7696-12-0
中文名稱
胺菊酯
英文名稱
Tetramethrin
CAS
7696-12-0
EINECS 編號
231-711-6
分子式
C19H25NO4
MDL 編號
MFCD00084635
分子量
331.41
MOL 文件
7696-12-0.mol
更新日期
2024/12/19 14:56:27
7696-12-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3，4，5，6-四氫酞酰亞胺甲基(±)順反式菊酸酯胺菊酯
(1,3,4,5,6,7-六氫-1,3-二氧代-2H-異吲哚-2-基)甲基-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙烯基)環(huán)丙烷羧酸酯
3,4,5,6-四氫酞酰亞氨基甲基(±)順,反-菊酸酯
胺菊酯原油
四甲菊酯
阿斯
福馬克拉
金雞冠
噴殺高
噴殺克
強(qiáng)力庫利能
殺它死
武士
四甲司林
95%胺菊酯原藥
2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環(huán)丙烷羧酸-3,4,5,6-四氫肽酰亞胺基甲基酯
避蚊胺
3,4,5,6-四氫苯鄰二甲酰亞氨甲基-(±)順式、反式菊酸酯
擬菊酯
英文別名
2,2-DIMETHYL-3-(2-METHYL-1-PROPENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID(1,3,4,5,6,7-HEXAHYDRO-1,3-DIOXO-2H-ISOINDOL-2-YL)METHYL ESTER3,4,5,6-TETRAHYDROPHTHALIMIDOMETHYL (1RS)-CIS-TRANS-CHRYSANTHEMATE
3,4,5,6-TETRAHYDROPHTHAL-IMIDOMETHYL CHRYSANTHEMATE
CYCLOHEX-1-ENE-1,2-DICARBOXIMIDOMETHYL(1RS,3RS,1RS,3SR)-2,2-DIMETHYL-3-(2-METHYLPROP-1-ENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLATE
CYCLOHEX-1-ENE-1,2-DICARBOXIMIDOMETHYL-(1RS,3RS:1RS,3SR)-2,2-DIMETHYL-3(2-METHYLPROP-1-ENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLATE
DURACIDE
NEO-PYNAMIN
NEO-PYNAMIN(R)
PHTHALTHRIN
TETRAMETHRIN
TTM
(+-)-cis/trans-phthalthrin
(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2h-isoindol-2-yl)methyl2,2-dimethyl-3-(2-me
(1-cyclohexane-1,2-dicarboximido)methylchrysanthemumate
(1-cyclohexene-1,2-dicarboximido)methylchrysanthemumate
1-cyclohexene-1,2-dicarboximidomethyl-2,2-dimethyl-3-(2-dimethyl-1-propenyl)cy
1-cyclohexene-1,2-dicarboximidomethyl-2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopr
2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropanecarboxylicacidesterwithn-(hydr
2,3,4,5-tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemate
3,4,5,6,7-2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylicacid(1
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲（螨）劑: 擬除蟲菊酯殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)純品為白色結(jié)晶,原藥為黃色膏狀物或固體。
外觀性狀純品為白色結(jié)晶，工業(yè)品為白色固體或帶棕黃色膏狀物。m.p.78℃(±反式)；130℃(±順式)、65～80℃(工業(yè)品)；b.p.185～190℃/13.33Pa，相對密度1.108 (20℃)，折射率n25D1.5175（工業(yè)品），蒸氣壓4.666×10-2Pa (20℃)。25℃時(shí)溶解度：苯、二甲苯50%，甲苯40%，丙酮40%，甲醇50%，乙醇.5%；30℃時(shí)在水中溶解度為4.6mg/L。對紫外光敏感，對熱較穩(wěn)定。
溶解性難溶于水，易溶于多數(shù)有機(jī)溶劑。
熔點(diǎn)60-80°C
沸點(diǎn)468.68°C (rough estimate)
密度d2020 1.108
蒸氣壓0.94×10-3 Pa (30 °C)
折射率nD21.5 1.5175
儲存條件0-6°C
溶解度溶于二甲基亞砜
水溶解性1.83 mg l-1 (25 °C)
酸度系數(shù)(pKa)-2.55±0.20(Predicted)
形態(tài)neat
顏色Off-white to light yellow
Merck13,9296
BRN8807938
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
LogP4.730
CAS 數(shù)據(jù)庫7696-12-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Tetramethrin(7696-12-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Tetramethrin (7696-12-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H331-H351-H371-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R20
安全說明S24/25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN 2588
WGK Germany2
RTECS號GZ1730000
危險(xiǎn)等級9
包裝類別III
海關(guān)編碼29251900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)7696-12-0(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
屬衛(wèi)生用低毒殺蟲劑，對蚊、蠅、蟑螂等衛(wèi)生害蟲擊倒速度快用途二
用于防治蚊、蠅、蟑螂等衛(wèi)生害蟲，具有觸殺作有用、很強(qiáng)的擊倒作用，對蜚蠊有驅(qū)趕作用，致死效果尚欠。與其他對人畜安全的衛(wèi)生殺蟲劑混配，制所氣霧劑全用。制備方法
方法一
胺醇的合成 將1，2，4，6-四氫化鄰苯二甲酸桿和五氧化二磷混合在反應(yīng)器中，反應(yīng)溫度200℃，反應(yīng)結(jié)束減壓蒸餾得3,4,5,6-四氫化鄰苯二甲酸酐。然后將其與尿素反應(yīng)，得3，4，5，6-四氫化鄰苯二甲酰亞胺。將亞胺、37%甲醛溶液、1%氫氧化鈉溶液混合，以二氯乙烷為溶劑，加熱回流，冷卻后分出有機(jī)層，水層用二氯乙烷萃取，萃取液登工有機(jī)層，并用水洗滌，減壓蒸餾得粗胺醇。粗胺醇加甲苯溶解，冷卻至室溫使之結(jié)晶，過濾、干燥得結(jié)晶狀胺醇。菊酰氯的制備 將菊酸乙酯、液堿、乙醇在加熱條件下回流皂化，pH>9，常壓蒸出乙醇，加適量水，使菊酸鈉溶解，再滴加10%鹽酸，邊攪拌加酸化，至水層pH≤2，分出有機(jī)層，水層用甲苯萃取，合并有機(jī)層，再水洗一次，蒸出甲苯得粗菊酸。將菊酸、三氯化磷和甲苯于50℃反應(yīng)4h，分出亞磷酸，有機(jī)層減壓脫溶，得粗菊酰氯。進(jìn)一步減壓蒸餾，收集96～98℃/2kPa餾分，得精菊酰氯。
胺菊酯的合成 加入胺醇、吡啶和甲苯，開動攪拌，微微加熱，使胺醇全部溶解，冷卻后，滴加菊酰氯甲苯溶液，滴畢于50～60℃反應(yīng)2h。反應(yīng)畢過濾，甲苯洗滌濾餅，合并濾液和洗滌液，用酸洗、堿洗、水洗至中性，減壓脫溶，得胺菊酯原油，含量92%～93℃，收率92%以上。
7696-12-0(安全特性,毒性,儲運(yùn))
儲運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲運(yùn)刺激數(shù)據(jù)
眼睛-兔子 100 毫克/ 1小時(shí) 輕度毒性分級
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 4640 毫克 / 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1000 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
燃燒產(chǎn)生有毒的氮氧化物氣體類別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土常見問題列表
擬除蟲酯類殺蟲劑
胺菊酯屬擬除蟲酯類殺蟲劑，1964年日本加藤武明(T.Kato)等首先研制成功。由日本住友化學(xué)公司(Sumitomo Chemical Co.，Ltd.)、美國FMC公司(FMC Corp.)等先后開發(fā)。商品名稱有諾畢那命、Neo-Pynamin、Phthalthrin等。胺菊酯對蚊、蠅等衛(wèi)生害蟲具有快速擊倒效果，但致死性能差，有復(fù)蘇現(xiàn)象，因此要與其它殺蟲效果好的藥劑混配使用。該藥對蜚蠊具有一定的驅(qū)趕作用，可使棲居在黑暗處的蜚蠊，在胺菊酯的作用下跑出來又到其他殺蟲劑的毒殺而致死。該藥為世界衛(wèi)生組織推薦用于公共衛(wèi)生的主要?dú)⑾x劑之一。理化性質(zhì)
純品為白色結(jié)晶固體，具有除蟲菊一樣的氣味。原藥(有效成分胺菊酯含量70%)為黃色膏狀物或凝固體，密度1.108(20℃)，沸點(diǎn)185～190℃/ 13.3Pa，熔點(diǎn)為60～80℃〔(±)-順式體熔點(diǎn)為 130℃，(±)-反式體為78℃〕，沸點(diǎn)185℃～190℃/ 1.33Pa。比密度d20201.108。蒸氣壓4.67mPa(20℃)。 30℃時(shí)在水中的溶解度為4.6mg/L。25℃時(shí)在下列幾種溶劑中的溶解度是：苯和二甲苯50%，甲苯和丙酮40%，甲醇5%，乙醇4.5%。在弱酸性條件下穩(wěn)定。50℃下貯藏6個(gè)月后不喪失生物活性。正常條件下，貯存穩(wěn)定至少兩年。
圖1為胺菊酯結(jié)構(gòu)式。
用途：胺菊酯為低毒殺蟲劑。對蚊、蠅等衛(wèi)生害蟲具有快速擊倒效果，但致死性能差，要與其他殺蟲劑混配使用。
制備方法：可由3，4，5，6-四氫鄰苯二甲酰亞氨基甲醇與菊酸酯化制得。
毒性
胺菊酯屬低毒殺蟲劑。兔急性經(jīng)皮LD50> 2g/kg。對皮膚和眼、鼻、呼吸道無刺激作用。在試驗(yàn)條件下，未見致突變、致癌作用和對繁殖的影響。本品對魚有毒，鯉魚TLm(48小時(shí))為0.18mg/kg。藍(lán)鰓LC50(96小時(shí))為16μg/L。鵪鶉急性經(jīng)口LD50> 1g/kg。對蜜蜂和家蠶亦有毒。▼
▲
實(shí)驗(yàn)動物
口服LD50(mg/kg)
經(jīng)皮LD50(mg/kg)
皮下注射LD50(mg/kg)
吸入LC50(mg/l空氣)
大鼠
5840(雄);2000(雌)
>5000
-
>2.74(4小時(shí))
小鼠
1920(雄);2000(雌)
>15000
2100
表1 胺菊酯對白鼠的急性毒
本品以劑量為1250mg/kg、2500mg/kg和5000mg/kg體重的飼料飼狗13周，未出現(xiàn)病變，以2000mg/kg本品喂大鼠3個(gè)月無影響。大白鼠6個(gè)月飼喂試驗(yàn)的無作用劑量為1500mg/kg飼料。
防治對象和使用方法
胺菊酯常與增效醚或芐呋菊酯復(fù)配，加工成氣霧劑或噴射劑，以防治家庭和畜舍的蚊、蠅和蜚蠊等。還可防治庭園害蟲和食品倉庫害蟲。胺菊酯的煤油噴射劑用量，一般是每平方米噴 0.5～2.0mg(有效成分)，乳油通常用水稀釋40～80 倍噴灑。
圖2為胺菊酯對家蠅、溫帶臭蟲、蟑螂等的毒力和致死劑量。
應(yīng)用
胺菊酯通常被加工成乳油、液劑、水基氣霧劑、油基氣霧劑等劑型，因殺死害蟲能力較差，通常利用其快速擊倒作用，與殺蟲能力較強(qiáng)、對人畜安全的其他衛(wèi)生用殺蟲劑混配用于防治蚊、蠅、臭蟲、跳蚤、虱子、蜚蠊等衛(wèi)生害蟲，還可與其他殺蟲劑混配用于防治倉貯害蟲。日本住友化學(xué)工業(yè)株式會社還開發(fā)了生物活性更高的以(1R)-順，反菊酸胺菊酯為主的產(chǎn)品，商品名稱為Neo-Pynamin Forte。右旋胺菊酯
右旋胺菊酯屬擬除蟲酯類殺蟲劑，是胺菊(1R)-異構(gòu)體，是觸殺性殺蟲劑，且有強(qiáng)的擊倒作用，尤其對蟑螂、蒼蠅以及其他公共衛(wèi)生害蟲，增效劑被用來改善對害蟲的防效。本品對昆蟲有非常卓越的擊倒力，且對蟑螂有較強(qiáng)的驅(qū)趕作用，但其殺死力和殘效性都較差，故常與生物芐呋菊酯、右旋苯醚菊酯或右旋苯氰菊酯復(fù)配，并加用增效醚等，對害蟲既快速擊倒又能殺死。【防治對象】可用作接觸噴射和滯留噴射以防治室內(nèi)、工場和非食品加工地害蟲。日本住友化學(xué)工業(yè)公司FG-11油基型氣霧劑商品中的殺蟲組分即本品和右旋苯氰菊酯，二者用量(以重量計(jì)，下同)各為 0.15%，適用于防治爬行昆蟲。該公司另一種NFSuper油基型氣霧劑商品的殺蟲組分是本品和生物芐呋菊酯，二者用量為0.225%和0.03%，用于防治飛翔昆蟲。
本信息由Chemicalbook曉楠編輯（2015-08-25）。
分析方法
1.產(chǎn)品分析 (1)以二甲苯萃取，用鄰苯二甲酸二環(huán)己酯為內(nèi)標(biāo)和氫火焰離子檢測器檢測，進(jìn)行氣相色譜分析。(2)采用2%DEGS于Chromosorb W (AW，DMCS，60～80目)的玻璃柱，(內(nèi)徑3mm，長 1m)，柱溫200℃，氣化溫度250℃，載氣：N2(40ml/ 分鐘)、H2(40ml/分鐘)、空氣(900ml/分鐘)，氫火焰離子檢測器，內(nèi)標(biāo)為磷酸三苯酯(住友法)。(3)在 282nm處用紫外分光光度法測定。2.殘留量分析 (1)以氯仿萃取，用氯仿/乙醚薄層展開分離后，在282nm處進(jìn)行紫外吸收測定。 (2)以二甲苯萃取和氧化鋁色譜柱吸附后，用有火焰離子檢測器的氣相色譜測定。
降解代謝
本品代謝和天然除蟲菊素有類似之處。哺乳動物口吸取后，5天內(nèi)約有95%的胺菊酯代謝物在尿和糞便中排出。在動物體內(nèi)，它的主要代謝物是3-羧基環(huán)己烷-1，2-二酰胺。注意事項(xiàng)
(1)避免陽光直射，應(yīng)貯存在陰涼通風(fēng)處。(2)貯存期為2年。