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70-30-4

中文名稱 六氯芬
英文名稱 Hexachlorophene
CAS 70-30-4
EINECS 編號 200-733-8
分子式 C13H6Cl6O2
MDL 編號 MFCD00002171
分子量 406.9
MOL 文件 70-30-4.mol
更新日期 2023/03/20 15:41:19
70-30-4 結(jié)構(gòu)式 70-30-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2,2′-亞甲基-雙(3,4,6-三氯苯酚)
2,2'-亞甲基雙(3,4,6-三氯苯酚)
六氯芬
滅菌酚
雙(3,5,6-三氯-2-羥基苯)甲烷
2,2’-亞甲基雙(3,4,6-三氯苯酚)
六氯酚
甲雙三氯酚
六氯甲雙酚
間苯二胺
毒菌酚
菌蟥酚
雙(3,5,6-三氯-2-羥苯)甲烷
英文別名
2,2'-DIHYDROXY-3,5,6,3',5',6'-HEXACHLORODIPHENYL METHANE
2,2'-METHYLENEBIS(3,4,6-TRICHLOROPHENOL)
3,3',5,5',6,6'-HEXACHLORO-2,2'-DIHYDROXYDIPHENYLMETHANE
BIS-(3,4,6-TRICHLORO-2-HYDROXYPHENYL)-METHANE
DIHYDROXYHEXACHLORODIPHENYLMETHANE
HEXACHLOROPHEN
HEXACHLOROPHENE
HEXIDE(R)
NABAC(R)
SERIBAK
2,2',3,3',5,5'-Hexachloro-6,6'-dihydroxydiphenylmethane
2,2’,3,3’,5,5’-Hexachloro-6,6’-dihydrosydiphenylmethane
2,2’,3,3’,5,5’-hexachloro-6,6’-dihydroxydiphenylmethane
2,2’-methylenebis(3,4,6-trichloro)-pheno
2,2’-methylenebis(3,4,6-trichloro-pheno
2,2’-methylenebis[3,4,6-trichloro-pheno
2,2'-Dihydroxy-3,3',5,5',6,6'-hexachlorodiphenylmethane
2,2'-Dihydroxy-3,5,6,3',5',6'-tetrachlorodiphenylmethane
2,2'-Methylenebis(3,5,6-trichlorophenol)
Acigena
所屬類別
原料藥:消毒防腐藥

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)白色或淺褐色粉末。
外觀性狀白色或微帶黃色結(jié)晶性粉未。熔點(diǎn)164-165℃。溶于醇、醚、丙酮、氯仿、丙二醇、聚乙二醇、橄欖油、棉子油和稀堿液,實(shí)際不溶于水。無氣味或微帶苯酚氣味。
溶解性不溶于水,溶于醇、丙酮、乙醚、氯仿、丙二醇、油類、稀堿液。
熔點(diǎn)163-165 °C(lit.)
沸點(diǎn)519.9°C (rough estimate)
密度1.6065 (rough estimate)
折射率1.5550 (estimate)
閃點(diǎn)11 °C
儲存條件2-8°C
溶解度DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; Ethanol: 30 mg/ml; Ethanol:PBS (pH 7.2) (1:4): 0.2 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)pKa 4.89 ± 0.02(H2O,t = 25.0±0.1,I=0.1(NaCl)) (Uncertain)
形態(tài)crystalline
顏色off-white to tan
水溶解性19mg/L(25 ºC)
最大波長(λmax)300nm(MeOH)(lit.)
Merck4680
BRN2064407
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與堿、堿土、介子化合物、強(qiáng)氧化劑不相容。
CAS 數(shù)據(jù)庫70-30-4(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 20, Sup 7) 1987
NIST化學(xué)物質(zhì)信息

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS06,GHS09
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301+H311-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,N,F
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN 2875 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號SM0700000
危險(xiǎn)等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29072990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)70-30-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in adult male, female rats (mg/kg): 66, 57 orally (Gaines, Linder)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
六氯酚對革蘭氏陽性菌特別有效,而對革半氏陰性菌效力差,對高酸菌、霉菌及牙胞桿菌、病毒、螺旋體等無效。石炭酸系數(shù)為125。該品曾大量用于痱子、襁褓斑疹、面皰的治療藥及嬰兒撲粉、藥皂等。對氯酚對皮膚幾乎沒有刺激作用。

制備方法

方法一
由2,4,5-三氯酚與甲醛或聚甲醛反應(yīng)而得。將三氯酚、聚甲醛和硫酸攪拌混合,升溫至75℃,反應(yīng)液由稀薄變得稠厚,又立即由稠厚變?yōu)橄”?,將反?yīng)液倒入大量冰水中。過濾,濾餅用熱水洗至中性,用稀堿溶解后加熱至90℃,加入保險(xiǎn)粉和活性炭,脫色30min。過濾,濾液加鹽酸調(diào)節(jié)pH至2-3,冷至50℃以下,甩濾,濾餅用水洗滌,于80℃干燥,得六氯酚粗品。粗品經(jīng)重結(jié)晶、精制即得成品。收率66%。另一種操作方法是使反應(yīng)在溶劑二氯乙烷中進(jìn)行,即將70g三氯酚、125ml二氯乙烷和32g20%發(fā)煙硫酸混合,加熱至70-88℃,在1h內(nèi)邊攪拌邊加入5.8g聚甲醛。全部加完后,回流1.5h,慢慢加入125ml二氯乙烷。停止攪拌,從底部將重硫酸層分離,用62ml二氯乙烷分兩次提取硫酸層。將提取液與反應(yīng)液分出的二氯乙烷層合并,加3g脫色炭脫色,然后在80℃過濾,加125ml水后,用水蒸汽蒸餾,將餾出物中懸浮的生成物濾出,干燥,得67.5-70g六氯酚。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

70-30-4(安全特性,毒性,儲運(yùn))

儲運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲運(yùn)
刺激數(shù)據(jù)
皮膚-兔子 0.03 毫克 輕度; 眼睛-兔子 1500 毫克/24小時(shí) 中度
毒性分級
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 56 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 67 毫克/公斤
可燃性危險(xiǎn)特性
可燃; 受熱分解有毒氯化物氣體
類別
農(nóng)藥
滅火劑
砂土、干粉、泡沫

常見問題列表

生物活性
Hexachlorophene (Hexachlorofen, Fostril, Nabac, pHisoHex) 是有效的KCNQ1/KCNE1 鉀通道激活劑,EC50為4.61 ± 1.29 μM。它還可以通過Siah-1介導(dǎo)的beta-catenin降解來減弱Wnt/beta-catenin信號。 已取得危險(xiǎn)化學(xué)品經(jīng)營許可
靶點(diǎn)
TargetValue
KCNQ1/KCNE1
(CHO cells)
4.61 μM(EC50)
體外研究

Hexachlorophene,處方藥物的活性成分,是有效的KCNQ通道的激活劑。它對KCNQ1和KCNQ1/KCNE1復(fù)合體具有增強(qiáng)作用。Hexachlorophene能通過將KCNQ1/KCNE1通道穩(wěn)定在開放狀態(tài)而有效增強(qiáng)其電流幅度,EC50為4.61±1.29 μM。在心肌細(xì)胞中,1 μM Hexachlorophene顯著縮短動作電位時(shí)程。除此之外,Hexachlorophene還能恢復(fù)長QT綜合征(LQTs)突變的功能。

"70-30-4" 相關(guān)產(chǎn)品信息
116-16-5 88-06-2 98-17-9 940-71-6 75-79-6 106-44-5 1300-71-6 95-48-7 67-72-1 28994-41-4 1322-43-6 120-83-2 583-78-8 1570-64-5 95-95-4 1570-65-6 3260-87-5 32768-54-0