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57-88-5

中文名稱 膽固醇
英文名稱 Cholesterol
CAS 57-88-5
EINECS 編號(hào) 200-353-2
分子式 C27H46O
MDL 編號(hào) MFCD00003646
分子量 386.65
MOL 文件 57-88-5.mol
更新日期 2024/12/22 16:37:07
57-88-5 結(jié)構(gòu)式 57-88-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
膽固醇
膽甾醇
膽甾烷醇
(3β)-膽甾-5-烯-3-醇
膽甾-5-烯-3β-醇
膽脂醇
異辛甾烯醇
膽固烯醇
膽甾醇烷
膽脂素
膽脂素醇
膽固醇,標(biāo)準(zhǔn)液
膽固醇,參比液
膽固醇
膽固醇/膽甾醇/異辛甾烯醇
膽甾醇
膽固醇,CHOLESTERIN
膽甾烷-5-烯-3-醇,CHOLEST-5-EN-3-OL
膽固醇/膽甾醇
英文別名
3BETA-HYDROXY-5-CHOLESTENE
3beta-hydroxycholest-5-ene
3B-HYDROXY-5-CHOLESTENE
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-DIMETHYL-HEXYL)-10,13-DIMETHYL-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-TETRADECAHYDRO-1H-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-3-OL
5,6-CHOLESTEN-3-OL
5-CHOLESTEN-3BETA-OL
CHOLEST-5-EN-3BETA-OL
CHOLESTERIN
CHOLESTEROL
CHOLESTEROLUM
SYNTHECHOL NSO SUPPLEMENT
SYNTHECHOL(TM)
SYNTHETIC CHOLESTEROL
(3.beta.)-Cholest-5-en-3-ol
(3β)-cholest-5-en-3-ol
3β-hydroxycholest-5-ene
5,6-Cholesten-3beta-ol
5:6-cholesten-3-beta-ol
5:6-Cholesten-3beta-ol
5-Cholesten-3B-ol
所屬類別
生物化工:提取物
所屬類別一
生物化學(xué)品: 生化試劑: 核糖、核苷酸及其他類
所屬類別二
生物化學(xué)品: 脂類: 固醇及類固醇類

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色或淡黃色結(jié)晶。Mp148.5℃,bp360℃ (部分分解),相對(duì)密度d1919 1.052。比旋光度[α]20D-31.5℃(2%,乙醚)、[α]20D-39.5℃(2%,氯仿)。不溶于水,溶于乙醇(1:100)、無水乙醇(1:50)、乙醚、丙酮、二氧六環(huán)和石油醚。
熔點(diǎn)148-150 °C
比旋光度-36 º (c=2, dioxane)
沸點(diǎn)360 °C
密度1.06
折射率1.5250 (estimate)
閃點(diǎn)250 °C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度H2O: 0.002 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)15.03±0.70(Predicted)
形態(tài)powder
比重1.067
顏色white
氣味 (Odor)wh. or faintly yel. pearly granules or crystals, almost odorless
水溶解性negligible
Merck14,2201
檢測(cè)方法HPLC
BRN1915888
Dielectric constant2.9(Ambient)
InChIKeyHVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
LogP9.619 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫57-88-5(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 31, Sup 7) 1987
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Cholesterol(57-88-5)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Cholesterol (57-88-5)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS06,GHS08
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R10-R48/20/22-R40-R38-R22
安全說明S24/25-S22-S36/37
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1170 3/PG 3
WGK Germany1
RTECS號(hào)FZ8400000
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29061310
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)57-88-5(Hazardous Substances Data)
毒性Present in all parts of the animal body; concentrated in spinal cord, brain, skin secretions, and gallstones. An unsaturated, unsaponifiable alcohol (m.p. 149℃). It is synthesized in the body from ethanoate units; its metabolism is regulated by a specific set of enzymes. It is the parent compound of many other steroids and its presence in high concentrations in the blood is suspected as being a contributory factor in cardiovascular disease.

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
是制造激素的重要原料,并可用作乳化劑
用途二
用作生化試劑及乳化劑等
用途三
人工牛黃、激素類藥物的制備,亦可用作乳化劑。
用途四
用于腦磷脂膽固醇絮狀試驗(yàn),維生素D、激素等藥物的原料及生化研究。
用途五
用作乳化劑,人造牛黃、維生素D、液晶、合成激素的原料,用于生化研究。
用途六
生化研究,腦磷脂膽固醇絮狀試驗(yàn)。膽固醇是生物膜的主要組成部分,總腦磷脂25%左右為膽固醇。
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
mp分析純148-150℃,化學(xué)純147-150℃。比旋光度:分析純-30°-31°,化學(xué)純-29°-31°。檢測(cè)乙醇中溶解度、酸度、灰分和水分等雜質(zhì)含量。
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
部頒標(biāo)準(zhǔn)二部1998年97頁
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
比旋度(20mg/ml二氧六環(huán))-34°--38°/熔點(diǎn)/℃
147-150
干燥失重/%
≤0.3
灼燒殘?jiān)?%
≤0.1/溶解度(乙醇)/溶解
酸度
合格
美國藥典1995年版2235頁
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
比旋度/-34°--38°/熔點(diǎn)/℃
147-150
灼燒殘?jiān)?%
≤0.1/干燥失重/%
≤0.3
酸度
合格
溶解度(乙醇)
溶解

制備方法

方法一
以牲畜腦組織為原料
干腦粉的制備 取新鮮動(dòng)物腦及脊髓(除去脂肪和脊髓膜),絞碎,40-50℃烘干,得干腦粉。
腦(豬、牛、羊)[40-50℃]→干腦粉
粗膽固醇結(jié)晶的制備 干腦粉加1.2倍量丙酮浸漬,不斷攪拌,提取4.5h,反復(fù)提取6次,過濾,合并提取液,蒸餾回收丙酮,得黃色固體物。加 10倍量乙醇,加熱回流1h,得膽固醇乙醇溶液,過濾,濾液在0-5℃冷卻,靜置,析出晶體,過濾,得粗膽固醇結(jié)晶。
干腦粉[丙酮]→黃色固體[乙醇]→膽固醇乙醇溶液[0-5℃]→粗膽固醇結(jié)晶
精制膽固醇的制備 取粗膽固醇結(jié)晶加5倍量乙醇,加5%-6%硫酸,加熱回流8h,得水解液,0-5℃冷卻,析出晶體,過濾,得晶體,加乙醇洗至中性。將洗至中性的晶體加10倍量95%乙醇,加3%活性炭,加熱回流脫色1h,保溫過濾,濾液0-5℃冷卻結(jié)晶,反復(fù)3次,過濾,收集結(jié)晶,壓干,揮去乙醇,70-80℃真空干燥,得精制膽固醇。
粗膽固醇結(jié)晶[乙醇,H2SO4]→[8h]水解液[0-5℃]→晶體[乙醇,活性炭]→[1h]精制膽固醇。
方法二
牛脊髓為原料,經(jīng)石油醚提取,再多次精制而得。
方法三
由豬腦(及脊髓)或羊腦提取。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

常見問題列表

概述

膽固醇又稱膽甾醇,一種環(huán)戊烷多氫菲的衍生物,是人體細(xì)胞各種膜相結(jié)構(gòu)及神經(jīng)髓鞘的重要組成成分,體重為70公斤的正常人,體內(nèi)約含140克膽固醇。它廣泛存在于動(dòng)物體內(nèi),尤以腦及神經(jīng)組織中最為豐富,在腎、脾、皮膚、肝和膽汁中含量也高。其溶解性與脂肪類似,不溶于水,易溶于乙醚、氯仿等溶劑。
膽固醇與人體組織、膽汁酸和激素有關(guān),是動(dòng)物組織細(xì)胞所不可缺少的重要物質(zhì),它不僅參與形成細(xì)胞膜,而且也是合成膽汁酸、類固醇激素及維生素D3的前體。它的來源有二,外源性來自膳食中,內(nèi)源性來源于人體自身的合成。外源性膽固醇增加時(shí),可反饋性抑制其內(nèi)源性的合成。飲食中脂肪能幫助膽固醇吸收。它經(jīng)代謝可轉(zhuǎn)變?yōu)槟懼峄蝾惞檀技に亍K奈者€取決于攝入量,攝入量高時(shí)就會(huì)降低吸收的百分比,人吸收膽固醇在攝入高水平時(shí)低于10%,其他的通過糞便排出。飲食中的膽固醇以乳糜微粒的形式吸收進(jìn)入血液。由于它不溶于水,在血液中以與脂蛋白結(jié)合的形式運(yùn)輸。膽固醇的生理功能是組成細(xì)胞膜、神經(jīng)髓鞘、腦,并可轉(zhuǎn)變?yōu)槟懼岷皖惞檀技に?。參與膽固醇運(yùn)輸?shù)闹饕莾煞N脂蛋白:即低密度脂蛋白(LDL)和高密度脂蛋白(HDL)。前者能將它由肝臟運(yùn)輸?shù)饺斫M織細(xì)胞,而后者則從組織細(xì)胞里運(yùn)輸其到肝臟。人體血液中的膽固醇含量可反映人體膽固醇的總體代謝狀況。正常成年人空腹血血漿中總膽固醇含量為2.83~5.17mmol/L。不正常的膽固醇代謝易造成血管內(nèi)壁的膽固醇沉積,形成動(dòng)脈粥樣硬化,引起冠心病和腦卒中。

人體組織的膽固醇含量
體重為70公斤的正常人,體內(nèi)約含140克膽固醇,其分布大致如下表。各種組織上的膽固醇含量都比較穩(wěn)定,血漿膽固醇的濃度也不像脂肪和脂肪酸那樣容易變化。
人體各個(gè)組織的膽固醇含量
圖1為人體各個(gè)組織的膽固醇含量
分類
膽固醇在體內(nèi)有游離型和與脂類結(jié)合型(膽固醇酯) 。
用途

1.膽固醇可用作乳化劑,人造牛黃、維生素D、液晶、合成激素的原料,也用做分析對(duì)照品,用于生化研究。
2.也可用于腦磷脂膽固醇絮狀試驗(yàn)。膽固醇是生物膜的主要組成部分,總腦磷脂25%左右為膽固醇。

作用
(1)參與形成細(xì)胞膜。
(2)膽固醇是合成膽汁酸,維生素D以及甾體激素的原料。
(3)中國正常人血清的總膽固醇量約為182.5 ±4.3毫克%。血液中膽固醇含量過高,表示膽固醇代謝可能發(fā)生障礙。冠狀動(dòng)脈粥樣硬化患者的血清膽固醇含量往往偏高。因此臨床化驗(yàn)上測(cè)定血清膽固醇含量將有助于診斷某些疾病。
來源與吸收
來源:(1)外源性來自膳食中的膽固醇。(2)內(nèi)源性來源于人體自身的合成。
吸收:膽固醇在腸內(nèi)吸收,主要在肝臟、皮膚及小腸粘膜等部位合成。飲食中的膽固醇以乳糜微粒的形式吸收進(jìn)入血液。膽固醇的吸收還取決于攝入量,攝入量高時(shí)就會(huì)降低吸收的百分比,人吸收膽固醇在攝入高水平時(shí)低于10%。游離膽固醇被吸收后,2/3很快與脂肪酸結(jié)合而脂化形成膽固醇酯,使脂蛋白攜帶膽固醇的能力增加,膽固醇進(jìn)入細(xì)胞后,在溶酶體內(nèi)由酸性脂酶水解脫脂。部分膽固醇在細(xì)胞內(nèi)轉(zhuǎn)化為類固醇。多余的膽固醇部分直接排泄至腸道;部分在肝內(nèi)氧化成膽汁酸隨膽汁排泄。
運(yùn)輸
參與膽固醇運(yùn)輸?shù)闹饕莾煞N脂蛋白:即低密度脂蛋白(LDL)和高密度脂蛋白(HDL)。前者能將膽固醇由肝臟運(yùn)輸?shù)饺斫M織細(xì)胞,而后者則從組織細(xì)胞里運(yùn)輸膽固醇到肝臟。
測(cè)定
血清中膽固醇測(cè)定包括總膽固醇(CT)、游離膽固醇(FC)及膽固醇酯(CE)。
高量膽固醇的食物

動(dòng)物性食物是含有很高膽固醇的,比如肉類,蛋類,奶類等等,而植物性食物就沒有,比如蔬菜,水果等,豆類幾乎不含有任何膽固醇,所以如果膽固醇高的人群應(yīng)該避免動(dòng)物性食物,選擇植物性食物比較好。
它在動(dòng)物內(nèi)臟的含量都特別的高,比如豬肺、豬腎、豬肝、豬腸、豬脾等等都是含有高膽固醇的,所以應(yīng)該少吃。
動(dòng)物的腦子的含量也是非常高的,特別是豬腦,其次是牛腦,羊腦,鴨腦,雞腦等等,所以想要預(yù)防膽固醇過高,這些腦子類食物也要少吃。
含低量膽固醇的食物有:瘦肉、兔肉、黃魚、帶魚、去皮雞肉、鯉魚、鱔絲、方火腿、白魚、海蜇皮、牛奶、海參。
含高量膽固醇的食物(括號(hào)內(nèi)是每100克食物中含有的膽固醇毫克數(shù));
動(dòng)物的腦子含量最高:如豬腦(3100毫克)、牛腦(2670毫克)、羊腦(2099毫克)。
其次是禽蛋黃:如咸鴨蛋黃(2110毫克)、雞蛋黃(1705毫克)、鵪鶉蛋黃(1674毫克)、松花蛋黃(1132毫克)。

高膽固醇的危害
高膽固醇與動(dòng)脈粥樣硬化的形成有明顯的關(guān)系?,F(xiàn)代分子生物學(xué)研究表明,動(dòng)脈粥樣硬化病變最初是以脂肪條紋和粥樣斑病開始,是由吞噬了膽固醇的巨噬細(xì)胞和平滑肌細(xì)胞形成。另一方面,高膽固醇、高血壓可造成血管內(nèi)皮的完整性和功能損害,產(chǎn)生一系列繼發(fā)性損害。美國國家膽固醇教育計(jì)劃指出:正常成人血漿膽固醇水平應(yīng)低于5.2mmol/L;5.2~6.2mmol/L為其高限。對(duì)超過高限者應(yīng)改變其飲食,進(jìn)一步檢查高密度脂蛋白和低密度脂蛋白,并選擇藥物治療。臨床資料表明,血中膽固醇下降8.5%,低密度脂蛋白下降12.6%,可使冠心病病死率降低24%,心肌梗塞發(fā)病率下降19%。
預(yù)防
(1)低脂肪膳食。
(2)運(yùn)動(dòng)。飽和脂肪酸使血清膽固醇增高,不飽和脂肪酸使其降低。腦力勞動(dòng)者比體力勞動(dòng)者血清膽固醇高,運(yùn)動(dòng)可使其降低。
注意事項(xiàng)
成年人每日攝入膽固醇以不超過500毫克為宜,冠心病者不應(yīng)超過300毫克。
"57-88-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
554-62-1 481-21-0 1914-99-4 604-32-0 57-87-4 910-31-6 67-97-0 434-16-2 512-04-9 604-35-3 1182-66-7 1989-52-2 57-88-5