1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸頻哪醇酯，常溫常壓下為白色固體粉末，具有微弱的堿性，它在水中有微弱的溶解性并且易溶于常見的有機溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷。1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸頻哪醇酯是一種吡唑類物質(zhì)，可用作有機合成中間體，它在有機合成中的應(yīng)用主要集中于其結(jié)構(gòu)中的硼酸酯單元，該物質(zhì)通過有機硼試劑的轉(zhuǎn)化反應(yīng)可用于吡唑類生物活性分子的合成，例如有文獻報道該物質(zhì)可用于蛋白成像熒光分子的制備。

化學(xué)性質(zhì)

1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸頻哪醇酯結(jié)構(gòu)中的溴原子可在金屬鈀催化劑的作用下和芳基硼酸類物質(zhì)發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，可用于芳基化的吡唑類衍生物的制備。此外，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的吡啶環(huán)單元還具有一定的親核性，有文獻報道該物質(zhì)可在氯化試劑NCS的作用下發(fā)生氯化反應(yīng)，可在吡唑環(huán)單元的4號位引入一個氯原子。

Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)

圖1 1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸頻哪醇酯的偶聯(lián)反應(yīng)

圖1 1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸頻哪醇酯的偶聯(lián)反應(yīng)在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將500毫升1,4-二氧六環(huán)和50毫升水進行混合，然后往上述反應(yīng)溶液中加入無水磷酸鉀(78 g, 369 mmol)、N-(2-溴-4-(三氟甲基)苯基)乙酰胺(52 g)、1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸頻哪醇酯(38.4 g)和鈀催化劑PdCl2(dppf)。將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約1小時。通過TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進度，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后將其倒入水中并用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物三次。用鹽水(200ml)洗滌合并的有機相，分離出有機相并用無水硫酸鈉進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮以除去有機溶劑，所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Ramdas, Vidya ; et al Journal of Medicinal Chemistry,2020,63,6107-6133.