89-62-3
中文名稱(chēng)
4-甲基-2-硝基苯胺
英文名稱(chēng)
4-Methyl-2-nitroaniline
CAS
89-62-3
EINECS 編號(hào)
201-924-9
分子式
C7H8N2O2
MDL 編號(hào)
MFCD00057926
分子量
152.15
MOL 文件
89-62-3.mol
更新日期
2024/12/12 13:10:22
89-62-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-硝基對(duì)甲苯胺2-硝基對(duì)甲基苯胺
4-氨基-3-硝基甲苯
紅貝司GL
紅色基GL
4-氨基-3-硝基酚
耐曬紅GL
2-硝基-4-甲苯胺
4-甲基-2-硝基苯胺
4-甲基-2-硝基苯胺, 98+%
英文別名
FAST RED GL-SALT1-Amino-2-nitro-4-methylbenzene
2-nitro-p-toluidin
4-Amino-3-nitrotoluene,CI 37110
4-Methyl-2-nitroamiline
4-methyl-2-nitro-benzenamin
4-methyl-2-nitrobenzenamine
4-methyl-2-nitro-Benzenamine
4-Methyl-6-nitroaniline
ai3-09044
Amarthol Fast Red GL Base
Amarthol Fast Red GL Salt
Azoamine Red A
azoaminereda
Azobase NAT
Azoene Fast Red Red GL Salt
Azofix Red GL Salt
Azoic Diazo Component 8
Azoic diazo component 8, base
azoicdiazocomponent8
所屬類(lèi)別
染料: 冰染染料: 色基物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)黃色針狀結(jié)晶。
外觀性狀桔紅色可燃晶體。 溶于乙醇和濃硫酸。
溶解性微溶于水、二硫化碳，溶于熱水、熱乙醇、乙醚、苯。
熔點(diǎn)115-116 °C(lit.)
沸點(diǎn)169°C (21 mmHg)
密度1,164 g/cm3
蒸氣壓0.06Pa at 25℃
折射率1.6276 (estimate)
閃點(diǎn)157°C
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度水中的溶解度0.2克/升
色指數(shù)37110
酸度系數(shù)(pKa)0.46±0.10(Predicted)
形態(tài)精細(xì)結(jié)晶粉末
顏色橙色至橙棕色
水溶解性Soluble in water (0.2 g/L at 20°C).
BRN879506
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)89-62-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息3-Nitro-4-aminotoluene(89-62-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息4-Methyl-2-nitroaniline (89-62-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301+H311+H331-H373-H411
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,N,Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R23/24/25-R33-R51/53
安全說(shuō)明S28-S36/37-S45-S61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2660 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號(hào)XU8227250
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類(lèi)別III
海關(guān)編碼29214300
毒性LD50 intraperitoneal in mouse: > 500mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作染料中間體用途二
用作棉、粘膠織物染色和印花的顯色劑，也可用于合成有機(jī)顏料用途三
紅色基 GL 主要用于棉的染色和棉布的印花，也用于黏膠纖維、蠶絲、錦綸的染色。與色酚 AS、色酚 AS-ITR 偶合染艷紅色。偶合力強(qiáng)，偶合速度中等。還用作制造色淀的中間體。用途四
該品是偶氮染料的重要中間體，是冰染染料的色基（紅色基 GL）。用于棉纖維和粘膠纖維的染色和印花顯色。并可用于生產(chǎn)甲苯胺紅、甲苯胺紫紅、漢沙黃G等有機(jī)顏料。用途五
該品是偶氮染料的重要中間體，是冰染染料的色基（紅色基 GL）,用于棉纖維和粘膠纖維的染色和印花顯色,并可用于生產(chǎn)甲苯胺紅、甲苯胺紫紅、漢沙黃G等有機(jī)顏料。制備方法
方法一
方法1：以對(duì)甲苯胺為原料，經(jīng)對(duì)甲苯磺酰氯 (或苯磺酰氯) ?；?，用濃硝酸硝化，硫酸水解，然后加堿中和，過(guò)濾、干燥、粉碎得成品。。方法2：以對(duì)甲基乙酰苯胺為原料，經(jīng)硝化、水解得產(chǎn)物。。
在硝化釜中加入 198kg 65%硝酸和 145kg 96%硫酸，然后加入 110kg 對(duì)甲基乙酰苯胺，攪拌，冷卻維持溫度 28-30℃，硝化 2h。然后在攪拌下將硝化物放入 600L 水中，過(guò)濾。濾餅放入水解鍋用 700L 水打漿，再加入 114kg 45% NaOH溶液，沸騰水解。攪拌冷卻，過(guò)濾，濾餅于 60℃干燥，得到約 80kg 2-硝基對(duì)甲苯胺。
方法3：以對(duì)甲苯胺為原料，經(jīng)光氣化，硝化，水解得產(chǎn)物。。
在反應(yīng)器中加入 1500mL 水、187.5g 對(duì)甲苯胺、177g 碳酸氫鈉，攪拌下升溫至 50-55℃，通入光氣，至 pH 值達(dá) 6 以下為終點(diǎn)，冷卻，過(guò)濾，得 (I) 199.5-199.7g。
在另一反應(yīng)器中加入 80mL 氯苯、6g (I) 和 1mL OP-10 水溶液 (2%)，攪拌滴加 3.85mL 稀硝酸 (67.5%)，于 1h 內(nèi)加完。升溫至 75-80℃，保溫 8h。在此期間間斷加入 2mL 亞硝酸鈉水溶液 (2%)，反應(yīng)結(jié)束，水蒸氣蒸氯苯。冷卻，過(guò)濾，干燥得 (II) 8-8.2g。
于壓力釜中加入 150mL 水、10g (II) 和 0.6g 活性炭，密閉反應(yīng)釜，升溫至 160-170℃ (約 0.45-0.80MPa)，保溫反應(yīng) 2-3h，冷卻，過(guò)濾。將濾餅用 150mL 硫酸 (25%) 于 90-95℃溶解，趁熱過(guò)濾，除去不溶物。冷卻，產(chǎn)品析出，過(guò)濾。將濾餅用 100mL 水打漿，用氨水中和至 pH=7.5-8.0，過(guò)濾，水洗，干燥，得黃色粉末狀產(chǎn)品 7.4-7.9g?？偸章蔬_(dá) 81%-86%。
方法二
1.以對(duì)甲苯胺與對(duì)甲苯磺酰氯為原料，經(jīng)縮合、硝化、水解、中和而得。該法總收率為80%左右。工業(yè)品2-硝基對(duì)甲苯胺應(yīng)符合 HG2-376-80。原料消耗定額：對(duì)甲苯胺（100%）812kg/t、氯苯300kg/t、對(duì)甲苯磺酰氯（或苯磺酰氯）（100%）1300kg/t、燒堿（100%）634kg/t、硫酸（100%）2100kg/t、硝酸（98%）552kg/t、鹽酸（31%）93kg/t、純堿（98%）580kg/t、亞硝酸鈉（98%）10kg/t、亞硫酸氫鈉（工業(yè)）5kg/t。2.由對(duì)甲基乙酰苯胺經(jīng)硝化、水解而得。將相對(duì)密度為1.82的硫酸冷卻，加入對(duì)甲基乙酰苯胺，在25-35℃滴加相對(duì)密度1.4的硝酸，約3h加完，攪拌2h，放至冰水中析出結(jié)晶，過(guò)濾，用水洗滌，得鄰硝基對(duì)甲基乙酰苯胺。將其加入80-90℃的氫氧化鈉溶液中，回流3h，冷至室溫，濾出結(jié)晶，用乙醇洗去油狀物，再經(jīng)乙醇重結(jié)晶即得成品。原料消耗定額：對(duì)甲苯胺（99%）793kg/t、對(duì)甲苯磺酰氯（97%）1300kg/t、氯苯292kg/t、純堿1076kg/t、硝酸494kg/t、硫酸3218kg/t。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
4-甲基-2-硝基苯胺4-Methyl-2-nitroaniline, 99%(89-62-3)
Sigma Aldrich
89-62-3(sigmaaldrich)