83-48-7
中文名稱
豆固醇
英文名稱
Stigmasterol
CAS
83-48-7
EINECS 編號
201-482-7
分子式
C29H48O
MDL 編號
MFCD00003630
分子量
412.69
MOL 文件
83-48-7.mol
更新日期
2024/12/20 18:41:58
83-48-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
豆固醇豆甾醇
英文別名
(24S)-5,22-STIGMASTADIEN-3BETA-OL3BETA-HYDROXY-24-ETHYL-5,22-CHOLESTADIENE
[3B-HYDROXY-24-ETHYL-D] ZZ-CHOLESTADIENE
5,22-CHOLESTADIEN-24BETA-ETHYL-3BETA-OL
5,22-CHOLESTADIEN-24B-ETHYL-3BETA-OL
5,22-STIGMASTADIEN-3-BETA-OL
PHYTOSTEROL
STIGMASTA-5,22-DIEN-3BETA-OL
STIGMASTA-5,22-DIEN-3-OL, (3BETA)-
STIGMASTERIN
STIGMASTEROL
(22E)-Stigmasta-5,22-dien-3-ol
5,22-Cholestadien-24-ethyl-3beta-ol
beta-Stigmasterol
DELTA5,22-Stigmastadien-3beta-ol
I-Stigmasterol
Stigmasta-5,22-dien-3-ol
Stigmasta-5,22-dien-3-ol, (3beta,22E)-
3β-Hydroxy-24-ethyl-5,22-cholestadiene
5,22-Stigmastadien-3β-ol
所屬類別
生物化工：中草藥成分物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀來源于豆科植物大豆 Glycine max(L.)Merr.種子
熔點165-167 °C (lit.)
熔點165-167 °C(lit.)
比旋光度-50 º (c=2, CHCl3)
沸點472.07°C (rough estimate)
密度0.9639 (rough estimate)
折射率1.5000 (estimate)
儲存條件0-6°C
儲存條件-20°C
溶解度在氯仿的溶解度為50mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)15.03±0.70(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色
水溶解性insoluble
最大波長(λmax)226nm(MeOH)(lit.)
Merck14,8815
Merck8814
BRN2568182
LogP10.072 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫83-48-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Stigmasterol(83-48-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Stigmasterol (83-48-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標(biāo)志Xn,Xi
危險品標(biāo)志Xn
危險品運輸編號UN 1888 6.1/PG 3
危險品運輸編號UN 1888 6.1/PG 3
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號WJ2447500
海關(guān)編碼29309070
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)83-48-7(Hazardous Substances Data)
常見問題列表
簡介
豆甾醇屬于一種天然植物甾醇。天然植物甾醇在結(jié)構(gòu)上與動物甾醇如膽甾醇相似，是植物中的一種活性成份，存在于各種植物油中，廣泛地運用于醫(yī)藥、食品、化妝品等行業(yè)。
植物甾醇
豆甾醇是一種植物甾醇，為大豆油中的主要甾醇之一。在漢防己、黃柏、毒扁豆及馬鈴薯等中也含有豆甾醇，也存在于海洋浮游植物、海水和海洋沉積物。理化性質(zhì)
熔點：170℃ (通常165～167℃)。純度90%時熔點164~167℃。旋光度：<=-30゜；-51℃(c=2，氯仿)。
沸點：490.4°C at 760 mmHg。
性狀：易溶于 、氯仿、苯、醋酸乙酯、吡啶，能溶于乙醇、丙酮。不溶于水。
圖1為豆甾醇結(jié)構(gòu)式。
植物提取豆甾醇方法
目前, 國內(nèi)外對從混合植物甾醇中提取豆甾醇的方法主要有:溶劑法和溶劑結(jié)晶法。直接利用混合植物甾醇中各組分的溶解度差異,選擇合適的有機溶劑進行多步萃取、重結(jié)晶分離；利用有機酸與混合植物甾醇中所含的醇羥基發(fā)生酯化反應(yīng)生成相應(yīng)植物甾醇衍生物,使物理性質(zhì)差異增加,然后采用重結(jié)晶等方法進行分離； 利用甾醇環(huán)和支鏈上的雙鍵發(fā)生鹵素加成反應(yīng),使生成的衍生物的物理參數(shù)差異變大,再選擇合適的有機溶劑進行萃取、重結(jié)晶分離。
1、溶劑法，以大豆混合植物街醇為原料, 通過調(diào)節(jié)料液比和結(jié)晶溫度, 證明經(jīng)過2一3級分步結(jié)晶, 就可以得到純度>60%豆山醇。通過4一5級結(jié)晶, 純度可達85%以上。
2、溶劑結(jié)晶法
從溶劑結(jié)晶法分離混合植物甾醇的工藝對比發(fā)現(xiàn)，少量水的存在不僅可大大提高甾醇收率，在某些范圍內(nèi)還可提高豆甾醇選擇性，有助于得到高純度豆甾醇和谷甾醇產(chǎn)品。
2.1 多級分步結(jié)晶法 。該方法的反應(yīng)步驟如下: 第一步，在植物甾醇中加溶劑無水乙醇、正丙醇或正丁醇，升溫溶解，然后緩慢降溫結(jié)晶，過濾，所得的結(jié)晶物重復(fù)上述濃縮步驟0 ～ 1 次，之后進行離心分離、真空干燥； 第二步，往第一步得到的植物甾醇濃縮物中加分離溶劑，升溫溶解，然后緩慢降溫結(jié)晶，過濾，所得的結(jié)晶物重復(fù)上述分離步驟2 ～ 3 次。該發(fā)明通過原料的濃縮和分離精制兩個分開的步驟，大大提高了豆甾醇的純度和收率，對環(huán)境無污染。
2.2 極性溶劑結(jié)晶法 先用非極性溶劑將豆甾醇富集到90%，再用極性溶劑結(jié)晶得到高純度豆甾醇。其工藝是將原料溶于甲苯中，制得25%的溶液，冷卻至25℃，恒溫1h，結(jié)晶，重復(fù)6 次，得到純度92% 的豆甾醇。當(dāng)豆甾醇純度大于90% 時，用結(jié)晶方法便不能再使其得到富集，這時將所得豆甾醇在無水條件下溶解于丙酮中，比率1∶20，緩慢冷卻，結(jié)晶，可將純度提高到98%。
2.3 有機溶劑結(jié)晶法 王雅瓊等以混合植物甾醇為原料,分別研究了甲苯、甲苯甲醇和甲苯丙酮3種溶劑中豆甾醇的分離結(jié)晶特性. 表明,采用甲苯( 90% ) 丙酮( 10% )為混合溶劑,經(jīng)過5次結(jié)晶,豆甾醇含量>70% ,豆甾醇總收率>50% 。高瑜瑩等以正丁醇為溶劑，從大豆混合植物甾醇中富集豆甾醇，料液比1：4，置于20℃～30℃恒溫水浴，結(jié)晶1～2h后恒溫過濾或者離心，4～5級結(jié)晶得到含量85%以上的豆甾醇。
制備方法
混合植物甾醇的有效分離是實現(xiàn)單組分高純度植物甾醇規(guī)?；a(chǎn)過程中一個重要的研究課題，對混合植物甾醇進行分離精制，可以為甾體藥物的生產(chǎn)提供較為廉價。常見的提取分離方法有以下途徑：1 以乙酸乙酯為提取劑，以大豆油為原料，采用超聲波輔助提取大豆油中的豆甾醇，在單因素實驗的基礎(chǔ)上，通過正交試驗L9(34)對提取工藝進行了優(yōu)化，結(jié)果表明，超聲輔助提取大豆油中豆甾醇最佳工藝條件為：超聲溫度50℃、超聲時間40min 和液料比19mL/g。在此最優(yōu)條件下，豆甾醇的提取率最高，可達到34.15% 。
2.由于結(jié)構(gòu)上的極度相似, 從植物甾醇中分離除去β-谷甾醇、菜籽甾醇和菜油甾醇, 得到純度較高的單體豆甾醇是一件比較困難而又繁瑣的工作。在1906年，Windaus和Hauth就提出用溴化乙?；锏幕瘜W(xué)反應(yīng)來實現(xiàn)豆甾醇的富集。豆甾醇在醋酸酐中回流，生成豆甾醇醋酸酯。然后再在二氯丙烯中用過量溴溴化，生成5，6，22，23 － 四溴化豆甾醇醋酸酯和5，6－二溴化β－谷甾醇醋酸酯，這兩種物質(zhì)為微溶或較易溶解。豆甾醇乙酰四溴化物可在乙醇中結(jié)晶析出，用鋅粉處理后再進行皂化反應(yīng)，即脫溴和脫乙?；幚?，使豆甾醇再生。最后可在丙酮中結(jié)晶得到純的豆甾醇，從而達到分離目的。
參考文獻
（1）溶劑結(jié)晶法分離精制豆甾醇工藝對比 貴州化工 2012.06（3）26-29
（2）從混合植物甾醇中提取豆甾醇的研究進展 云南化工 2008.10（5）66-69
用途
豆甾醇主要用作合成甾體激素原料，也可用作維生素D3的生產(chǎn)原料。用于生化研究，制黃體酮，也是醫(yī)藥上制造孕酮的原料。制黃體酮的化學(xué)流程如下所示。
圖2為豆甾醇制備黃體酮的化學(xué)反應(yīng)路線圖。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
豆甾醇 Stigmasterol, 95%(83-48-7)
Sigma Aldrich
83-48-7(sigmaaldrich)TCI Shanghai
豆甾醇Stigmasterol,>94.0%(GC)(83-48-7)