95-47-6
中文名稱(chēng)
1,2-二甲苯
英文名稱(chēng)
o-Xylene
CAS
95-47-6
EINECS 編號(hào)
202-422-2
分子式
C8H10
MDL 編號(hào)
MFCD00008519
分子量
106.17
MOL 文件
95-47-6.mol
更新日期
2024/12/22 16:34:13
95-47-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1，2-二甲苯二甲苯
鄰二甲苯
1,2-二甲基苯
鄰間二甲苯
鄰二甲苯
磷-二甲苯
鄰茬
鄰二甲苯, HPLC GRADE, 96% MIN
鄰二甲苯, SPECTROPHOTOMETRIC GRADE, 96% MIN
英文別名
1,2-DIMETHYLBENZENE1，2-Xylene
AKOS BBS-00004266
DIMETHYLBENZENE
ORTHO-XYLENE
O-XYLENE
XYLENE
XYLENES
XYLOL
1,2-dimethyl-benzen
2-methyltoluene
2-xylene
3,4-Xylene
ai3-08197
Benzene,1,2-dimethyl
benzene,1,2-dimethyl-
o-Dimethylbenzene
o-Methyltoluene
o-Xylenes
o-Xylol
所屬類(lèi)別
農(nóng)藥中間體: 殺菌劑中間體: 酰胺類(lèi)殺菌劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無(wú)色透明液體，有類(lèi)似甲苯的氣味。
外觀性狀無(wú)色透明液體，有芳香氣味。 可與乙醇、乙醚、丙酮和苯混溶，不溶于水。
溶解性不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑。
熔點(diǎn)-26--23 °C(lit.)
沸點(diǎn)143-145 °C(lit.)
密度0.879 g/mL at 20 °C(lit.)
蒸氣密度3.7 (vs air)
蒸氣壓<0.1 atm ( 21.1 °C)
折射率n20/D 1.505(lit.)
閃點(diǎn)90 °F
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度水：25°C時(shí)部分可溶0.1705 g/L
酸度系數(shù)(pKa)>15 (Christensen et al., 1975)
形態(tài)固體或結(jié)晶粉末
顏色黃色到米色
氣味 (Odor)類(lèi)苯的特異芳香氣味
爆炸極限值(explosive limit)1.0-7.6%(V)
嗅覺(jué)閾值(Odor Threshold)0.38ppm
水溶解性Sparingly soluble in water. (0.2g/L)
最大波長(zhǎng)(λmax)λ: 288 nm Amax: 1.00
λ: 300 nm Amax: 0.40
λ: 325 nm Amax: 0.05
λ: 350-400 nm Amax: 0.01
λ: 300 nm Amax: 0.40
λ: 325 nm Amax: 0.05
λ: 350-400 nm Amax: 0.01
Merck14,10081
檢測(cè)方法GC
BRN1815558
Henry's Law Constant14.0 at 45.00 °C, 16.4 at 50.00 °C, 19.0 at 55.00 °C, 21.3 at 60.00 °C, 26.3 at 70.00 °C (static headspace-GC, Park et al., 2004)
Dielectric constant2.5699999999999998
暴露限值NIOSH REL: 100 ppm (435 mg/m3), STEL 150 ppm (655 mg/m3), IDLH 900
ppm; OSHA PEL: TWA 100 ppm; ACGIH TLV: TWA 100 ppm, STEL 150 ppm (adopted).
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與氧化劑不相容。易燃。吸濕性。
InChIKeyCTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N
LogP3.16 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)95-47-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzene, 1,2-dimethyl-(95-47-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息o-Xylene (95-47-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H226-H304-H312+H332-H315-H335-H412
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,T,F
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R10-R20/21-R38-R39/23/24/25-R23/24/25-R11
安全說(shuō)明S25-S45-S36/37-S16-S7
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1307 3/PG 3
WGK Germany2
RTECS號(hào)ZE2450000
自燃溫度867 °F
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)3
包裝類(lèi)別II
海關(guān)編碼29024100
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)95-47-6(Hazardous Substances Data)
毒性Acute oral LD50 in rats is approximately 5 g/kg (quoted, RTECS, 1992).
立即威脅生命和健康濃度900 ppm
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
主要用于生產(chǎn)鄰苯二甲酸酐用途二
用作色譜標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)和溶劑用途三
鄰二甲苯是殺菌劑滅銹胺、四氯苯肽和除草劑芐嘧磺隆的原料，用以制造鄰甲基苯甲酸作為中間體。用途四
主要用作化工原料和溶劑。可用于生產(chǎn)苯酐、染料、殺蟲(chóng)劑和藥物，如維生素等。亦可用作航空汽油添加劑。用途五
用于生產(chǎn)鄰二甲酸酐、染料、殺蟲(chóng)劑，也可作溶劑用。 主要用作化工原料和溶劑?？捎糜谏a(chǎn)苯酐；染料；殺蟲(chóng)劑和藥物，如維生素等。亦可用作航空汽油添加劑。用途六
用于生產(chǎn)鄰二甲酸酐、染料、殺蟲(chóng)劑，也可作溶劑用。 主要用作化工原料和溶劑?？捎糜谏a(chǎn)苯酐；染料；殺蟲(chóng)劑和藥物，如維生素等。亦可用作航空汽油添加劑。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、離子色譜等。滴定分析用標(biāo)準(zhǔn)溶液。校準(zhǔn)儀器和裝置；評(píng)價(jià)方法；工作標(biāo)準(zhǔn)；質(zhì)量保證/質(zhì)量控制；其他。制備方法
方法一
鄰二甲苯原先主要從煤焦油中制得，現(xiàn)在國(guó)內(nèi)外大部分都由石油催化重整、熱裂化芳烴中提取。由于二甲苯中鄰二甲苯、對(duì)二甲苯、間二甲苯結(jié)構(gòu)十分相似，所以它們的物理參數(shù)也相差甚微。工業(yè)上鄰二甲苯的分離采用超精餾的方法，首先從混合二甲苯中分出鄰二甲苯和乙苯，要采用100～150塊塔板的精餾塔，然后再將鄰二甲苯和乙苯分離，得到純的鄰二甲苯。方法二
工業(yè)上采用超精餾的方法從混合二甲苯中分離出鄰二甲苯。鄰二甲苯與混合二甲苯中其他組分的沸點(diǎn)相差5℃以上，精餾時(shí)需要塔板數(shù)約150，回流比5-8，需消耗較多能量。95-47-6(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
爆炸物危險(xiǎn)特性
與空氣混合可爆儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 輕裝輕卸、與氧化劑和酸類(lèi)分開(kāi)存放毒性分級(jí)
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LDL0: 5000 毫克/ 公斤; 腹注- 小鼠 LD50: 1364 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
明火、受熱、氧化劑可燃;燃燒排放刺激煙霧類(lèi)別
易燃液體滅火劑
霧狀水、泡沫、砂土、二氧化碳、1211滅火劑職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TLV-TWA 100 PPM (440 毫克/ 立方米); STEL 150 PPM(655 毫克/ 立方米)常見(jiàn)問(wèn)題列表
二甲苯
二甲苯為苯環(huán)上兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代的芳香烴，它有三種異構(gòu)體鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯。工業(yè)品為三種異構(gòu)體的混合物，其中鄰-10%，間-70%，對(duì)-20%。在焦化工業(yè)中，它是粗苯精制產(chǎn)品之一。鄰二甲苯（OX）可用于生產(chǎn)苯酐（鄰苯二甲酸酐，PA）、農(nóng)藥、溶劑等化工產(chǎn)品，其絕大部分用于生產(chǎn)苯酐。鄰二甲苯主要由混合二甲苯分離獲得，具體包括如下幾個(gè)路線：聯(lián)產(chǎn)法、裂解汽油法、重整油和裂解汽油聯(lián)合生產(chǎn)等。二甲苯是無(wú)色易燃的液體；鄰、間、對(duì)二甲苯的熔點(diǎn)分別為-25.2℃，-47.9℃和13.3℃，沸點(diǎn)分別為144.4℃，139.1℃和138.3℃，相對(duì)密度分別為0.8802，0.8642和0.8611；不溶于水，能與許多有機(jī)溶劑混溶。催化氧化時(shí)分別生成鄰苯二甲酸酐、間苯二甲酸和對(duì)苯二甲酸。
二甲苯還是有機(jī)化工的重要原料之一，天然存在于煤焦油和某些石油中，可由煤焦油的輕油部分或催化重整輕汽油經(jīng)分餾而得。工業(yè)上主要用石腦油重整產(chǎn)物中的C8餾分提取。也可由甲苯在催化劑和高溫、高壓下，經(jīng)岐化而得。目前工業(yè)上采用冷凍結(jié)晶法、吸附法、生成絡(luò)合物或用分子篩的方法來(lái)分離它們。鄰二甲苯的沸點(diǎn)相對(duì)較高，可以利用精餾方法分出，對(duì)二甲苯熔點(diǎn)較高，利用分步結(jié)晶法提純。不經(jīng)分離的混合二甲苯可以直接用做溶劑，加入汽油中可以提高抗爆性，它們是航空汽油的組分。鄰二甲苯主要用于制取鄰苯二甲酸酐，它是制造多種染料和指示劑 (如酚酞) 的重要原料。此外鄰二甲苯還可用于制備聚酯樹(shù)脂、昆蟲(chóng)驅(qū)避劑、增塑劑和染料等。間二甲苯經(jīng)硝化和還原后生成的4，6-二甲基-1，3-苯二胺是合成染料的中間體，間二甲苯還可以用做合成香料的原料 (如二甲苯麝香)。對(duì)二甲苯主要用于制造對(duì)苯二甲酸，它是合成聚酯纖維 (滌綸) 的重要原料。
圖1為二甲苯三種異構(gòu)體鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯的化學(xué)結(jié)構(gòu)式。以上信息由Chemicalbook彤彤編輯整理。
精密精餾法將鄰二甲苯和對(duì)二甲苯分離
二甲苯存在于焦化粗苯和石油裂化油中。粗苯經(jīng)初步蒸餾、硫酸洗滌和精餾，分離出苯和甲苯之后，再經(jīng)精餾可以得到二甲苯，又稱(chēng)焦化二甲苯。焦化二甲苯的質(zhì)量取決于精餾塔的分離能力、塔頂溫度和回流比。中國(guó)將焦化二甲苯產(chǎn)品分為三個(gè)級(jí)別。焦化二甲苯中一般含鄰二甲苯16%，間二甲苯50%，對(duì)二甲苯21%，乙苯7%。石油工業(yè)生產(chǎn)的二甲苯中， 間二甲苯含量較低，乙苯含量較高。工業(yè)二甲苯是橡膠和涂料工業(yè)的溶劑和添加劑，也是航空和動(dòng)力燃料的添加劑。由工業(yè)二甲苯分離出的鄰二甲苯、間二甲苯和對(duì)二甲苯分別是鄰苯二甲酸、間苯二甲酸和對(duì)苯二甲酸的原料。鄰苯二甲酸和對(duì)苯二甲酸用于生產(chǎn)增塑劑、聚酯樹(shù)脂和聚酯纖維。間二甲苯則可以單獨(dú)作溶劑和燃料添加劑。工業(yè)二甲苯中的鄰二甲苯與其他異構(gòu)體的沸點(diǎn)差大于5.2℃，用精密蒸餾可以分離出純度大于95%的鄰二甲苯，再采用磺化和精餾方法加以提純，還可以得到純度更高的鄰二甲苯。二甲苯屬于路易士堿，它能與HF-BF3(路易士酸)形成極性絡(luò)合物。間二甲苯比其他C8芳烴的堿性約強(qiáng)100倍， 當(dāng)二甲苯的異構(gòu)體混合物與HF-BF3溶劑接觸時(shí)，間二甲苯與氟化物形成絡(luò)合物，被優(yōu)先萃取至氟化物相中。將含間二甲苯的氟化物相在較低壓力下加熱，使絡(luò)合物分解，從而使間二甲苯從混合物中分離出來(lái)。HF-BF3溶劑可以用精餾法回收后循環(huán)使用。如果原料是鄰二甲苯、間二甲苯和對(duì)二甲苯三種異構(gòu)體的混合物，提取間二甲苯后，再采用精密精餾法將鄰二甲苯和對(duì)二甲苯分離。
圖2精密精餾法將鄰二甲苯和對(duì)二甲苯分離。