85-44-9
中文名稱
苯酐
英文名稱
Phthalic anhydride
CAS
85-44-9
EINECS 編號
201-607-5
分子式
C8H4O3
MDL 編號
MFCD00005918
分子量
148.12
MOL 文件
85-44-9.mol
更新日期
2024/12/22 16:34:13
85-44-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
苯酐鄰苯二甲酸酐
1,3-異苯并呋喃二酮
酞酐
酞酸酐
鄰苯二酸酐
鄰苯二甲酸苷
鄰苯二甲酐
苯二甲酸酐
鄰苯二甲酐 073-01 [8]
苯二甲酸酐 O-PHTHALIC ANHYDRIDE
1,3-異苯并呋喃二酮
鄰苯二甲[酸]酐
鄰苯二甲酸酐,C8H4O3
鄰苯二甲酸酐, ACS, 99.0-100.2%
英文別名
1,2-BENZENEDICARBONIC ACID, ANHYDRIDE1,2-BENZENE DICARBOXYLIC ACID ANHYDRIDE
1,3-DIOXOPHTHALAN
1,3-DIOXOPHTHALANE
1,3-ISOBENZOFURANDIONE
1,3-ISOBENZOFURANIDONE
AKOS BBS-00004337
O-PHTHALIC ANHYDRIDE
PHTHALANDIONE
PHTHALIC ACID ANHYDRIDE
PHTHALIC ANHYDRIDE
1,2-Benzenedicarboxylic Anhydride
1,2-benzenedicarboxylicanhydride
1,3-dihydro-1,3-dioxo-isobenzofura
1,3-dihydro-1,3-dioxoisobenzofuran
1,3-phthalandion
1,3-Phthalandione
2-Benzofuran-1,3-dione
Anhydrid kyseliny ftalove
Anhydride phtalique
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺菌劑中間體: 酰胺類殺菌劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色針狀結(jié)晶。
外觀性狀白色針狀晶體,具有輕微的氣味。 微溶于熱水和乙醚,溶于乙醇、苯和吡啶。
溶解性不溶于冷水,溶于熱水、乙醇、乙醚、苯等多數(shù)有機溶劑。
熔點131-134 °C(lit.)
沸點284 °C(lit.)
密度1,53 g/cm3
蒸氣密度5.1 (vs air)
蒸氣壓<0.01 mm Hg ( 20 °C)
折射率1.4500 (estimate)
閃點152 °C
儲存條件Store at RT.
溶解度6g/l(緩慢分解)
形態(tài)片狀晶體
顏色白色
PH值2 (6g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)典型的窒息氣味
酸堿指示劑變色ph值范圍2 at 6 g/l at 20 °C
爆炸極限值(explosive limit)1.7-10.5%(V)
水溶解性6 g/L (20 ºC)
敏感性濕氣敏感
Merck14,7372
BRN118515
Henry's Law Constant6.29 at 20 °C (approximate - calculated from water solubility and vapor pressure)
暴露限值NIOSH REL: TWA 6 mg/m3 (1 ppm), IDLH 60 mg/m3; OSHA PEL: TWA 12
mg/m3 (2 ppm); ACGIH TLV: TWA 1 ppm (adopted).
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強氧化劑、強堿、水分、強酸不相容。粉塵可能與空氣形成爆炸性混合物。
CAS 數(shù)據(jù)庫85-44-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Phthalic anhydride(85-44-9)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1,3-Isobenzofurandione(85-44-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標(biāo)志Xn
危險品運輸編號2214
WGK Germany1
RTECS號TI3150000
自燃溫度580 °C
TSCAYes
危險等級8
包裝類別III
海關(guān)編碼29173500
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)85-44-9(Hazardous Substances Data)
立即威脅生命和健康濃度60 mg/m3
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作分析試劑,也用于有機合成用途二
是重要的有機化工原料之一,用于生產(chǎn)增塑劑、醇酸樹脂、不飽和聚酯樹脂、染料及顏料、醫(yī)藥及農(nóng)藥等用途三
鄰苯二甲酸酐簡稱苯酐,是殺菌劑滅菌丹、殺蟲劑亞胺硫磷、除草劑滅草松的中間體。用途四
苯酐是最重要的有機化工原料之一,其主要衍生物有鄰苯二甲酸二丁酯、二辛酯和二異丁酯等,用作PVC等的增塑劑;還可用于生產(chǎn)不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、染料及顏料、多種油漆、食品添加劑、醫(yī)藥中的緩瀉劑酚酞、農(nóng)藥中的亞胺硫磷、滅草松以及糖精鈉等。用途五
標(biāo)定堿的標(biāo)準(zhǔn)溶液,從仲醇、叔醇中分離伯醇。根據(jù)形成衍生物的溶點不同,檢別伯胺和芳香族烴。除去苯中噻吩。制備方法
方法一
其制備方法是由萘或鄰二甲苯催化氧化,現(xiàn)在國內(nèi)大部分已采用鄰二甲苯氧化,現(xiàn)分述如下。(1)萘氧化法
有沸騰床和固定床法,國內(nèi)主要采用沸騰床。其工藝是:將熱空氣送入裝有釩催化劑(V2O5)的沸騰床氧化器中升溫至300~340℃,將催化劑活化數(shù)小時,然后將空氣送入氧化器,將熔化的萘噴入氧化器催化層中,反應(yīng)溫度360~380℃,反應(yīng)后產(chǎn)生的苯酐氣體經(jīng)沸騰床頂部的過濾管濾去催化劑后,經(jīng)過冷凝器多級冷凝,尾氣再經(jīng)水噴淋塔吸收,將熱機油送人熱熔冷凝器的翅片管中,苯酐熔成液體,流入儲槽即為粗品,分別用濃硫酸處理,碳酸鈉中和,然后精餾得成品。
(2)鄰二甲苯氧化法
本法分固定床法和沸騰床法(流化床法)。
①流化床法 以釩一鉀一銻的氧化物為活性組分,以擴孔硅膠為載體,制成粉狀催化劑,在流化床內(nèi)進(jìn)行氧化反應(yīng),鄰二甲苯與空氣在氣化器內(nèi)混合后進(jìn)入流化床反應(yīng)器,反應(yīng)溫度365~380℃下進(jìn)行。
②固定床法 以五氧化二釩為主的釩系催化劑,在列管式固定床進(jìn)行。將過濾后的無塵空氣經(jīng)壓縮、預(yù)熱與氣化的鄰二甲苯蒸氣混合后進(jìn)人反應(yīng)器,在400~460℃進(jìn)行氧化反應(yīng),進(jìn)料空速2000~3000h-1,空氣中的鄰二甲苯濃度40~60g/m2,反應(yīng)熱由管外循環(huán)熔鹽帶出。反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)入蒸氣發(fā)生器,被冷卻的反應(yīng)氣經(jīng)進(jìn)一步冷卻回收粗苯酐,尾氣經(jīng)水洗回收順丁烯二酸酐,粗苯酐經(jīng)減壓粗餾,塔頂分餾出低沸點的順丁烯二酸酐等,塔底物料再真空精餾,得到苯酐成品。
方法二
目前在工業(yè)生產(chǎn)中有兩種苯酐原料路線,即鄰二甲苯法(簡稱鄰法)和萘法。生產(chǎn)工藝有三種:固定床氧化法、流化床氣相氧化法和液相法。世界苯酐生產(chǎn)中以鄰法固定床氧化技術(shù)為主,大約占苯酐生產(chǎn)總能力的80%以上。1.鄰二甲苯氧化法一般采用以五氧化二釩為主的釩系催化劑進(jìn)行鄰二甲苯的氣相氧化,反應(yīng)器多數(shù)為列管式固定床。將過濾后的無塵氣經(jīng)壓縮、預(yù)熱,與氣化的鄰二甲苯蒸氣混合后進(jìn)入反應(yīng)器,在400-460℃進(jìn)行氧化反應(yīng),進(jìn)料空速2000-3000h-1,空氣中鄰二甲苯濃度40-60g/m2(標(biāo)準(zhǔn)),反應(yīng)熱由管外循環(huán)的熔鹽帶出。反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)入蒸氣生器,被冷卻的反應(yīng)氣經(jīng)進(jìn)一步冷卻,回收粗苯酐。尾氣經(jīng)水洗回收順丁烯二酸酐后放空。粗苯酐經(jīng)減壓粗餾,由塔丁分離出低沸點的順丁烯二酸酐,甲基順丁烯二酸酐及苯甲酸等;塔底物料經(jīng)真空精餾,得到苯酐產(chǎn)品。原料消耗定額:鄰二甲苯(98%)1138kg/t。2.萘催化氧化法萘熔融氣化后與空氣在沸騰床或固定床反應(yīng)器內(nèi),在催化劑五氧化二釩存在下,催化氧化生成苯酐氣體,經(jīng)冷凝熱熔而得粗酐,通過熱處理后再經(jīng)減壓蒸餾、冷凝、分離而得精苯酐。原料消耗定額:萘(95%以上)11250kg/t。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
2,3,4,5-四氟苯甲酸2-甲基蒽醌2-苯乙基苯甲酸鄰苯甲酰苯甲酸鄰苯二甲酸二苯酯1,2,5-氧惡唑-3-羧酸環(huán)辛烯熒光素鄰苯二甲酸二辛酯3-甲基-1,2,5-噁二唑氨基樹脂清漆吲哚布芬滅菌丹鄰苯二甲酸二癸酯鄰苯二甲酸二烯丙酯醇酸絕緣漆N-羥甲基鄰苯二甲酰亞胺鄰苯二甲酸單嗎啉N-(2-溴乙基)鄰苯二甲酰亞胺酞酸二異癸酯鄰苯二甲酸二異丁酯2-乙基蒽醌2-氯蒽醌2-(3'-氯磺?;?4'-氯苯甲酰)苯甲酸鄰苯二甲酸二戊酯鄰苯二甲酸二環(huán)己酯亞芐基酞溶劑橙 60N-苯基鄰苯二甲酰亞胺鄰苯二羧酸-二-C8-10支鏈烷基酯(C9富集)鄰苯二甲酸氫鉀2-(四氫-2,6-二氧代吡喃-3-基)異吲哚-1,3(2H)二酮溶劑紅 49鄰苯二甲酸二壬酯鄰苯二甲酸二異辛酯85-44-9(安全特性,毒性,儲運)
爆炸物危險特性
與空氣混合可爆儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開存放刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 500 毫克/ 24小時 輕度; 眼- 兔子 100 毫克/ 24小時 重度毒性分級
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50:4020 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50:1500 毫克/ 公斤可燃性危險特性
遇明火、強氧化劑可燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧類別
有毒物品滅火劑
霧狀水、二氧化碳、砂土。職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TLV-TWA 1 PPM (6 毫克/ 立方米); STEL 3 毫克/ 立方米常見問題列表
簡介
鄰苯二甲酸酐簡稱苯酐,是一種重要的化工原料。我國苯酐最主要的用途是用來生產(chǎn)鄰苯二甲酸酯類增塑劑,其次用于生產(chǎn)醇酸樹脂和氨基樹脂涂料;苯酐可用于不飽和聚酯的生產(chǎn),在染料工業(yè)中用于合成蒽醌。
重要的有機化工原料
苯酐又稱鄰苯二甲酸酐,是一種重要的有機化工原料,為天然橡膠、異戊橡膠、順丁橡膠、丁苯橡膠和丁腈橡膠的通用型防焦劑,能防止焦燒,改善操作安全性。對正硫化時間和制品的老化性能影響很小。對含有噻唑-胍和噻唑-秋蘭姆促進(jìn)劑體系及配有堿性促進(jìn)劑的膠料特別有效,但不適用于秋蘭姆無硫硫化體系。易分散,不噴霜,污染性不大,但白色膠料遇光時也會有輕微的變色,一般不宜用于白色膠料。苯酐與碳酸鈉一起用于高促進(jìn)海綿制品膠料時,能增加發(fā)泡作用。苯酐最大的用途是作為有機中間體,用于增塑劑、涂料和不飽和聚酯樹脂的生產(chǎn)。苯酐也是一種廣泛使用的酸酐類環(huán)氧樹脂固化劑。價格低廉,固化時發(fā)熱性小,特別適用于大型澆鑄制品和層壓品。固化物具有良好的電性能和機械強度,耐藥品性亦佳(但耐堿性較差),熱變形溫度為110~147℃。一般用量30~50份,固化條件:100℃/2h+ 150℃/5h。本品熔點較高,有升華性,使用壽命較短(110℃下3.5h)。
以上信息由Chemicalbook的小剛編輯整理。
理化性質(zhì)
外觀為白色針狀結(jié)晶,相對密度為1.527,熔點不低于131.61 ℃,沸點295.1 ℃。能升華。溶于丙酮、乙醇,微溶于苯和乙醚,不溶于汽油和水。遇沸水或長時間與水作用即轉(zhuǎn)化為鄰苯二甲酸。貯藏穩(wěn)定??扇?。粉塵-空氣混合物有爆炸危險,燃燒質(zhì)量濃度下限12.6 g/cm3。沉積的粉塵有火災(zāi)危險。氣溶膠的燃燒溫度160 ℃,自燃溫度545 ℃。有毒,極限允許質(zhì)量濃度為1mg/m3。鄰二甲苯制備苯酐
工業(yè)上一般由鄰二甲苯氧化制得苯酐。反應(yīng)采用以五氧化二釩為主的釩系催化劑,在列管式固定床反應(yīng)器中進(jìn)行氣相氧化??諝饨?jīng)過濾、壓縮、預(yù)熱后,與氣化的鄰二甲苯蒸氣混合后送入反應(yīng)器,在400 ℃~600 ℃進(jìn)行氧化反應(yīng)。反應(yīng)粗產(chǎn)物經(jīng)精餾得到苯酐成品。反應(yīng)式如下:
毒性
本品經(jīng)口染毒顯示中等毒性,對大白鼠的經(jīng)口LD50為800~1600mg/kg體重,經(jīng)口致死劑量為2.5~5g/kg體重,動物因尿細(xì)管壞死而死亡。用每日680mg/kg體重和68mg/kg體重的劑量分別對兩組大白鼠連續(xù)經(jīng)口染毒12周,結(jié)果發(fā)現(xiàn),高劑量組的大多數(shù)大白鼠在1個月內(nèi)死亡,低劑量組表現(xiàn)出很大耐性,除消化器官有副作用(瀉肚,肚脹放屁)和神經(jīng)系統(tǒng)有一定程度的興奮外,未見其它致毒癥狀。對皮膚、眼睛和呼吸系統(tǒng)有刺激。苯酐法合成蒽醌
蒽醌為稠環(huán)有機化合物,主要用于染料生產(chǎn),是媒染染料、酸性染料和還原染料的主要原料,在染料工業(yè)占有重要的地位。苯酐法合成蒽醌是將苯酐與苯在無水三氯化鋁催化下進(jìn)行付-克反應(yīng)生成苯甲酰苯甲酸鋁復(fù)鹽,經(jīng)水解酸化得到苯甲酰苯甲酸。再以發(fā)煙硫酸為脫水劑,經(jīng)脫水關(guān)環(huán)等工序得成品。其反應(yīng)式如下:
原料及其規(guī)格
苯酐(工業(yè)級) 含量≥99.2% 無水三氯化鋁(工業(yè)級) 含量≥98.5% 苯(工業(yè)級) 鹽酸(工業(yè)級) 含量30% 發(fā)煙硫酸(工業(yè)級) 含量104.5% 碳酸鈉(工業(yè)級)
消耗定額(按生產(chǎn)每噸產(chǎn)品計)
苯酐 737kg 無水三氯化鋁 1424kg 苯 849kg 鹽酸(30%) 1500kg 發(fā)煙硫酸 2000kg 碳酸鈉 400kg
苯酐法制蒽醌生產(chǎn)工藝流程圖
毒性防護(hù)
防護(hù)措施
與苯甲酸同樣對皮膚,粘膜有局部刺激性,有時會引起嚴(yán)重的炎癥和發(fā)皰,并且有不少形成難以治愈的潰瘍,其毒性略比苯甲酸小,對大鼠經(jīng)口LD50為8.0g/kg??諝庵凶罡呷菰S濃度2ppm。 生產(chǎn)中可采用水噴淋捕集法減少車間空氣中鄰苯二甲酸酐的濃度,操作人員應(yīng)配戴好勞保用具。包裝儲運
常規(guī)方法
片狀苯酐采用內(nèi)襯塑料袋的編織袋或多層防潮牛皮紙袋包裝。液體苯酐用保溫槽車裝運。貯存于干燥、通風(fēng)、避光、無明火的環(huán)境中,溫度低于40℃,保存期為三個月。運輸過程中,應(yīng)保持包裝完整、防潮、防火等。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
鄰苯二甲酸酐Phthalic anhydride, 99%(85-44-9)
Sigma Aldrich
85-44-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
鄰苯二甲酸酐Phthalic Anhydride,>98.0%(GC)(T)(85-44-9)