30379-55-6
中文名稱
芐氧乙酸
英文名稱
Benzyloxyacetic acid
CAS
30379-55-6
分子式
C9H10O3
MDL 編號
MFCD00274211
分子量
166.17
MOL 文件
30379-55-6.mol
更新日期
2024/12/23 10:19:22
30379-55-6 結構式
基本信息
中文別名
芐氧乙酸 英文別名
ACETIC ACID, (PHENYLMETHOXY)-BENZYLOXYACETIC ACID
PHENYLMETHOXY ACETIC ACID
RARECHEM AL BE 0628
所屬類別
化學試劑：芳香酸物理化學性質
熔點80-81 °C
沸點137-139 °C0.6 mm Hg(lit.)
密度1.162 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.526(lit.)
閃點>230 °F
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)3.52±0.10(Predicted)
形態(tài)透明液體
顏色無色至淺橙色至黃色
CAS 數(shù)據(jù)庫30379-55-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
化學性質
芐氧乙酸在常溫常壓下為無色液體狀，芐氧乙酸是羧酸類衍生物，具有一定的酸性，在水中可以解離出羧酸根離子。
用途
芐氧乙酸可用作醫(yī)藥化學和有機合成中間體，在合成轉化中，結構中的羧基可以很容易地轉化為酯基或者羥基等活性官能團，在已經報道的文獻中，最常用的方法是將羧基轉化成酰氯，然后通過酰氯的轉化可以將芐氧基團連接到目標分子結構中去。此外，結構中的芐基基團可以再酸性條件下通過鈀碳加氫的方式脫除，得到相應的羥基酸產物。合成方法
在冰水浴中將反應瓶冷卻到0度，在10分鐘內向溶解在四氫呋喃（100毫升）溶液中的氫化鈉（60%分散在礦物油中，330毫摩爾）懸浮液加入芐醇（38.8毫升，375毫摩爾），注意反應會明顯出現(xiàn)氣泡，操作時應盡量保持反應瓶中的壓力平衡，等待氣泡停止冒出，在冷卻的情況下，在10分鐘內加入溴乙酸（150mmol）在四氫呋喃（50mL）中的溶液，加入完畢之后移除冰浴，在環(huán)境溫度下攪拌該混合溶液12小時，然后往反應體系中慢慢地加入水（150mL）和正己烷（100mL）的混合溶液，將反應體系溶解在這個雙相混合物中，分離出水層，用濃鹽酸（12M，40mL）酸化水層，然后用乙醚（2×100 mL）萃取水層，用鹽水（50 mL）清洗合并的有機萃取物，用無水硫酸鎂干燥合并的有機萃取物，過濾除去硫酸鎂固體濃縮合并的有機萃取物即可得到芐氧乙酸。
圖 芐氧乙酸的合成路線