65002-17-7
中文名稱
布西拉明
英文名稱
BUCILLAMINE
CAS
65002-17-7
分子式
C7H13NO3S2
MDL 編號(hào)
MFCD00867570
分子量
223.31
MOL 文件
65002-17-7.mol
更新日期
2024/12/17 14:15:54
65002-17-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
布西拉明布溪那明
布昔洛韋
N-(2-巰基-2-甲基-1-氧代丙基)-L-半胱氨酸
英文別名
BUCILLAMINEde-019
n-(2-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-l-cystein
n-(2-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-l-cysteine
n-(2-mercapto-2-methylpropanoyl)-l-cysteine
n-(2-mercapto-2-methylpropionyl)-l-cysteine
n-(2-mercaptoisobutyryl)-l-cysteine
rimatil
sa96
thiobutarit
L-Cysteine, N-(2-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-
N-(2-Mercaptoisobutyryl)cysteine
Tiobutarit
所屬類別
藥物: 中樞神經(jīng)系統(tǒng)用藥: 非甾體消炎藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，微臭。易溶于甲醇、乙醇或冰醋酸，溶于氯仿、乙醚或乙酸乙酯，極微溶于水。熔點(diǎn)139～140℃。[α]D25+32.3°(C=1.0，乙醇)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：2285腹腔注射，989.6靜脈注射。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：4118，3892，4074，2961口服；1546， 1250，2165，2009皮下注射；1348，1501，1375，1035靜脈注射。
熔點(diǎn)119-123°C
比旋光度D25 +32.3° (c = 1.0 in ethanol)
沸點(diǎn)438.0±45.0 °C(Predicted)
密度1.3934 (rough estimate)
折射率1.6370 (estimate)
儲(chǔ)存條件Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)3.01±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至淡黃色
穩(wěn)定性對(duì)空氣敏感，吸濕，在溶液中不穩(wěn)定
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)65002-17-7(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法一
S-芐基-2-巰基-2-甲基丙酸(63.1g，0.30mo1)和氯化亞砜(39.3g, 0.33mo1)反應(yīng)，得S-芐基-2-巰基-2-甲基丙酰氯。另外將S-芐基-L-半胱氨酸(73.9g，0.35mo1)溶于lmol/L氫氧化鈉溶液(700ml，0.70mo1)，用冰浴冷卻，在攪拌下滴入上述得到的丙酰氯衍生物，加畢再攪拌1h。用鹽酸酸化后，用乙酸乙酯提取。提取液水洗后，無(wú)水硫酸鈉干燥，濃縮。剩余物用硅膠柱層析，用苯-乙酸乙酯(1：1)洗脫。洗脫液減壓蒸發(fā)至于，得89.6g的油狀物，收率74%。將上述得到的油狀物(89．6g，0.222mol)溶于500ml液氨，在攪拌下，分批小量加入金屬鈉(21.2g，0.917mo1)。當(dāng)反應(yīng)完全后，加入氯化銨(59.4g，1.11mo1)，蒸出氨。剩余物加水溶解。分出水層，用乙酸乙酯洗，然后在冷卻下用鹽酸酸化。用乙酸乙酯提取酸化產(chǎn)生的沉淀。提取液用水洗，無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓濃縮，乙酸乙酯重結(jié)晶，得40.1g布西拉明，收率81%，熔點(diǎn)139～140℃。