79983-71-4
中文名稱
己唑醇
英文名稱
Hexaconazole
CAS
79983-71-4
分子式
C14H17Cl2N3O
分子量
314.21
MOL 文件
79983-71-4.mol
更新日期
2024/12/23 09:07:43
79983-71-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
蓋蟲散己唑酮
己唑醇
壓砧,壓頭,頂錘
(RS)-2-(2,4-二氯苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-己醇-2
(RS)-2-(2,4-二氯苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-4-基)-己-2-醇
(RS)-2-(2,4-二氯苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-己-2-醇
(RS)-2-(2,4-二氯苯鹽)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-己-2-醇
1-[3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基-3-(2,6-二氯氟苯)甲酰基]脲
英文別名
ANVILCONTAF
pp 523
Canvil
Ranvil
Sitara
R154523
PLANETE
FD-4053
PC-1002
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：其他殺菌劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為無色晶體，熔點(diǎn)111℃，蒸氣壓0.11mPa(20℃) 25℃，密度1.29g/cm3。溶解性（20℃），水0.018mg/L，甲醇246g/L，甲苯59g/L，穩(wěn)定性，室溫（40℃以下）至少9個(gè)月內(nèi)不分解，酸、堿性（PH5，7～9）水溶液中30天內(nèi)穩(wěn)定。PH7水溶液中紫外線照射下10天內(nèi)穩(wěn)定。
熔點(diǎn)111°C
沸點(diǎn)490.3±55.0 °C(Predicted)
密度d25 1.29
蒸氣壓1.8 x l0-6 Pa (20 °C)
折射率1.5490 (estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度DMSO: Soluble; Methanol: Soluble
水溶解性17 mg l-1(20 °C)
酸度系數(shù)(pKa)12.26±0.29(Predicted)
形態(tài)neat
顏色White to off-white
Merck13,4700
BRN8328399
InChIKeySTMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H317-H411
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn;N,N,Xn
危險(xiǎn)類別碼22-43-51/53
安全說明2-24-37-61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS號(hào)XZ4803200
毒性LD50 orally in mallard ducks, male rats, female rats: >4000, 2189, 6071 mg/kg; dermally in rats: >2000 mg/kg; LC50 (96 hour) in rainbow trout: >6.7 mg/l (Shephard)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
該品屬唑類殺菌劑，是留醇脫甲基化抑制劑，對(duì)真菌尤其是擔(dān)子菌和子囊菌引起的病害有廣譜性的保護(hù)和治療作用。用途2
對(duì)真菌尤其是擔(dān)子菌亞門和子囊菌亞門引起的病害有廣譜性的保護(hù)和治療作用常見問題列表
三唑類高效殺菌劑
己唑醇是繼三唑酮、烯唑醇、戊唑醇、苯醚甲環(huán)唑、丙環(huán)唑之后研發(fā)的新一代三唑類高效殺菌劑，該殺菌劑由英國(guó)1CI Agrochemicals公司研發(fā)成功。獲有專利EP110536(1985)，F(xiàn)R2469408(1981)。己唑醇的生物活性與殺菌機(jī)理與三唑酮、三唑醇相似，具有抑菌譜廣，滲透性和內(nèi)吸傳導(dǎo)性強(qiáng)，預(yù)防和治療效果好等特點(diǎn)，作用機(jī)理是破壞和阻止病菌麥角甾醇生物合成，造成病菌細(xì)胞膜不能形成，最終使病菌死亡。己唑醇藥劑能有效防治子囊菌、擔(dān)子菌和半知菌引起的病害，尤其對(duì)擔(dān)子菌和子囊菌引起的病害如白粉病、銹病、黑星病、褐斑病、炭疽病、紋枯病、稻曲病等有較好的預(yù)防和治療作用，但己唑醇對(duì)卵菌綱和細(xì)菌無效。按推薦劑量在適宜作物上應(yīng)用，對(duì)環(huán)境友好，對(duì)作物安全，但有時(shí)對(duì)某些蘋果品種有藥害。己唑醇成分國(guó)內(nèi)主要的劑型為水分散粒劑、懸浮劑、乳油、微乳劑均有。國(guó)外有英國(guó)先正達(dá)登記的安福（5%己唑醇懸浮劑），主要登記在梨樹黑星病、蘋果斑點(diǎn)落葉病、水稻紋枯病、桃樹褐腐病上。防治梨樹黑星病和蘋果斑點(diǎn)落葉病5%己唑醇懸浮劑1000~1500倍噴霧，防治桃樹褐腐病800~1000倍。防治水稻紋枯病5%懸浮劑60~100克。根據(jù)報(bào)道己唑醇還可以用于防治葡萄白粉病和白腐病10~15毫克/千克，蘋果白粉病、銹病10~20毫克/千克，此外己唑醇對(duì)咖啡銹病有很好的治療效果，畝用量有效成分2克，防治花生葉斑病有效成分3~4.5克/畝。己唑醇可與其他常規(guī)殺菌劑混用。在稀釋或施藥時(shí)應(yīng)遵守農(nóng)藥安全使用規(guī)則，穿戴必要的防護(hù)用具。
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防治對(duì)象與使用方法
己唑醇主要用于蘋果白粉病菌、黑星病菌，葡萄上的葡萄球座菌和葡萄鉤絲殼菌?？Х壬系鸟勬咪P菌，花生上的尾孢霉菌。根據(jù)市場(chǎng)的發(fā)展，己唑醇乳油的份額進(jìn)一步被壓縮，5%的微乳劑成為市場(chǎng)的主流，5%的懸浮劑，成為新的一個(gè)對(duì)象。高含量逐漸成為市場(chǎng)發(fā)展的趨勢(shì)。高含量的己唑醇主要市場(chǎng)方向集中在果蔬市場(chǎng)，低含量的己唑醇主要集中在大田作物。果蔬市場(chǎng)主要還是以香蕉、柑橘、蘋果和梨，防治對(duì)象為香蕉葉斑病、柑橘瘡痂病、梨樹黑星病、蘋果斑點(diǎn)落葉病。低含量主要針對(duì)水稻、小麥和蔬菜市場(chǎng)，以5%的己唑醇懸浮劑和微乳劑為主。使用方法：葉面噴霧。10～20mg/L，防治葡萄白粉病、黑腐病，蘋果白粉病、黑星病;20～50mg/L，防治咖啡銹病及花生葉斑病。(1)葡萄。己唑醇對(duì)葡萄葉和簇上的白粉病有突出防效，對(duì)黑腐病的效果比其他藥劑高，用15～20mg/L適于病毒嚴(yán)重流行年份。(2) 蘋果。單用10～20mg/L或與二硫代氨基甲酸酯混用對(duì)蘋果黑星病和白粉病有很好的防效，對(duì)蘋果膠銹菌也很有效。用濃度為33.3～62.5mg/kg噴霧，防治蘋果斑點(diǎn)落葉病。(3)花生。在花生上，不論己唑醇單劑還是與低濃度的百菌清的混劑對(duì)防治早期和晚期葉斑病效果很好，效果優(yōu)于百菌清。(4)咖啡。對(duì)咖啡銹病有治療活性，持效期很長(zhǎng)。病害流行年份，用30g/hm2噴3次的效果可與銅制劑5次一樣有效，略優(yōu)于三唑酮250g/hm23次用藥。用10g劑量的效果即可獲得250g三唑酮相同的防效。(5)梨。用5%己唑醇微乳劑稀釋到濃度為40～50mg/kg噴霧，防治梨黑心病。
參考資料：王振榮,李布青 主編.農(nóng)藥商品大全.北京：中國(guó)商業(yè)出版社.1996.第464-465頁。
理化性質(zhì)
無色晶體，熔點(diǎn)110～112℃，20℃時(shí)蒸氣壓為0.018mPa，密度1.29g/cm3。20℃溶解度：水 0.017g/L，甲醇246g/L，丙酮164g/L，二氯甲烷 336g/L，乙酸乙酯120g/L，甲苯59g/L，己烷0.8g/ L。室溫(40℃以下)至少9個(gè)月內(nèi)不分解，己唑醇在酸、堿性 (pH5.7～9)水溶液中30天內(nèi)穩(wěn)定，pH7水溶液中紫外線照射下10天內(nèi)穩(wěn)定。己唑醇毒性
己唑醇屬低毒農(nóng)藥。雄大鼠急性經(jīng)口LD50為2189mg/kg，雌大鼠為6071mg/kg，大鼠性經(jīng)皮LD50 >2g/kg。對(duì)兔皮膚無刺激作用，但對(duì)眼睛有輕微刺激作用。雄小鼠急性經(jīng)口LD50為612mg/kg，雌小鼠為918mg/kg。大鼠急性吸入LC50(4小時(shí))>5.9mg/ L。飼喂試驗(yàn)無作用劑量：大鼠為2.5mg/(kg·d)，兔為50mg/(kg · d)，對(duì)人的ADI為0.005mg/kg體重。己唑醇無誘變作用。野鴨急性經(jīng)口LD50>4g/kg。魚毒 LC50(96小時(shí))：鯉5.94mg/L，虹鱒>3.4mg/L。水蚤 LC50(48小時(shí))2.9mg/L，野鴨急性經(jīng)口LD50>4g/ kg，蜜蜂急性接觸LD50>100μg/蜜蜂，經(jīng)口LD50> 100μg/蜜蜂。無致突變作用。制備方法
(1) 2，3-二氯苯基丁基酮與 (C6H5)3PH2在二甲基亞砜中反應(yīng)，生成2-(2，4-二氯苯基)己-1-烯，再轉(zhuǎn)變成溴代醇，后與1，2，4-三唑反應(yīng)，即制得己唑醇。
(2) 2，4-二氯苯基丁基酮與(CH3)5S+I-二氯苯基)反應(yīng)，得到的環(huán)氧化物，在氫化鈉存在下，與1，2， 4-三唑反應(yīng)，制得己唑醇。
分析方法
產(chǎn)品用GC和FID，殘留物用具NPD、熱離子的或者ECD的GC法。允許殘留量
己唑醇極易被哺乳動(dòng)物排泄，在組織和器官中無明顯殘留，無致突變作用。在推薦濃度下，處理的作物中殘留量很低(0.01～0.03mg/kg)，在土壤中移動(dòng)性差，降解很快。