83919-23-7
中文名稱
糠酸莫美他松
英文名稱
Mometasone furoate
CAS
83919-23-7
分子式
C32H32Cl2O8
MDL 編號
MFCD00866003
分子量
615.5
MOL 文件
83919-23-7.mol
更新日期
2024/12/22 16:32:15
83919-23-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
糠酸莫美他松莫美他松糠酸酯
糠酸莫米松
莫米松糠酸酯
9,21-二氯-11Β,17二羥基-16Α-甲基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮17-(2-糠酸酯)
糠酸莫美達(dá)松
糠酸莫米他松
英文別名
(11BETA,16ALPHA)-9,21-DICHLORO-17-[(2-FURANYLCARBONYL)OXY]-11-HYDROXY-16-METHYLPREGNA-1,4-DIENE-3,20-DIONE9-chloro-17-(2-chloroacetyl)-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one furoate
ELOCON
MOMETASONE 17-FUROATE
MOMETASONE FUROATE
NASONEX
SCH-32088
(11-beta,16-alpha)-xy-16-methyl
pregna-1,4-diene-3,20-dione,9,21-dichloro-17-((2-furanylcarbonyl)oxy)-11-hydro
MOMETASONE FUAROATE
MometasoneFuorateBp/Ep/Usp
Pregna-1,4-Diene-3,20-Dione,9,21-Dichloro-17-[(2-Furanylcarbonyl)Oxy]-11-Hydroxy-16-Methyl-,(11Beta,16Alpha)-
(+)-9,21-Dichloro-11',17'-dihydroxy-16-alpha-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione-17-(2-furoate)
Sch-32088, Elocon, Nasonex
Mometasone 17-(2-furoate)
Pregna-1,4-diene-3,20-dione, 9,21-dichloro-17-[(2-furanylcarbonyl)oxy]-11-hydroxy-16-methyl-, (11b,16a)- (9CI)
MOMETOSONE FUROATE MONOHYDRATE
9-Chloro-17-(2-chloroacetyl)-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one furoate
9，21-Dichloro-11β，17-hydrox-16α-methylpregm-1，4-diene-3，20-dione 17-(2-furoate)
srh-32088
所屬類別
藥物: 激素及其有關(guān)藥物: 腎上腺皮質(zhì)激素與促腎上腺皮質(zhì)激素物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀從含水甲醇結(jié)晶，熔點(diǎn)218～220℃。[α]D20+58.3°(二氧六環(huán))。UV最大吸收(甲醇)：247nm(ε26300)。
熔點(diǎn)218-220°C
比旋光度D26 +58.3° (dioxane)
沸點(diǎn)655.5±55.0 °C(Predicted)
密度1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度二甲基亞砜：≥20mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)13.02±0.70(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
旋光性 (optical activity)[α]/D +50 to +60°, c = 0.5 in methanol
InChIKeyWOFMFGQZHJDGCX-ZULDAHANSA-N
SMILESC[C@]12C[C@H](OC(=O)C3=CC=CO3)C3([C@](CCC4[C@]3(C)C=CC(=O)C=4)([H])[C@]1([H])C[C@@H](C)[C@]2(OC(=O)C1OC=CC=1)C(=O)CCl)Cl |&1:1,3,13,17,25,28,30,r|
CAS 數(shù)據(jù)庫83919-23-7(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法一
21-乙酰氧基-17-羥基-16α-甲基孕甾-1，4，9(11)-三烯-3，20-二酮(Ⅰ)用糠酰氯?；螅僭诤状贾?，在高氯酸作用下脫去乙?；没衔?Ⅲ)。 (Ⅲ)甲磺酰后，在二甲基甲酰胺中，用氯化鋰進(jìn)行氯化，得化合物(Ⅳ)。然后對9，1l位雙鍵環(huán)氧化，再和鹽酸作用開環(huán)，得到糠酸莫米松。常見問題列表
概述
糠酸莫米松( Mometasone Furoate，MF)是不含氟的新型糖皮質(zhì)激素衍生物，具有療效高、不良反應(yīng)少等特點(diǎn)?？匪崮姿墒遣缓募に?，化學(xué)名為9,21-二氯-11b,17-二羥基-16a-甲基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 17-(2-糠酸酯)。分子結(jié)構(gòu)的C1,2位雙鍵，具有增加療效的功能；C9,21位氯化，則增強(qiáng)抗炎活性；C16位甲基降低鹽代謝，C17位糠酸脂增加親脂性，強(qiáng)化局部療效，減少系統(tǒng)吸收，降低不良反應(yīng)的風(fēng)險(xiǎn)。應(yīng)用
糠酸莫米松屬于軟性激素。軟性激素是指激素全身吸收很少或者在皮膚內(nèi)被吸收后能迅速地被分解代謝為無活性的降解產(chǎn)物，而局部卻保留高度的活性，故對 HPA 軸抑制及其他全身不良反應(yīng)大為減少，治療指數(shù)大為提高，適合于老年人、 嬰幼兒及較大面積使用。
放射性標(biāo)記的糠酸莫米松外用于皮膚后，皮膚活檢結(jié)果顯示藥物主要位于表皮的外層，僅有少量進(jìn)入真皮。理化性質(zhì)
糠酸莫米松是不含氟的激素，化學(xué)名為9,21-二氯-11b,17-二羥基-16a-甲基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 17-(2-糠酸酯)。分子結(jié)構(gòu)的C1,2位雙鍵，具有增加療效的功能；C9,21位氯化，則增強(qiáng)抗炎活性；C16位甲基降低鹽代謝，C17位糠酸脂增加親脂性，強(qiáng)化局部療效，減少系統(tǒng)吸收，降低不良反應(yīng)的風(fēng)險(xiǎn)。市場情況
糠酸莫米松是美國先靈葆雅公司研制生產(chǎn)的一種新的外用、非氟化類，但含有鹵素的“強(qiáng)效”糖皮質(zhì)類固醇激素制劑，于1987年首先在美國上市，2005年先靈葆雅公司研發(fā)的糠酸莫米松粉吸入劑在美國FDA獲得上市批準(zhǔn)?？匪崮姿蓪儆谲浶约に亍＼浶约に厥侵讣に厝砦蘸苌倩蛘咴谄つw內(nèi)被吸收后能迅速地被分解代謝為無活性的降解產(chǎn)物，而局部卻保留高度的活性，故對 HPA（下丘腦-垂體-腎上腺皮質(zhì)）軸抑制及其他全身不良反應(yīng)大為減少，治療指數(shù)大為提高，適合于老年人、嬰幼兒及較大面積使用。研究表明糠酸莫米松的作用較倍他米松戊酸酯強(qiáng)4～6倍?？匪崮姿墒羌最怬TC產(chǎn)品，劑型多樣，市場范圍廣闊，產(chǎn)品用量可觀，增長潛力巨大。