85416-73-5
中文名稱(chēng)
S- (+)-Rolipram
英文名稱(chēng)
S- (+)-Rolipram
CAS
85416-73-5
分子式
C16H21NO3
分子量
275.34
MOL 文件
85416-73-5.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:23
85416-73-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(+)-咯利普蘭S-(+)-咯利普蘭
(S)-4-[3-(環(huán)戊基氧基)-4-甲氧基苯基]-2-吡咯烷酮
英文別名
(+)-Rolipram(S)-(+)-ROLIPRAM
Rolipram (S)-(+)-
S- (+)-Rolipram (ME-3167
(+)-ROLIPRAM
(S)-ROLIPRAM
S- (+)-Rolipram USP/EP/BP
(4S)-4-[3-(cyclopentoxy)-4-methoxy-phenyl]-2-pyrrolidone
(4S)-(3-(Cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
(S)-4-[3-(Cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-2-pyrrolidinone
(4S)-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-2-pyrrolidinone
所屬類(lèi)別
生物化工：PDE 抑制劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)133-136℃
密度1.155
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
儲(chǔ)存條件Store at RT
溶解度DMSO : 100 mg/mL (363.19 mM; Need ultrasonic)
形態(tài)白色至類(lèi)白色固體
顏色白色到近乎白色
常見(jiàn)問(wèn)題列表
生物活性
S- (+)-Rolipram抑制人體單核細(xì)胞環(huán)AMP特異性的PDE4，IC50為0.75 μM，作用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)，具有消炎和抗抑郁活性，比其R-對(duì)映體作用效果稍弱。體外研究
S-(+)-Rolipram作用于人單核細(xì)胞，通過(guò)抑制PDE4，而抑制LPS誘導(dǎo)的TNFα表達(dá)，IC50為2 μM。 1 μM S-(+)-Rolipram 顯著抗卵清蛋白(OA)誘導(dǎo)的濃度相關(guān)的氣管軟骨環(huán)收縮，這種氣管軟骨環(huán)是從對(duì)OA敏感的豚鼠中分離的。 S-(+)-Rolipram作用于穩(wěn)定表達(dá)重組全長(zhǎng)人PDE-4a的CHO-K1細(xì)胞系，抑制PDE4活性，IC50為450 nM。 使用Rolipram(包括Rolipram的R-和S-對(duì)映異構(gòu)體)處理人膠質(zhì)瘤細(xì)胞系A(chǔ)-172，提高細(xì)胞周期抑制劑p21(Cip1)和p27(Kip1)的表達(dá), 且降低cdk2活性, cdk2是細(xì)胞周期進(jìn)程中的必需細(xì)胞周期蛋白質(zhì)依賴(lài)激酶類(lèi)。結(jié)果, A-172細(xì)胞增殖受抑制，細(xì)胞周期停在G1期。最后, Rolipram處理的A-172細(xì)胞經(jīng)歷分化，隨后發(fā)生細(xì)胞凋亡。體內(nèi)研究
S-(+)-Rolipram 處理麻醉的對(duì)OA敏感的豚鼠，降低OA-誘導(dǎo)的支氣管縮小，ID50為0.25 mg/kg，S-(+)-Rolipram對(duì)靜脈注射組胺和白三烯 D4-誘導(dǎo)的支氣管縮小沒(méi)有作用效果，因?yàn)镾-(+)-Rolipram廢除對(duì)OA的反應(yīng)。更高劑量 (3-10 mg/kg)處理，降低組胺而不是白三烯 D4-誘導(dǎo)的支氣管縮小。使用S-(+)-Rolipram在胃部預(yù)處理有意識(shí)的對(duì)OA敏感的豚鼠，通過(guò)支氣管肺泡灌洗和組織學(xué)評(píng)價(jià)，降低OA誘導(dǎo)的特定電導(dǎo)降低，也降低相應(yīng)的肺嗜酸性粒細(xì)胞涌入，這種作用存在劑量依賴(lài)性。生物活性
S-(+)-Rolipram 抑制人體單核細(xì)胞環(huán)AMP特異性的PDE4，IC50為0.75 μM，作用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)，具有消炎和抗抑郁活性，比其R-對(duì)映體作用效果稍弱。靶點(diǎn)
| Target | Value |
| PDE4 | 0.75 μM |
體外研究
S-(+)-Rolipram作用于人單核細(xì)胞，通過(guò)抑制PDE4，而抑制LPS誘導(dǎo)的TNFα表達(dá)，IC50為2 μM。 1 μM S-(+)-Rolipram 顯著抗卵清蛋白(OA)誘導(dǎo)的濃度相關(guān)的氣管軟骨環(huán)收縮，這種氣管軟骨環(huán)是從對(duì)OA敏感的豚鼠中分離的。 S-(+)-Rolipram作用于穩(wěn)定表達(dá)重組全長(zhǎng)人PDE-4a的CHO-K1細(xì)胞系，抑制PDE4活性，IC50為450 nM。 使用Rolipram(包括Rolipram的R-和S-對(duì)映異構(gòu)體)處理人膠質(zhì)瘤細(xì)胞系A(chǔ)-172，提高細(xì)胞周期抑制劑p21(Cip1)和p27(Kip1)的表達(dá), 且降低cdk2活性, cdk2是細(xì)胞周期進(jìn)程中的必需細(xì)胞周期蛋白質(zhì)依賴(lài)激酶類(lèi)。結(jié)果, A-172細(xì)胞增殖受抑制，細(xì)胞周期停在G1期。最后, Rolipram處理的A-172細(xì)胞經(jīng)歷分化，隨后發(fā)生細(xì)胞凋亡。
體內(nèi)研究
S-(+)-Rolipram 處理麻醉的對(duì)OA敏感的豚鼠，降低OA-誘導(dǎo)的支氣管縮小，ID50為0.25 mg/kg，S-(+)-Rolipram對(duì)靜脈注射組胺和白三烯 D4-誘導(dǎo)的支氣管縮小沒(méi)有作用效果，因?yàn)镾-(+)-Rolipram廢除對(duì)OA的反應(yīng)。更高劑量 (3-10 mg/kg)處理，降低組胺而不是白三烯 D4-誘導(dǎo)的支氣管縮小。使用S-(+)-Rolipram在胃部預(yù)處理有意識(shí)的對(duì)OA敏感的豚鼠，通過(guò)支氣管肺泡灌洗和組織學(xué)評(píng)價(jià)，降低OA誘導(dǎo)的特定電導(dǎo)降低，也降低相應(yīng)的肺嗜酸性粒細(xì)胞涌入，這種作用存在劑量依賴(lài)性。