位);可以氧化開環(huán),不同的氧化劑可以得到不同的產(chǎn)物;可以在 2、5位硝化,生成硝基噻吩;可以鹵化,生成2位單鹵化物、2,5-位的二鹵化物、2,3,5-三鹵化物及四鹵化物;與苯縮合,生成苯并噻吩。
噻吩環(huán)由于硫的非共用電子對與2個碳-碳一起成為6π電子系統(tǒng),具有芳香族的性質(zhì)。因此可進(jìn)行硝化、磺化、鹵化等親電子取代反應(yīng)。被取代的位置為2-位和5-位。噻吩的親電子取代反應(yīng)比苯容易得多。例如噻吩在正磷酸等溫和縮合劑的存在下即可發(fā)生Friedel-Crafts反應(yīng),在α-位引入?;?。
Friedel-Crafts反應(yīng)
在硝酸的存在下,將噻吩與碘反應(yīng),可以較高的收率制得2-碘噻吩。另外,也可運用Mannich反應(yīng)容易也制得2-噻吩基甲胺。
2-碘噻吩
噻吩可用于生產(chǎn)各種染料、香料、耐急冷急熱塑料、高活性溶劑、刺激素、殺蟲劑、增亮劑、化妝品和生物活化物質(zhì)以及維生素、麻醉劑和抗菌素等藥品。噻吩雖可用化學(xué)方法合成制取,但成本太高。噻吩主要存在于粗苯預(yù)精餾得到的輕苯中。當(dāng)輕苯加氫精制時,噻吩遭到破壞,當(dāng)輕苯酸洗精制時,大部分噻吩與不飽和化合物聚合成焦油狀物質(zhì), 僅有少量噻吩與硫酸作用生成便于提取的噻吩磺酸, 這就大大地減少了噻吩的產(chǎn)量。
輕苯酸洗精制時,噻吩與硫酸反應(yīng)生成噻吩磺酸溶解于廢硫酸中,將廢硫酸澄清,除去焦油狀物質(zhì),然后進(jìn)行水解蒸餾。餾出物經(jīng)冷凝冷卻和分離,可以得到含噻吩和苯族烴的粗餾油。粗餾油經(jīng)堿中和至中性或微堿性后,用理論塔板數(shù)為30~40的精餾塔進(jìn)行精餾,得到含噻吩大于90%的噻吩產(chǎn)品。精餾時切取的中間餾分集中后回流入粗餾油。當(dāng)噻吩全部餾出后,殘液還可以精餾出含間-二甲苯約95%的間-二甲苯產(chǎn)品。

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2,5-二溴-3-癸基噻吩5-氯-3-甲基苯并噻吩2,5-二溴噻吩噻吩-2-甲酸5-甲基-2-噻吩甲醛3,4-二甲氧基噻吩2,3-二溴噻吩聯(lián)二噻吩2-噻吩乙胺5-溴-2-羧基噻吩3,4-二溴噻吩2,5-二氯-3-乙酰基噻吩2,5-二氯噻吩四溴噻吩4-溴-2-噻吩甲醛6-氯-4-羥基-2-甲基-2H-噻吩[2,3-e]-1,2-噻嗪-3-甲酸甲酯-1,1-二氧化物3-甲基噻吩-2-羧酸2-碘噻吩5-甲基-2-噻吩甲酸2-溴-5-甲基噻吩3-噻吩甲酸2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩5-溴噻吩-2-磺酰氯3-溴噻吩alpha-三聯(lián)噻吩5-溴噻吩-2-甲醛苯并噻吩2-氰基噻吩3-乙?;绶?/A>2-噻吩乙腈3-噻吩甲醇2,5-二溴-3-己基噻吩5-醛基-2-噻吩硼酸3-己基噻吩噻吩-3-乙醇3-溴噻吩-2-甲醛2-氯-3-甲基噻吩2-氯噻吩-5-磺酰胺3,4-乙烯二氧噻吩2-溴-3-甲基噻吩3-甲氧基噻吩噻吩并[3,2-b]噻吩2-氯噻吩3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯2-噻吩乙醇3-氨甲基噻吩3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯鹽酸鹽2,3,5-三溴噻吩四氫噻吩2-甲氧基噻吩3-噻吩丙二酸2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯5-溴苯并噻吩2,5-二溴-3-丁基噻吩2-噻吩磺酰胺3-氯噻吩3-溴甲基-5-氯苯并噻吩3-溴甲基噻吩2-乙炔噻吩2-溴-3-辛基噻吩2,5-二溴-3-辛基噻吩5,5'-二溴-2,2'-聯(lián)噻吩二苯并噻吩-2-硼酸3-碘噻吩2-噻吩羧酸乙酯2-噻吩甲醇3,4-噻吩二羧酸2-乙基噻吩5-硝基噻吩-2-甲酸3-十二烷基噻吩3-乙炔基噻吩3-溴噻吩-2-甲酸3-辛基噻吩2-硝基噻吩2-噻吩甲酰肼2-噻吩甲胺3-丁基噻吩2-乙?;讲⑧绶?/A>4,5,6,7-四氫-4-苯并噻吩2-氯-3-溴噻吩2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩3,6-二溴噻吩[3,2-B]噻吩1-苯并噻酚-2-羧醛2-乙酰-5-甲基噻吩2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩5-溴噻吩-2-磺酰胺3-氰基噻吩苯并噻吩-2-羧酸2-乙酰基-5-氯噻酚4-溴噻吩-2-甲酸2-溴噻吩3-甲基噻吩醛3-癸基噻吩2-溴-3-己基噻吩3-氯苯并(B)噻吩-2-羧酸2-噻吩叔丁基磺酰胺5-氯硫代苯-2-甲酸乙酯3-溴-4-甲基噻吩3-溴噻酚-2-羧酸甲酯2-氨基-4-氯-3-氰基-5-甲酰基噻吩3,3'-二羥基聯(lián)苯胺5-氨基-3-甲基-2,4-噻酚二羧酸二乙酯3-氯噻吩-2-羧酸2-溴-3-癸基噻吩鄰苯噻吩2-氨基噻吩-3-甲腈2-氨基-4,5,6,7-四氫苯并噻酚-3-羧酸乙酯3-甲基苯噻吩-2-羧酸甲酯2-碘-5-甲基噻吩鄰氨基噻吩(2鹽酸)2,3-二氯噻吩3-(2-噻吩基)苯甲酸1,3,2-二噁唑噻吩-2,2-二氧化物噻吩-2-羧酸甲酯5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯3,3'-雙噻吩3-氯磺?;?2-噻吩甲酸甲酯3-正十六基噻吩,97%3-氨基噻吩-2-甲酰胺 3-(2-噻吩)丙烯酸3-噻吩乙腈4-氰基-3-四氫噻吩酮3-甲醛苯并噻吩3-乙基噻吩2,4-二溴噻吩3-羥基-2-噻吩甲酸甲酯6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并噻吩5-溴噻吩-2-甲酸乙酯5-硝基噻酚-2-甲腈2-苯甲酰噻吩 5-溴噻吩-2-叔丁基磺酰胺7-氯-3-甲基苯并噻吩 2-噻吩基乙酰腈1-苯并噻吩-2-甲醇2-(4-氟苯基)噻吩2-氯-5-甲基噻吩2-溴-5-氯噻吩3-甲基苯噻吩2,5-二溴-3-十二烷基噻吩3-[2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-2,5-dimethylthiophene5-氯-2-噻吩基溴化鋅5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯2-氨基-5-甲基噻吩-3-羧酸甲酯3-THIEN-3-YLBENZALDEHYDE2-溴-3-溴甲基噻吩2 -氨基- 5,6,7,8-四氫-4H-環(huán)庚[B]噻吩-3-腈2-噻吩甲醛, 3-己基-N/A4-己基噻吩-2-甲腈5-溴噻吩-3-羧酸甲酯2-噻吩基甲基三苯基氯化物3-(5-溴-2-噻吩基)-2,5-雙(2-乙基己基)-2,5-二氫-6-(2-噻吩基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮N/A3,6-雙(5-溴噻吩-2-基)-2,5-雙(2-辛基十二烷基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)二酮2,6-二(三甲基錫)-4,8-二(5-(2-乙基己基)噻吩基-2-)-苯并二噻吩2,5-二(2-己基癸基)-3,6-二(5-溴噻吩基)-吡咯并吡咯二酮4,7-二(5-溴-4-乙基己基噻吩基-2-)-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑卡格列凈中間體25-溴苯并[B]噻吩-2-羧酸乙酯4,6-二氫-1H,3H-噻吩并[3,4-C]呋喃-1,3-二酮IDT69(1S)-1,5-脫水-1-C-[3-(苯并[B]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-D-山梨糖醇 2,3,4,6-四乙酸酯2-丁基-2,3-二氫噻吩并[3,4-B][1,4]二惡英2-乙酰-3-甲基噻吩反-3-(3-噻吩基)丙烯酸4-(3-溴苯基)-6-苯基-二苯并噻吩叔-丁基 N-[3-(氨基甲基)噁丁環(huán)烷-3-基]氨基甲酯5-[(1S,2S,5R)-3,3,7-trioxo-3,lambda6-thia-6,8-diazabicyclo[3.3.0]oct-2-yl]pentanoic acid5-溴-2-噻吩基溴化鋅, 0.5M THF溶液, 氬氣下用可重封的 CHEMSEAL 瓶包裝3-氟-2-羧酸甲酯噻吩ALPHA-四聯(lián)噻吩2-溴-5-碘噻吩7-溴苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯TRI(2-THIENYL)PHOSPHINE SULFIDE5-溴噻吩-3-甲腈2-氨基-3-溴-噻吩3,6-雙(5-溴-2-噻吩基)-2,5-二氫-2,5-二辛基吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮4-R-4H-二噻吩并[3,2-B:2',3'-D]吡咯2-溴-5-乙基噻吩二苯并噻吩-2-甲醛4,7-雙(5-正辛基-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑4,8-雙(5-(2-丁基辛基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩4-溴-2-噻吩羰酰氯2-乙基-5-甲基噻吩2,5,8-三(三甲基錫)苯并[1,2-B:3,4-B':5,6-B'']三噻吩4,7-二(5-三甲基錫噻吩基-2-)-5-氟-2,1,3-苯并噻二唑3-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸4,7-雙(5-溴-4-辛基噻吩-2-基) 苯并[C][1,2,5]噻二唑IN1579, (E)-2,3-二(5-溴噻吩-2-基)丙烯腈2-碘-5-硝基噻吩3-氨基-5-(4-氯苯基)-2-噻吩甲酸4,7-雙(5-溴-4-(2-乙基己基)噻吩基)-5,6-二氟-2-(2-己基癸基)-2H-苯并[D][1,2,3]三氮唑(3-噻吩基)丙二酸二乙酯2-氨基-5-苯基噻吩-3-甲酸甲酯1,3,5-Triazine, 2-chloro-4-(1-dibenzothienyl)-6-phenyl-5-辛基噻吩[3,4-C]吡咯-4,6-二酮4,7-二(5-溴噻吩基-2-)-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑3-(3-噻吩基)-1-丙醇3-N-辛基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)噻吩4-溴-3-氟-2-噻吩甲酸甲酯2-乙?;?4,5-二氯噻吩2-氨基-4,5,6,7-四氫苯并[B]噻吩-3-甲酰胺12H-[1]苯并噻吩并[2,3-A]咔唑2,6-二溴-N-辛基-二噻吩并[3,2-B:2,3-D]吡咯2.5-二(2-噻吩基)-3.4-二硝基噻吩3-氟-2-噻吩羧酸4-氟-2-噻吩羧酸4,5-二氯-1-苯并噻吩-2-羧酸6-氟-5-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸7-溴-4-甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸5-溴-6-甲氧基苯并[B]噻吩-2-甲酸乙酯6-氟-7-甲基苯并[B]噻吩-2-甲酸乙酯5-丙酰基-2,2'-二噻吩2-甲酰胺-5-(2-巰基-1,3-噻唑-4-基)-噻吩2-氯-3-溴甲基噻吩2-溴-5-三氟甲基噻吩三稠并二噻吩-苯己基3-(噻吩-2-基)丙烯腈7H-苯并[C]吩噻嗪2-乙基噻吩-5-磺酰氯4,6-二溴-3-氟-2-(1-(2-乙基己酮))-噻吩并[3,4-B]噻吩4,6-二溴-3-氟噻吩并[3,4-B]噻吩-2-羧酸DITHIENO[3,2-C:2',3'-E]OXEPINE-4,6-DIONE2,5-二氯-噻吩-3,4-二羧酸2,6-二溴-4-正辛基二噻吩并[3,2-B:2',3'-D]吡咯5-丙基噻吩-2-磺酰氯INDEX NAME NOT YET ASSIGNED2H-Benzotriazole, 5,6-difluoro-2-(2-hexyldecyl)-4,7-bis[5-(trimethylstannyl)-2-thienyl]-N-[(1,1-聯(lián)苯)-2-基]二苯并噻吩-4-胺Thieno[3,4-b]thiophene-4-carboxaldehyde, 6-bromo-2-octyl-2-醛基-5-甲氧基苯并噻吩(3R)-四氫噻吩-3-醇5-溴-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯2,1,3-Benzoxadiazole, 4,7-bis(5-bromo-2-thienyl)-三環(huán)己基膦[2,4 - 二氫-2,4,5 - 三苯基-3H-1,2,4 - 三唑-3 - 亞基][2 - 噻吩基亞甲基]釕(II),二氯3-氨基-4-甲基噻吩-2-羧酸甲酯2,2-二甲基-5-(3-噻吩基)-1,3-二氧雜環(huán)己烷-4,6-二酮2-甲巰基吩噻嗪4-氟-1-苯并噻吩-2-羧酸5,6-二甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯4-溴-2-甲基噻吩二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩2-溴噻吩-4-乙酸甲酯噻吩[3,2-C]并吡啶4,6-二溴噻吩并[3,4-B]噻吩-2-羧酸4,6-二氫噻吩并[3,4-B]噻吩-2-羧酸3-三氟甲基噻吩-2-甲酸9-溴聯(lián)萘[2,1-D:1',2'-F][1,3]二氧噻吩2-乙?;?5-碘噻吩4-(4-二苯并噻吩)苯胺3-溴-5-甲基噻吩-2-甲酸甲酯5-氟噻吩-2,3-二甲醛3-甲氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙酮鹽酸鹽,5,6-二氫-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸甲酯5-溴噻吩-2-甲腈1-溴二苯并噻吩4,7-二(5-溴噻吩基)-5,6-雙十二烷氧基苯并[C][1,2,5]噻二唑4,8-二(5-溴噻吩-2-基)-6-(2-乙基己基)-[1,2,5]噻二唑[3,4-F]苯并三氮唑4,7-二(5-溴噻吩基-2-)-5-氟-苯并噻二唑1,3-雙[(5-溴-4-(2-乙基己基)噻吩-2-基]-5,7--雙(2-乙基己基)苯并[1,2-C:4,5-C']二噻吩-4,8-二酮3,8-Dioctyl-thieno[3,2-b:4,5-b']bis[1]benzothiophene2-HEXYLTHIENO[3,4-B]THIOPHENEN-苯基二苯并噻吩-2-胺2-[(2R)-2-甲基-2-吡咯烷基]-1H-苯并咪唑-4-甲酰胺二鹽酸鹽(2-溴-3-噻吩)甲醇2-噻吩甲胺鹽酸鹽4-溴苯并噻吩-2-羧酸甲酯2,5-BIS(5-BROMOTHIAZOL-2-YL)THIOPHENE1,3-bis(2-ethylhexyl)-5,7-di(thiophen-2-yl)-4H,8H-benzo[1,2-c:4,5-c ']dithiophene-4,8-dione苯并[1,2-B:3,4-B':5,6-B']三噻吩-2,5,8-三醛4,6-二溴噻吩并[3,4-B]噻吩-2-甲酸十二烷基酯2,6-二溴-4,4-雙(2-乙基己基)-4H-環(huán)戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩2-溴噻吩-3-羧酸乙酯2-(4-溴苯基)噻吩2-(4-羥基苯基)苯并[B]噻吩-6-醇(2-噻吩基甲基)丙二酸單乙酯5-(7-溴苯并[C][1,2,5]噻二唑-4-基)噻吩-2-甲醛NULL(噻吩并[3,2-B]噻吩-2-基)三丁基錫2-氨基-4-(3-氯苯基)噻吩PM313BT1202,5-二氯-噻吩并[3,2-B]噻吩2,4-二氧代-4-噻吩-2-基丁酸甲酯4,4-di(n-octyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene三[4-(5-苯基噻吩-2-基)苯基]胺3-(2-己基葵基)噻吩2-氯-4-(二苯并[B,D)噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪2,7-雙三甲基錫-苯并[1,2-B:4,5-B]雙(4,4'-二辛基-4H-二噻吩并噻咯)-雙三甲基錫2-二(噻吩-2-基)磷?;绶?/A>5-醛基-2-噻吩甲酸5-(4-(二對甲苯基氨基)苯基)噻吩-2-甲醛2-dichlorophosphorylthiophene4-溴苯并[B]噻吩-2-甲酸2-芐基噻吩4-溴-7-(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑6-氯-4-甲基-苯并(B)噻吩-3-醇5,7-二氯-4-甲基苯并[B]噻吩-3(2H)-酮化合物 T24882(2-噻吩基甲基)三苯基溴化膦

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