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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>65085-01-0

65085-01-0

中文名稱 頭孢甲肟
英文名稱 Cefmenoxime
CAS 65085-01-0
分子式 C16H17N9O5S3
MDL 編號(hào) MFCD00864851
分子量 511.56
MOL 文件 65085-01-0.mol
更新日期 2024/07/03 09:22:17
65085-01-0 結(jié)構(gòu)式 65085-01-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(6R,7R)-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧亞氨基)乙酰氨基]-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)-硫]甲基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
氨噻肟唑
氨噻肟唑頭孢菌素
頭孢氨噻肟唑
頭孢甲肟
頭孢噻肟唑
[6R-[6Α,7Β(Z)]]-7-[[2-氨基-4-噻唑基)(甲氧亞氨基)乙?;鵠氨基]-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5一基)硫]甲基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜二環(huán)[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸
噻肟唑頭孢
頭孢噻肟四唑
英文別名
(6r-(6alpha,7beta(z)))-7-(((2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl)amino)-3-(((1-methyl-1h-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid
CEFMENOXIME
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, [6R-[6α,7β(Z)]]-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7R)-
AB 50912
SCE 1365
(6R-(6alpha,7beta(Z)))-7-(((2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl)amino)-3-(((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid
[6R-[6α,7β(Z)]]-7-[[(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-y1)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oet-2-ene-2-carboxylic acid
(6R,7R)-7-[[(Z)-(2-Aminothiazol-4-yl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
(6R,7R)-7α-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-methoxyimino]acetylamino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
7β-[[(Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazole-5-yl)thio]methyl]cepham-3-ene-4-carboxylic acid
CMX
所屬類別
藥物: 抗生素: β-內(nèi)酰胺類抗生素

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色或淡黃色結(jié)晶粉末,無(wú)臭或微有異臭。易溶于二甲亞砜,難溶于水或甲醇,幾不溶于乙醇或丙酮。
頭孢甲肟鈉(Cefmenoxime Sodium):C16H16N9O5S3Na。[65085-02-1]。[α]D2013.5°±1°(C=1,水)。
密度1.96±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)2.61±0.50(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)65085-01-0(CAS DataBase Reference)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
頭孢菌素類廣譜抗生素,對(duì)革蘭陰性菌活性強(qiáng),對(duì)β-內(nèi)酰胺酶很穩(wěn)定,須注射給藥。臨床用于敏感菌所致呼吸道感染、泌尿道感染、女性生殖器官感染、膽道感染、腹膜炎、外科、婦科和五官科疾病感染等。

制備方法

方法一
方法1:以頭孢噻肟為原料。頭孢噻肟的三氟乙酸鹽溶于272rng 1-甲基-5-巰基。1H-四唑、555mg碳酸氫鈉、68mg三乙基苯基溴化銨和10ml水所成的溶液中,在氮?dú)鈿夥罩?,?0℃下反應(yīng)6h。冷卻,并通過(guò)裝有Amberlite XAD-2的柱子,先用水,然后用2.5%的乙醇展開(kāi),即得頭孢甲肟的鈉鹽,熔點(diǎn)174--175℃(分解)。
方法2:化合物(I)和三乙胺溶于50%四氫呋喃水溶液,在冰浴冷卻下,滴加化合物(Ⅱ)的四氫呋喃溶液(制法參見(jiàn)頭孢噻肟鈉),加畢再在室溫下攪拌1h。加入水和乙酸乙酯,水層用磷酸調(diào)至Ph=2.0。搖晃后分出有機(jī)層,水層用乙酸乙酯提取。有機(jī)層合并,常規(guī)處理后,得化合物(Ⅲ)。
將化合物(Ⅲ)溶于二甲基乙酰胺(肼艙),加入硫脲,在室溫下攪拌15h。傾入冰水,用碳酸氫鈉調(diào)至Ph=3.5。過(guò)濾收集析出的固體,溶于5%碳酸氫鈉水溶液,用Amberlite XAD-2進(jìn)行層析,用水再用2%乙醇水溶液洗脫,凍干后得頭孢甲肟鈉。

常見(jiàn)問(wèn)題列表

第三代頭孢菌素
頭孢甲肟為半合成第三代頭孢菌素,抗菌譜與頭孢噻肟近似,對(duì)G-和G+需氧和厭氧菌均有抗菌作用。在G-菌中,對(duì)大腸桿菌和肺炎桿菌的抗菌力比頭孢替安稍強(qiáng),明顯強(qiáng)于第一代的頭孢唑啉; 對(duì)流感桿菌、變形桿菌、黏質(zhì)沙雷菌、枸櫞酸桿菌屬及腸桿菌屬也比頭孢替安強(qiáng),更強(qiáng)于頭孢唑啉; 對(duì)擬桿菌屬也有很強(qiáng)作用。在G+菌中,對(duì)化膿性鏈球菌、肺炎球菌比頭孢替安、頭孢唑啉都強(qiáng)。對(duì)消化道球菌屬、鏈球菌屬也有強(qiáng)大抗菌活性。相對(duì)而言,對(duì)葡萄球菌的作用不如第一、第二代頭孢菌素。對(duì)綠膿桿菌、腸桿菌、腸球菌的作用差。本品的主要作用機(jī)制是阻礙細(xì)菌胞壁的合成。對(duì)G-菌的活性作用強(qiáng),是因其胞壁對(duì)本品的通透性好。靜脈注射時(shí)血藥濃度存在著劑量依賴性,即濃度隨著劑量的增大而升高。在體內(nèi)幾乎不被代謝,向各組織及體液中轉(zhuǎn)運(yùn)良好,膽汁中濃度較高。
肌注0.5g,30分鐘后血藥濃度峰值為11mg/L;靜注1g后數(shù)分鐘血藥濃度可達(dá)99.4mg/ L;靜滴1g、2g,1小時(shí)滴完,血藥濃度分別為50mg/L、 135mg/L。血漿蛋白結(jié)合率為 69%~85%。在體內(nèi)分布良好,組織中藥物濃度超過(guò)致病菌的最低抑菌濃度,靜注1g后膽汁中的藥物濃度可達(dá)249mg/L。亦可進(jìn)入腦膜炎患者的腦脊液,其藥物濃度可達(dá)血清濃度的11% ~18%。在子宮、卵巢、盆腔滲出液中也有較高濃度,臍帶血、羊水和乳汁中均有一定濃度。主要經(jīng)腎臟以原形隨尿排出,24 小時(shí)尿中排出給藥量的80%左右。血清半衰期為0.9~1.2小時(shí)。反復(fù)給藥無(wú)積蓄現(xiàn)象。腎功能障礙時(shí)半衰期延長(zhǎng)。
適應(yīng)證:
本品適用于頭孢甲肟敏感的鏈球菌屬(腸球菌除外)、肺炎鏈球菌、消化球菌屬、消化鏈球菌屬、大腸桿菌、檸檬酸桿菌屬、克雷白菌屬、腸桿菌屬、沙雷菌屬、變形菌屬、流感嗜血桿菌、擬桿菌屬等引起的下述感染癥:1、肺炎、支氣管炎、支氣管擴(kuò)張合并感染、慢性呼吸系統(tǒng)疾病的繼發(fā)感染;肺膿腫、膿胸;2、腎盂腎炎、膀胱炎;前庭大腺炎、子宮內(nèi)膜炎、子宮附件炎、盆腔炎、子宮旁組織炎;3、膽管炎、膽囊炎、肝膿腫;腹膜炎;4、燒傷、手術(shù)創(chuàng)傷的繼發(fā)感染;5、敗血癥;6、腦脊膜炎。
不良反應(yīng)
1.嚴(yán)重的不良反應(yīng):(1)有時(shí)引起休克(小于0.1%),故要仔細(xì)觀察,若出現(xiàn)感覺(jué)不適、口內(nèi)異常感、喘鳴、眩暈、排便感、耳鳴、出汗等異常癥狀時(shí),應(yīng)停止給藥,并進(jìn)行適當(dāng)處理。(2)偶有急性腎功能不全等嚴(yán)重腎功能障礙(小于0.1%),故要定期檢查腎功能,仔細(xì)觀察,如異常時(shí),要停止給藥,并進(jìn)行適當(dāng)?shù)奶幚怼?3)有時(shí)出現(xiàn)粒細(xì)胞減少(小于0.1%~5%)或無(wú)粒細(xì)胞癥(小于0.1%),另外,其他頭孢類抗生素有引起溶血性貧血的報(bào)告,出現(xiàn)異常時(shí),應(yīng)停止給藥,并進(jìn)行適當(dāng)處理。(4)有時(shí)出現(xiàn)假膜性結(jié)腸炎等伴隨血便的嚴(yán)重性結(jié)腸炎(小于0.1%),如出現(xiàn)腹痛、多次腹瀉時(shí),應(yīng)立即停止給藥,并進(jìn)行適當(dāng)處理。(5)伴有發(fā)燒、咳嗽、呼吸困難、胸部X射線異常、嗜酸性細(xì)胞增多等的間質(zhì)性肺炎和PIE綜合征(小于0.1%),出現(xiàn)這種癥狀時(shí),要停止給藥,并進(jìn)行適當(dāng)處理。(6)對(duì)腎功能不全的患者,大量用藥時(shí),有時(shí)引起痙攣等。
2.其他不良反應(yīng):(1)過(guò)敏癥:皮疹、蕁麻疹、紅斑、瘙癢、發(fā)燒、淋巴腺腫大、關(guān)節(jié)痛;(2)血液:貧血、嗜酸性細(xì)胞增多、血小板減少;(3)肝臟:ALT、AST、ALP、LDH升高、黃疸、γ-GTP升高;(4)消化道:腹瀉、惡心、嘔吐、食欲不振、腹痛;(5)菌群失調(diào)癥:口腔炎、念珠菌癥;(6)維生素缺乏癥:維生素K缺乏癥狀(低凝酶原血癥、出血傾向等)、維生素B缺乏癥狀(舌炎、口腔炎、食欲不振、神經(jīng)炎等);(7)其他:倦怠感、蹣跚、頭痛。
頭孢甲肟的結(jié)構(gòu)式
圖1為頭孢甲肟的結(jié)構(gòu)式
禁忌
對(duì)本品及頭孢菌素類有過(guò)敏反應(yīng)史者禁用。
注意事項(xiàng)
1.下述患者慎重用藥(1)對(duì)青霉素類抗生素有過(guò)敏史的患者;(2)本人或父母兄弟中有易引起支氣管哮喘、皮疹、蕁麻疹等變態(tài)反應(yīng)性癥狀體質(zhì)的患者;(3)有嚴(yán)重腎功能障礙的患者(有可能出現(xiàn)血藥濃度持續(xù)升高);(4)老年患者(生理功能下降,易出現(xiàn)副作用;有時(shí)出現(xiàn)維生素K缺乏而出血傾向);(5)經(jīng)口攝食不良者或靜脈內(nèi)營(yíng)養(yǎng)者、全身狀態(tài)不良者(有時(shí)可引起維生素K缺乏癥,故應(yīng)仔細(xì)觀察)。
2.因有可能發(fā)生休克反應(yīng),所以要詳細(xì)問(wèn)診。建議在注射前做皮膚過(guò)敏反應(yīng)試驗(yàn)。要事先做好一旦發(fā)生休克時(shí)的急救處理工作。
3.使用本品時(shí),最好定期做肝功能、腎功能、血液等檢查。
4.對(duì)診斷試劑的干擾:除檢尿糖試帶(TES-tape)反應(yīng)外,用班氏試劑、弗林氏試劑、Clinitest(含硫酸銅的片狀試劑)進(jìn)行尿糖測(cè)定時(shí)可出現(xiàn)假陽(yáng)性反應(yīng),直接抗球蛋白(Coombs)試驗(yàn)呈陽(yáng)性反應(yīng),請(qǐng)注意。
有關(guān)頭孢甲肟的第三代頭孢菌素、不良反應(yīng)、禁忌、注意事項(xiàng)、藥物相互作用等是由Chemicalbook的東方編輯整理。(2016-03-11)
藥物相互作用
1.呋喃苯胺酸利尿劑:有報(bào)導(dǎo)與其他頭孢類抗生素并用可使腎功能障礙加重,故并用時(shí)應(yīng)注意腎功能。
2.乙醇(飲酒):由飲酒而攝取乙醇,有時(shí)出現(xiàn)潮紅惡心、心動(dòng)過(guò)速、多汗、頭痛等,故在用藥期間及用藥后至少一周內(nèi)應(yīng)避免飲酒而攝取乙醇。
"65085-01-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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