768-94-5
中文名稱
1-金剛烷胺
英文名稱
Amantadine
CAS
768-94-5
EINECS 編號(hào)
212-201-2
分子式
C10H17N
MDL 編號(hào)
MFCD00074732
分子量
151.25
MOL 文件
768-94-5.mol
更新日期
2024/12/19 11:05:32
768-94-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-金剛烷胺金剛烷胺
1-氨基金剛烷
金剛胺
三環(huán)炔胺
三環(huán)癸胺
英文別名
1-ADAMANTAMINE1-ADAMANTANAMINE
1-ADAMANTYLAMINE
1-AMINOADAMANTANE
ADAMANTANAMINE
AMANTADINE
tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane-1-amine
1-Adamantanamin
1-Amantadine
1-Aminoadamatane
1-aminodiamantane
1-aminotricyclo(3.3.1.1(sup3,7))decane
1-Aminotricyclo(3.3.1.13,7)decane
1-aminotricyclo[3.3.1.1(sup3,7)]decane
Adamantamine
Adamantylamine
Amantadin
Amantidine
Aminoadamantane
Mantadine
所屬類別
原料藥：抗震顫麻痹藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶性粉末，無(wú)臭、味苦。本品在水或乙醇中易溶，在氯仿中溶解。熔點(diǎn)180-192℃（升華）。
熔點(diǎn)206-208 °C(lit.)
沸點(diǎn)263.29°C (rough estimate)
密度0.9510 (rough estimate)
折射率1.5220 (estimate)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于1MHCl：水中的溶解度為5%，透明至渾濁，無(wú)色至淡黃色或棕褐色
酸度系數(shù)(pKa)10.1(at 25℃)
形態(tài)粉末
顏色白色至奶油色
水溶解性Soluble in organic solvents. Insoluble in water.
Merck13,371
BRN2204333
InChIKeyDKNWSYNQZKUICI-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)768-94-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Tricyclo[3.3.1.13,7]decane-1-amine(768-94-5)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Tricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-amine (768-94-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P301+P312+P330-P302+P352-P305+P351+P338
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)類別碼R22-R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36
WGK Germany3
RTECS號(hào)YD1925000
海關(guān)編碼29213000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)768-94-5(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rat: 900mg/kg
制備方法
方法一
由金剛烷溴化后再與尿素反應(yīng)而得。工藝過(guò)程如下：將金剛烷加入干燥的搪玻璃反應(yīng)罐中，滴加溴素，緩慢升溫，在1h內(nèi)從50℃升到65-75℃，回流反應(yīng)6h，最終溫度達(dá)到110℃（隨著反應(yīng)物的變化，物料沸點(diǎn)逐漸升高）。反應(yīng)后放置過(guò)夜。然后升至45℃，滴加7%亞硫酸氫鈉溶液以除去過(guò)剩的溴，過(guò)濾，濾餅用水洗至pH=7，自然干燥，得溴代金剛烷。將溴代金剛烷和尿素混合均勻，加熱至180℃，反應(yīng)開(kāi)始，內(nèi)溫猛升到230-240℃。反應(yīng)結(jié)束后，自然降溫，加入濃鹽酸溶解，移入蒸餾罐中，加入氫氧化鈉堿化，然后進(jìn)行水蒸汽蒸餾，得金剛烷胺。常見(jiàn)問(wèn)題列表
背景
金剛烷胺于1966年10月被美國(guó)食品和藥物管理局批準(zhǔn)為流感的預(yù)防藥物，其后獲得批準(zhǔn)用于成人流感病毒的治療。在1969年該藥被發(fā)現(xiàn)可減輕帕金森病、藥物性錐體外系綜合征的癥狀。美國(guó)食品和藥物管理局在2017年批準(zhǔn)了金剛烷胺控釋劑型用于治療帕金森病患者的異動(dòng)癥。作用機(jī)制
金剛烷胺是一種NMDA型谷氨酸受體弱拮抗劑，增加多巴胺的釋放并阻斷多巴胺的再攝取，還有類似苯海索的抗膽堿能作用。這種藥物還可能促進(jìn)大腦中神經(jīng)末梢釋放去甲腎上腺素?？梢灾委熍两鹕〉倪\(yùn)功障礙，還可以改善帕金森病長(zhǎng)期服用多巴胺能藥物治療后出現(xiàn)的異動(dòng)癥。注意事項(xiàng)
金剛烷胺的作用可能較弱，癥狀重的患者需要聯(lián)合其他藥物治療；
金剛烷胺可能導(dǎo)致幻覺(jué)等反應(yīng)，特別是有智能下降、高齡、強(qiáng)直為主、中晚期患者等；
金剛烷胺抗異動(dòng)的作用可能維持不到1年；
少部分患者服用金剛烷胺可能排尿異常、肢體水腫反應(yīng)；
晚間服用金剛烷胺可能影響睡眠，或者導(dǎo)致睡眠中不自主運(yùn)動(dòng)，應(yīng)避免下午過(guò)晚服藥；
服用金剛烷胺需從小劑量滴定增加。
副作用
皮膚的網(wǎng)狀青斑，表現(xiàn)為皮膚上出現(xiàn)網(wǎng)狀的略帶紫色的斑紋，主要出現(xiàn)于小腿部。另一個(gè)常見(jiàn)的副作用是踝部水腫，這可能是體液的再分布，并不提示心腎功能不全。其他的如不良反應(yīng)眩暈、失眠和神經(jīng)質(zhì)，惡心、嘔吐、厭食、口干、便秘。偶見(jiàn)抑郁、焦慮、幻覺(jué)、精神錯(cuò)亂、共濟(jì)失調(diào)、頭痛，罕見(jiàn)驚厥。少見(jiàn)白細(xì)胞減少、中性粒細(xì)胞減少。