Nitrobenzol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
HELLGELBE, ?LIGE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Beim Verbrennen Bildung von giftigen und ?tzenden Rauchen mit Stickoxiden. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmittelnund Reduktionsmitteln unter Feuer- und Explosionsgefahr. Reagiert sehr heftig mit starken S?uren und Stickoxiden unter Explosionsgefahr.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 1 ppm (als TWA); Hautresorption; Krebskategorie A3 (best?tigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); BEI vorhanden; (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 3B; BAT vorhanden; (DFG 2006).
EG Arbeitsplatz-Richtgrenzwerte: 1 mg/m? 0.2 ppm (als TWA); Hautresorption; (EG 2006)
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den K?rper durch Inhalation über die Haut und durch Verschlucken
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C tritt langsam eine gesundheitssch?dliche Kontamination der Luft ein, viel schneller jedoch beim Versprühen oder Dispergieren.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: M?glich sind Auswirkungen auf Blut mit nachfolgender Meth?moglobinbildung. Exposition kann Bewusstseinstrübung verursachen. Die Auswirkungen treten u.U. verz?gert ein. ?rztliche Beobachtung notwendig.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
M?glich sind Auswirkungen auf Blut, Milz und Leber. M?glicherweise krebserzeugend für den Menschen. Tierversuche zeigen, dass die Substanz m?glicherweise fruchtbarkeitssch?digend oder entwicklungssch?digend wirken kann.
LECKAGE
Pers?nliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabh?ngigem Atemschutzger?t. Ausgelaufene Flüssigkeit m?glichst in abdichtbaren Beh?ltern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R48/23/24:Giftig: Gefahr ernster Gesundheitssch?den bei l?ngerer Exposition durch Einatmen und durch Berührung mit der Haut.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.
R62:Kann m?glicherweise die Fortpflanzungsf?higkeit beeintr?chtigen.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R11:Leichtentzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Beh?lter dicht geschlossen halten.
S27:Beschmutzte, getr?nkte Kleidung sofort ausziehen.
Aussehen Eigenschaften
C8H5NO2; Benzalin, Mirban-Essenz, Mirbanöl, Mononitrobenzol, falsches Bittermandelöl. Sehr giftige, farblos bis gelbliche Flüssigkeit. Schwerer als Wasser und kaum wasserlöslich. Bittermandelgeruch. Wässrige Lösungen schmecken intensiv süß.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Gefahr kumulativer Wirkungen.
Starke Methämoglobinbildung. Rasche Aufnahme auch durch Einatmen oder die Haut.
Wird im Körper über Nitrosobenzol zum entsprechenden Hydroxylamin reduziert, das dann als Methämoglobinbildner wirkt. Alkohol oder heiße Bäder können Cyanose lebensbedrohend verstärken.
Leber-, Haut- und ZNS-Schäden sowie Anämie möglich.
Nicht mit Reduktionsmitteln, Laugen, Alkalimetallen, starken Säuren, Peroxidverbindungen und Salpetersäure in Berührung bringen.
LD
50 (oral, Ratte): 489 mg/kg.
Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material z. B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Schaum, Pulver.
Brennbar. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische möglich. Dämpfe schwerer als Luft. Im Brandfall Entstehung nitroser Gase möglich.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser und Seife abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, möglichst mit Aktivkohlezusatz. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Beschreibung
Nitrobenzene is a greenish-yellow crystal or yellow oily liquid, and is slightly soluble in water. The primary hazard of nitrobenzene is toxicity; however, it is also combustible. The boiling point is about 410°F, the flash point is 190°F, and the ignition temperature is 900°F. The specific gravity is 1.2, which is heavier than water, and the material will sink to the bottom. The vapor density is 4.3, which is heavier than air. Nitrobenzene is toxic by ingestion, inhalation, and skin absorption, with a TLV of 1 ppm in air. The four-digit UN identification number is 1652. The NFPA 704 designation is health 3, flammability 2, and reactivity 1. Nitrobenzene is a nitro hydrocarbon derivative, but it is not very explosive. The primary uses are as a solvent, an ingredient of metal polishes and shoe polishes, and in the manufacture of aniline.
Chemische Eigenschaften
Nitrobenzene is a pale yellow to dark brown
oily liquid whose odor resembles bitter almonds (or black
paste shoe polish).
Physikalische Eigenschaften
Clear, light yellow to brown, oily liquid with an almond-like or shoe polish odor. May darken on
exposure to air. An experimentally determined odor threshold concentration of 4.7 ppb
v was
reported by Leonardos et al. (1969). A detection odor threshold concentration of 9.6 mg/m
3 (1.9
ppmv) was determined by Katz and Talbert (1930).
Verwenden
Nitrobenzene is an organic compound used a standard for detection and analyses as well as its removal from the environment. The compound’s cytotoxic effects have been studied in a hepatocarcinoma cell line.
Definition
nitrobenzene: A yellow oily liquid,C
6H
5NO
2; r.d. 1.2; m.p. 6°C; b.p.211°C. It is made by the nitration ofbenzene using a mixture of nitricand sulphuric acids.
Vorbereitung Methode
Nitrobenzene is produced by the direct nitration of benzene with a mixture of
sulfuric and nitric acids. U.S. capacity for nitrobenzene production is approximately
1.5 billion pounds . The most important use for
nitrobenzene is in the production of aniline. Nearly 98% of the nitrobenzene
produced in the U.S. is converted to aniline.
synthetische
Nitrobenzene is produced commercially by the exothermic nitration of benzene with fuming nitric acid in the presence of a sulfuric acid catalyst at 50 to 65℃. The crude nitrobenzene is passed through washer-separators to remove residual acid and is then distilled to remove benzene and water.
Air & Water Reaktionen
Very slightly soluble in water.
Reaktivit?t anzeigen
Aluminum chloride added to Nitrobenzene containing about 5% phenol caused a violent explosion [Chem. Eng. News 31:4915. 1953]. Heating a mixture of Nitrobenzene, flake sodium hydroxide and a little water led to an explosion, discussed in [Bretherick's 5th ed. 1995]. Mixed with oxidants, i.e. dinitrogen tetraoxide, fluorodinitromethane, nitric acid, peroxodisulfuric acid, sodium chlorate, tetranitromethane, uranium perchlorate, etc., forms highly sensitive explosive, [Bretherick 5th ed, 1995]. Heated mixtures of Nitrobenzene and tin(IV) chloride produce exothermic decomposition with gas production [Bretherick, 5th Ed., 1995].
Hazard
Toxic by ingestion, inhalation, and skin
absorption. Methemoglobinemia. Possible carcinogen.
Health Hazard
The routes of entry of nitrobenzene intothe body are the inhalation of its vaporsor absorption of the liquid or the vaporthrough the skin and, to a much lesserextent, ingestion. The target organs are theblood, liver, kidneys, and cardiovascular system. Piotrowski (1967) estimated that in anexposure period of 6 hours to a concentration of 5 mg/m
3, 18 mg of nitrobenzene wasabsorbed through the lungs and 7 mg throughthe skin in humans. Furthermore, about 80%of inhaled vapor is retained in the respiratorytract. The dermal absorption rate at this concentration level is reported as 1 mg/h, whilethe subcutaneous absorption of the liquidis between 0.2 and 0.3 mg/cm3/h (ACGIH1986).
The symptoms of acute toxicity are headache, dizziness, nausea, vomiting, and dyspnea. Subacute and chronic exposure cancause anemia. Nitrobenzene effects the conversion of hemoglobin to methemoglobin. Itis metabolized to aminophenols and nitrophenols to about 30%, which are excreted.
Brandgefahr
Moderate explosion hazard when exposed to heat or flame. Reacts violently with nitric acid, aluminum trichloride plus phenol, aniline plus glycerine, silver perchlorate and nitrogen tetroxide. Avoid aluminum trichloride; aniline; gycerol; sulfuric acid; oxidants; phosphorus pentachloride; potassium; potassium hydroxide. Avoid sunlight, physical damage to container, freezing, and intense heat.
Industrielle Verwendung
Nitrobenzene is mainly utilized for aniline production. The aniline is used primarily
for the manufacture of 4,4'-methylenebis (phenyl isocyanate) and polymers
thereof (50%). The second largest use of aniline is in the manufacture of chemicals
for rubber production (30%). Dyes and dye intermediates, hydroquinone and drugs
account for about 8% of the aniline produced, while 10% of the aniline is
converted to agricultural products such as pesticides and defoliants (Northcott
1978). It also is used as a solvent for cellulose ethers and an ingredient in polishes
for metals and shoes (HSDB 1988).
Sicherheitsprofil
Confirmed carcinogen.
Human poison by an unspecified route.
Poison experimentally by subcutaneous and
intravenous routes. Moderately toxic by
ingestion, skin contact, and intraperitoneal
routes. Human systemic effects by ingestion:
general anesthetic, respiratory stimulation,
and vascular changes. An experimental
teratogen. Experimental reproductive
effects. Mutation data reported. An eye and
skin irritant. Can cause cyanosis due to
formation of methemoglobin. It is absorbed
rapidly through the skin. The vapors are
hazardous.
to heat and flame. Moderate explosion
hazard when exposed to heat or flame.
Explosive reaction with solid or
concentrated alkali + heat (e.g., sodium
hydroxide or potassium hydroxide),
aluminum chloride + phenol (at 12O°C),
aniline + glycerol + sulfuric acid, nitric +
sulfuric acid + heat. Forms explosive
mixtures with aluminum chloride, oxidants
(e.g., fluorodinitromethane, uranium
perchlorate, tetranitromethane, sodium
chlorate, nitric acid, nitric acid + water,
peroxodsulfuric acid, dinitrogen
tetraoxide), phosphorus pentachloride,
potassium, sulfuric acid. Reacts violently
with aniline + glycerin, N20, AgCLO4. To
fight fne, use water, foam, CO2, dry
chemical. Incompatible with potassium
hydroxide. When heated to decomposition it
emits toxic fumes of NOx. See also NITRO
COMPOUNDS OF AROMATIC
HYDROCARBONS.
m?gliche Exposition
Nitrobenzene is used in the manufacture
of explosives and aniline dyes and as solvent and intermediate.
It is also used in floor polishes; leather dressings
and polished; and paint solvents, and to mask other
unpleasant odors. Substitution reactions with nitrobenzene
are used to form m-derivatives. Pregnant women may be
especially at risk with respect to nitrobenzene as with many
other chemical compounds, due to transplacental passage
of the agent. Individuals with glucose-6-phosphate dehydrogenase
deficiency may also be special risk groups.
Additionally, because alcohol ingestion or chronic alcoholism
can lower the lethal or toxic dose of nitrobenzene,
individuals consuming alcoholic beverages may be at risk.
Carcinogenicity
Nitrobenzene is reasonably anticipated to be a human carcinogenbased on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.
Versand/Shipping
UN1662 Nitrobenzene, Hazard Class: 6.1;
Labels: 6.1-Poisonous materials.
l?uterung methode
Common impurities include nitrotoluene, dinitrothiophene, dinitrobenzene and aniline. Most impurities can be removed by steam distillation in the presence of dilute H2SO4, followed by drying with CaCl2, and shaking with, then distilling at low pressure from BaO, P2O5, AlCl3 or activated alumina. It can also be purified by fractional crystallisation from absolute EtOH (by refrigeration). Another purification process includes extraction with aqueous 2M NaOH, then water, dilute HCl, and water, followed by drying (CaCl2, MgSO4 or CaSO4) and fractional distillation under reduced pressure. The pure material is stored in a brown bottle, in contact with silica gel or CaH2. It is very hygroscopic. [Beilstein 5 H 233, 5 I 124, 5 II 171, 5 III 591, 5 IV 708.]
Inkompatibilit?ten
Concentrated nitric acid, nitrogen tetroxide;
caustics; phosphorus pentachloride; chemically-active
metals, such as tin or zinc. Violent reaction with strong oxidizers
and reducing agents. Attacks many plastics. Forms
thermally unstable compounds with many organic and inorganic
compounds.
Waste disposal
Incineration (982℃, 2.0 seconds
minimum) with scrubbing for nitrogen oxides abatement
. Consult with environmental regulatory agencies
for guidance on acceptable disposal practices. Generators
of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must
conform with EPA regulations governing storage, transportation,
treatment, and waste disposal.
Nitrobenzol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
METHYL 6-QUINOLINEACETATE
2-Thiophenbuttersaeure
m-Aminobenzolsulfonamid
6,10,12-Trichlornaphth[2,3-c]acridin-5,8,14(13H)-trion
polythiniren
8-Chlorchinolin
4,4'-Diaminodiphenylether
1,5-NAPHTHYRIDINE-2-CARBOXYLICACID
16,17-Dimethoxyviolanthren-5,10-dion
3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
1-CHLOROPHTHALAZINE
5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthochinon
6-METHOXY-2-NAPHTHOIC ACID
Natrium-3-nitrobenzolsulfonat
4-(4-Methoxyphenyl)buttersure
3,8-Diamino-5-methyl-6-phenylphenanthridiniumbromid
4-Nitrobrenzcatechin
Pentachlornitrobenzol
6-Methoxy-8-chinolylamin
Natrium-3-aminobenzolsulfonat
SOLVENT BLACK 5
3-METHYL-1H-PYRAZOLO[3,4-C]PYRIDAZINE-4,5-DIOL
3-Amino-benzolsulfons?ure
Anilin
6-BROMO-3-HYDROXYQUINOLINE
Benzothiazol-2(3H)-on
Disperse Blue 148
(6-METHYL-BENZOFURAN-3-YL)-ACETIC ACID
p-Hydroxyvalerophenon
1-(6-Methoxy-2-naphthyl)ethan-1-on
4'-Hydroxy-3',5'-dimethoxyacetophenon
N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine
Nitroanilin (m)
1-Amino-4-hydroxy-2-phenoxyanthrachinon
1,3-Dichlorbenzol
3-Aminophenol
4-Amino-diphenylamin
Acid Black 2
FUCHSIN BASIC
1,3-Dinitrobenzol
