2-硝基噻吩可由噻吩直接通過硝化反應(yīng)或者2-硅基取代噻吩通過脫硅硝化反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)可用作有機(jī)合成基礎(chǔ)化學(xué)試劑，有研究報道該物質(zhì)可用于蛋白質(zhì)降解劑的合成。

理化性質(zhì)

2-硝基噻吩結(jié)構(gòu)中的硝基單元可在適當(dāng)?shù)倪€原劑作用下發(fā)生硝基單元的還原反應(yīng)得到相應(yīng)的苯胺衍生物，常用的還原體系有鹽酸加鐵。2-硝基噻吩可在有機(jī)堿的作用下和異氰酸酯類物質(zhì)等發(fā)生縮合環(huán)化反應(yīng)。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的噻吩單元具有豐富的電子云密度，它可與酸酐類物質(zhì)等發(fā)生酰化反應(yīng)。

制備方法

圖1 2-硝基噻吩的制備方法

將噻吩（10 mmol）、NaNO2 （10 mmol）和最佳量的SiO2/HClO4催化劑放入清洗過的燒杯中。將混合物攪拌兩分鐘，然后將所得的反應(yīng)混合物放入微波爐中加熱反應(yīng)直至反應(yīng)完成。用薄層色譜法監(jiān)測反應(yīng)過程，反應(yīng)完成后用乙酸乙酯處理反應(yīng)混合物，通過過濾分離催化劑。濾液用NaHCO3溶液洗滌，分離有機(jī)層并在Na2SO4上干燥該層。用柱層析法純化混合物即可得到產(chǎn)物2-硝基噻吩。[1]

縮合環(huán)化反應(yīng)

圖2 2-硝基噻吩的縮合環(huán)化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中在0℃下攪拌下加入2-硝基噻吩（1.38 g），活化的4個?分子篩和環(huán)戊基甲基醚（20 mL）。然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入1,8-二氮雜環(huán)[5.4.0]十一-7-烯（730 μL, 4.9 mmol）。觀察到所得到的溶液變成紅橙色，向混合物中滴入異氰乙酸乙酯（480 μL, 4.4 mmol）。將得到的黑色溶液在室溫下攪拌16小時，然后往其中緩慢地加入20毫升0.5 M鹽酸水溶液，形成一層厚厚的黑色殘留物。用砂子過濾反應(yīng)混合物并收集有機(jī)層。用50ml二氯甲烷萃取水層兩次，然后將其在無水硫酸鈉上干燥。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理以除去有機(jī)溶劑。所得的剩余物通過使用硅膠柱層析法純化（1:1乙酸乙酯/己烷）即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Kumar, M. Satish; et al, Synthetic Communications (2018), 48(1), 59-67.

[2] Barrows, Robert D.; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry (2020), 28(22), 115758.