63-25-2
中文名稱
甲萘威
英文名稱
Carbaryl
CAS
63-25-2
分子式
C12H11NO2
MDL 編號(hào)
MFCD00021467
分子量
201.22
MOL 文件
63-25-2.mol
更新日期
2024/12/26 14:09:47
63-25-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-萘基-N-甲基氨基甲酸酯西維因粉劑
胺甲萘
甲基氨基甲酸1-萘(基)酯
西維因
西維因原粉(90%-95%)
N-甲基氨基甲酸-1-萘酯
O-(1-萘基)-N-甲基氨基甲酸酯
甲氨基甲酸-1-萘酯
甲氨甲酸萘酯
卡巴立
N-甲胺甲酸1-萘酯
甲萘威
胺甲蔡
蟲卯酯
甲保利
甲蔡威
西維因可濕性粉劑
2-羥基-5-甲基苯甲酰胺
加保利
英文別名
1-NAPHTHYL METHYLCARBAMATE1-NAPHTHYL-N-METHYLCARBAMATE
ALPHA-CARBARYL
ARYLAM(R)
CARBAMEC
CARBARYL
EFARYL
EXPERIMENTAL INSECTICIDE 7744(R)
KARL
NAC
NAFTIL
NMC
SEVIN
Sevin powder
SEVIN(R)
TIMTEC-BB SBB008157
1-naftylesterkyselinymethylkarbaminove
1-naphthalenylmethylcarbamate
1-Naphthol N-methylcarbamate
1-naphtholn-methylcarbamate
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥:氨基甲酸酯殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色結(jié)晶,工業(yè)品略帶灰色或粉紅色。
外觀性狀純品為白色結(jié)晶,m.p.145℃,相對(duì)密度1.232(20℃),蒸氣壓為0.666Pa(25℃)。溶解度為:二甲基甲酰胺>45%,丙酮>20%,環(huán)己酮>20%,甲乙酮>15%,氯仿>10%,乙醇>5%,甲苯>1%,水40mg/L(30℃)。對(duì)光、熱較穩(wěn)定,遇堿性物質(zhì)迅速分解失效,對(duì)金屬無(wú)腐蝕作用。工業(yè)品略帶灰色或粉紅色,m.p.142℃.
溶解性不溶于水,溶于乙醇、苯、丙酮等多數(shù)有機(jī)溶劑。
熔點(diǎn)142-146 °C(lit.)
沸點(diǎn)315°C
密度d2020 1.232
蒸氣壓2 (x 10-3 mmHg)at 40 °C (Meister, 1988)
蒸氣壓2 at 40 °C (Meister, 1988)
折射率1.5300 (estimate)
閃點(diǎn)202.7°C
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度Moderately soluble in acetone, cyclohexanone, N,N-dimethylformamide (400–450 g/kg), and
isophorone (Windholz et al., 1983; Worthing and Hance, 1991)
酸度系數(shù)(pKa)12.02±0.46(Predicted)
形態(tài)Crystalline
顏色Crystals
水溶解性Insoluble. 0.00826 g/100 mL
水溶解性不溶. 0.00826 G/100 ML
用途該品為氨基甲酸酯類殺蟲劑,具有觸殺、胃毒作用,微有內(nèi)吸性質(zhì),能防治150多種作物的100多種害蟲??杉庸こ煽蓾裥苑蹌┗蚰z懸劑,用于防治水稻稻飛虱、稻葉蟬、棉花紅鈴蟲、大豆食心蟲和果樹害蟲。對(duì)有機(jī)氯,有機(jī)磷有抗性的昆蟲有較好的防治效果。用藥量一般為每公頃375-750g有效成分。該品不可與堿性農(nóng)藥混配使用。對(duì)蜜蜂毒性高,養(yǎng)蜂地區(qū)在開花季節(jié)不宜使用。
用途高效、低毒、低殘留、長(zhǎng)殘效的廣譜性氨基甲酸酯類殺蟲劑。對(duì)害蟲有強(qiáng)烈的觸殺作用,兼有胃毒作用,并有輕微的內(nèi)吸作用。用于防治棉鈴蟲、卷葉蟲、棉蚜、造橋蟲、薊馬和稻葉蟬、稻縱卷葉螟、稻苞蟲、稻薊馬及果樹害蟲,也可防治菜園蝸牛、蛞蝓等軟體動(dòng)物。常用劑量為2.6~20g/100 m2。
用途用于防治稻飛虱、葉蟬、薊馬、豆蚜、大豆食心蟲、棉鈴蟲及果樹害蟲、林業(yè)害蟲等
用途用于防治稻飛虱、葉蟬、薊馬、棉鈴蟲和果樹害蟲、林業(yè)害蟲、松毛蟲等
Merck13,1794
生產(chǎn)方法異氰酸酯法
異氰酸甲酯的制備 甲胺與光氣在高溫下直接進(jìn)行氣相色應(yīng),反應(yīng)器為一管道。反應(yīng)溫度大于400℃,反應(yīng)器材質(zhì)為鋼襯石墨。防止副產(chǎn)物生成以及杜絕反應(yīng)器堵塞是生產(chǎn)中關(guān)鍵。
異氰酸甲酯分離與精制系統(tǒng)主要設(shè)備是脫光氣塔,精制異氰酸甲酯塔為90塊塔板的浮閥塔,均采用高鎳合金鋼材料制造。
甲萘威的合成 反應(yīng)在溶劑存在下進(jìn)行,溫度60~80℃,稍有負(fù)壓。生成的混合溶液通過(guò)蒸餾,將過(guò)量的異氰酸甲酯從蒸餾塔頂部與部分溶劑一起蒸出,再回復(fù)使用。甲萘威在溶液中經(jīng)精制,得純品。
氯甲酸酯法
氯甲酸萘酯的制備 將100kg甲萘酚與200kg甲苯溶解后抽至盛有600kg甲苯反應(yīng)器中,攪拌,降溫至-10℃以下,停止攪拌,通入光氣224kg左右,4h通完。開始滴加堿,溫度控制在0℃以下,2h左右滴完400~500kg20%衡堿液,使鹽水層pH=6,放盡鹽腳水,水洗氯甲酸甲萘酯2次,一般酯含量為14% ~15%。
甲萘威的合成 合成溫度保持在10~20℃,于40min左右滴加40%一甲胺約80kg,然后于10℃左右,約20min內(nèi)滴加20%液堿120kg,攪拌10min,滴入30%鹽酸80kg,測(cè)得pH值為5~6。經(jīng)分離、水洗、烘干得產(chǎn)品。
氨基甲酰氯法
甲基氨基甲酰氯的制備 通過(guò)甲胺的氯甲?;铣杉谆被柞B取9I(yè)上常用的是液相法和氣相法,其中氣相法收率較高,便于連續(xù)化。氣相法是把甲胺加熱到200℃以上,光氣加熱至150℃以上,兩種氣體混合后通過(guò)240~300℃的管道反應(yīng)器,反應(yīng)瞬間完成,然后冷凝為液體或用預(yù)冷的氯苯或四氯化碳循環(huán)吸收。主要工藝條件是:一甲胺與光氣的配比為1:1.3 (體積比),甲胺和光氣預(yù)熱溫度220~240℃,反應(yīng)溫度為280~300℃,吸收溫度為0~20℃。
甲萘威的合成 將甲萘酚與稀堿液配制成甲萘酚鈉,待溫度達(dá)到0~5℃時(shí)滴加甲基氨基甲酰氯,滴加過(guò)程要不斷補(bǔ)充堿液,待pH值達(dá)7.5~8.0時(shí),反應(yīng)即到終點(diǎn),反應(yīng)時(shí)間約需30~40min。離心、水洗、烘干即得成品,含量90%以上。
甲萘威合成還可以采用溶劑法或無(wú)溶劑法生產(chǎn)。
異氰酸甲酯的制備 甲胺與光氣在高溫下直接進(jìn)行氣相色應(yīng),反應(yīng)器為一管道。反應(yīng)溫度大于400℃,反應(yīng)器材質(zhì)為鋼襯石墨。防止副產(chǎn)物生成以及杜絕反應(yīng)器堵塞是生產(chǎn)中關(guān)鍵。
異氰酸甲酯分離與精制系統(tǒng)主要設(shè)備是脫光氣塔,精制異氰酸甲酯塔為90塊塔板的浮閥塔,均采用高鎳合金鋼材料制造。
甲萘威的合成 反應(yīng)在溶劑存在下進(jìn)行,溫度60~80℃,稍有負(fù)壓。生成的混合溶液通過(guò)蒸餾,將過(guò)量的異氰酸甲酯從蒸餾塔頂部與部分溶劑一起蒸出,再回復(fù)使用。甲萘威在溶液中經(jīng)精制,得純品。
氯甲酸酯法
氯甲酸萘酯的制備 將100kg甲萘酚與200kg甲苯溶解后抽至盛有600kg甲苯反應(yīng)器中,攪拌,降溫至-10℃以下,停止攪拌,通入光氣224kg左右,4h通完。開始滴加堿,溫度控制在0℃以下,2h左右滴完400~500kg20%衡堿液,使鹽水層pH=6,放盡鹽腳水,水洗氯甲酸甲萘酯2次,一般酯含量為14% ~15%。
甲萘威的合成 合成溫度保持在10~20℃,于40min左右滴加40%一甲胺約80kg,然后于10℃左右,約20min內(nèi)滴加20%液堿120kg,攪拌10min,滴入30%鹽酸80kg,測(cè)得pH值為5~6。經(jīng)分離、水洗、烘干得產(chǎn)品。
氨基甲酰氯法
甲基氨基甲酰氯的制備 通過(guò)甲胺的氯甲?;铣杉谆被柞B取9I(yè)上常用的是液相法和氣相法,其中氣相法收率較高,便于連續(xù)化。氣相法是把甲胺加熱到200℃以上,光氣加熱至150℃以上,兩種氣體混合后通過(guò)240~300℃的管道反應(yīng)器,反應(yīng)瞬間完成,然后冷凝為液體或用預(yù)冷的氯苯或四氯化碳循環(huán)吸收。主要工藝條件是:一甲胺與光氣的配比為1:1.3 (體積比),甲胺和光氣預(yù)熱溫度220~240℃,反應(yīng)溫度為280~300℃,吸收溫度為0~20℃。
甲萘威的合成 將甲萘酚與稀堿液配制成甲萘酚鈉,待溫度達(dá)到0~5℃時(shí)滴加甲基氨基甲酰氯,滴加過(guò)程要不斷補(bǔ)充堿液,待pH值達(dá)7.5~8.0時(shí),反應(yīng)即到終點(diǎn),反應(yīng)時(shí)間約需30~40min。離心、水洗、烘干即得成品,含量90%以上。
甲萘威合成還可以采用溶劑法或無(wú)溶劑法生產(chǎn)。
生產(chǎn)方法有冷法(氯甲酸甲萘酯法)和熱法(甲氨基甲酰氯法)兩種主要工藝。1.冷法 由甲萘酚與光氣反應(yīng)生成氯甲酸甲萘酯,再與一甲胺反應(yīng)得到西維因。原料消耗定額:甲萘酚(94%)1100kg/t、一甲胺(40%)500kg/t、光氣900kg/t。2.熱法 先使一甲胺與氣反應(yīng)生成甲氨基甲酰氯,再與甲萘酚合成西維因。
BRN1875862
Henry's Law Constant(x 10-5 atm?m3/mol):
1.27 at 20 °C (approximate - calculated from water solubility and vapor pressure)
Henry's Law Constant1.27 (x 10-5 atm?m3/mol)at 20 °C (approximate - calculated from water solubility and vapor pressure)
暴露限值NIOSH REL: TWA 5 mg/m3, IDLH 100 mg/m3; OSHA PEL: TWA 5
mg/m3; ACGIH TLV: TWA 5 mg/m3.
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃;與強(qiáng)氧化劑不相容。
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 12, Sup 7) 1987
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Carbaril(63-25-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1-Naphthalenol, methylcarbamate(63-25-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302+H332-H351-H400
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,N,F
危險(xiǎn)類別碼22-40-50-67-65-50/53-38-11
安全說(shuō)明22-24-36/37-46-61-2-62-60
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號(hào)FC5950000
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29224999
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)63-25-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 250 mg/kg (Vandekar)
立即威脅生命和健康濃度100 mg/m3
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用作殺蟲劑。
校準(zhǔn)儀器和裝置;評(píng)價(jià)方法;工作標(biāo)準(zhǔn);質(zhì)量保證/質(zhì)量控制;其他。用途2
用于防治稻飛虱、葉蟬、薊馬、棉鈴蟲和果樹害蟲、林業(yè)害蟲、松毛蟲等用途3
用于防治稻飛虱、葉蟬、薊馬、豆蚜、大豆食心蟲、棉鈴蟲及果樹害蟲、林業(yè)害蟲等用途4
高效、低毒、低殘留、長(zhǎng)殘效的廣譜性氨基甲酸酯類殺蟲劑。對(duì)害蟲有強(qiáng)烈的觸殺作用,兼有胃毒作用,并有輕微的內(nèi)吸作用。用于防治棉鈴蟲、卷葉蟲、棉蚜、造橋蟲、薊馬和稻葉蟬、稻縱卷葉螟、稻苞蟲、稻薊馬及果樹害蟲,也可防治菜園蝸牛、蛞蝓等軟體動(dòng)物。常用劑量為2.6~20g/100 m2。用途5
該品為氨基甲酸酯類殺蟲劑,具有觸殺、胃毒作用,微有內(nèi)吸性質(zhì),能防治150多種作物的100多種害蟲??杉庸こ煽蓾裥苑蹌┗蚰z懸劑,用于防治水稻稻飛虱、稻葉蟬、棉花紅鈴蟲、大豆食心蟲和果樹害蟲。對(duì)有機(jī)氯,有機(jī)磷有抗性的昆蟲有較好的防治效果。用藥量一般為每公頃375-750g有效成分。該品不可與堿性農(nóng)藥混配使用。對(duì)蜜蜂毒性高,養(yǎng)蜂地區(qū)在開花季節(jié)不宜使用。制備方法
方法1
有冷法(氯甲酸甲萘酯法)和熱法(甲氨基甲酰氯法)兩種主要工藝。1.冷法 由甲萘酚與光氣反應(yīng)生成氯甲酸甲萘酯,再與一甲胺反應(yīng)得到西維因。原料消耗定額:甲萘酚(94%)1100kg/t、一甲胺(40%)500kg/t、光氣900kg/t。2.熱法 先使一甲胺與氣反應(yīng)生成甲氨基甲酰氯,再與甲萘酚合成西維因。方法2
異氰酸酯法異氰酸甲酯的制備 甲胺與光氣在高溫下直接進(jìn)行氣相色應(yīng),反應(yīng)器為一管道。反應(yīng)溫度大于400℃,反應(yīng)器材質(zhì)為鋼襯石墨。防止副產(chǎn)物生成以及杜絕反應(yīng)器堵塞是生產(chǎn)中關(guān)鍵。
異氰酸甲酯分離與精制系統(tǒng)主要設(shè)備是脫光氣塔,精制異氰酸甲酯塔為90塊塔板的浮閥塔,均采用高鎳合金鋼材料制造。
甲萘威的合成 反應(yīng)在溶劑存在下進(jìn)行,溫度60~80℃,稍有負(fù)壓。生成的混合溶液通過(guò)蒸餾,將過(guò)量的異氰酸甲酯從蒸餾塔頂部與部分溶劑一起蒸出,再回復(fù)使用。甲萘威在溶液中經(jīng)精制,得純品。
氯甲酸酯法
氯甲酸萘酯的制備 將100kg甲萘酚與200kg甲苯溶解后抽至盛有600kg甲苯反應(yīng)器中,攪拌,降溫至-10℃以下,停止攪拌,通入光氣224kg左右,4h通完。開始滴加堿,溫度控制在0℃以下,2h左右滴完400~500kg20%衡堿液,使鹽水層pH=6,放盡鹽腳水,水洗氯甲酸甲萘酯2次,一般酯含量為14% ~15%。
甲萘威的合成 合成溫度保持在10~20℃,于40min左右滴加40%一甲胺約80kg,然后于10℃左右,約20min內(nèi)滴加20%液堿120kg,攪拌10min,滴入30%鹽酸80kg,測(cè)得pH值為5~6。經(jīng)分離、水洗、烘干得產(chǎn)品。
氨基甲酰氯法
甲基氨基甲酰氯的制備 通過(guò)甲胺的氯甲酰化合成甲基氨基甲酰氯。工業(yè)上常用的是液相法和氣相法,其中氣相法收率較高,便于連續(xù)化。氣相法是把甲胺加熱到200℃以上,光氣加熱至150℃以上,兩種氣體混合后通過(guò)240~300℃的管道反應(yīng)器,反應(yīng)瞬間完成,然后冷凝為液體或用預(yù)冷的氯苯或四氯化碳循環(huán)吸收。主要工藝條件是:一甲胺與光氣的配比為1:1.3 (體積比),甲胺和光氣預(yù)熱溫度220~240℃,反應(yīng)溫度為280~300℃,吸收溫度為0~20℃。
甲萘威的合成 將甲萘酚與稀堿液配制成甲萘酚鈉,待溫度達(dá)到0~5℃時(shí)滴加甲基氨基甲酰氯,滴加過(guò)程要不斷補(bǔ)充堿液,待pH值達(dá)7.5~8.0時(shí),反應(yīng)即到終點(diǎn),反應(yīng)時(shí)間約需30~40min。離心、水洗、烘干即得成品,含量90%以上。
甲萘威合成還可以采用溶劑法或無(wú)溶劑法生產(chǎn)。