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62666-20-0

中文名稱 普羅加比
英文名稱 Progabide
CAS 62666-20-0
分子式 C17H16ClFN2O2
分子量 334.77
MOL 文件 62666-20-0.mol
更新日期 2023/03/20 15:41:27
62666-20-0 結(jié)構(gòu)式 62666-20-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
鹵加比
普羅加比
哈羅加比
氟柳雙胺
化合物 T16581
化合物PROGABIDE
4-[[(4-氯苯基)(5-氟-2-羥基苯基)亞甲基]氨基]丁酰胺
4-[[(Z)-(4-氯苯基)-(3-氟-6-氧代-1-環(huán)己-2,4-二烯亞基)甲基]氨基]丁酰胺
英文別名
Gabren
Gabrene
SL-76.002
progabide
Halogabide
C-abren(e)
Progabide USP/EP/BP
4-[α-(p-Chlorophenyl)-5-fluoro-2-hydroxybenzylideneamino]butyramide
4-[[(4-Chlorophenyl)(5-fluoro-2hydroxyphenyl)methylene]amino]butanamide
(E)-4-((4-chlorophenyl)(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methyleneamino)butanamide
所屬類別
藥物: 中樞神經(jīng)系統(tǒng)用藥: 抗癲癇藥

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀從環(huán)己烷和甲苯結(jié)晶,熔點(diǎn)133~135℃;可能有第二個晶體,熔點(diǎn)142.5℃。UV最大吸收(甲醇):332,250,210(ε4200,10900,24000)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):900腹腔注射。
熔點(diǎn)133-135°; mp 142.5° (Kaplan, J. Med. Chem.)
沸點(diǎn)525.4±50.0 °C(Predicted)
密度1.2822 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度氯仿(微溶超聲處理)、DMSO、甲醇(微溶超聲處理)
酸度系數(shù)(pKa)pKa 3.41 ± 0.04(0.4% MeOH,t=37,Iundefined)(Approximate)
形態(tài)固體
顏色淡黃色至黃色
水溶解性37.16mg/L(37 ºC)
CAS 數(shù)據(jù)庫62666-20-0

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
毒性LD50 i.p. in mice: 900 mg/kg (Kaplan)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
擬氨基丁酸藥,為γ-氨基丁酸受體的直接激動藥。用于癲癇(特別是部分性發(fā)作)及痙攣狀態(tài)。

制備方法

方法1
在0℃和攪拌下,在10min內(nèi),往42g(0.125mo1)4-[[α-(對氯苯基)-5-氟亞水楊基]氨基]丁酸溶于130ml無水四氫呋喃的溶液中,分批加入22.3g(0.1375mo1)95%的羰基二咪唑。然后在0℃下攪拌15min,再在室溫下攪拌15min。在攪拌下,把該溶液滴入800ml液氨,然后攪拌至蒸干。油狀剩余物溶人500ml氯仿,依次用水、碳酸氫鈉水溶液和水洗。在活性炭存在下用無水硫酸鎂干燥,過濾,濾液蒸發(fā)至干。剩余物加入石油醚后形成結(jié)晶,過濾,并用石油醚洗,盡最大程度抽干。用1:1的環(huán)己烷和甲苯重結(jié)晶,活性炭處理,在真空管中于60℃加熱干燥。得28g鹵加比,收率67%,熔點(diǎn)133~135℃。

常見問題列表

生物活性
Progabide 是一種 γ-氨基丁酸 (GABA) 受體激動劑。
靶點(diǎn)

GABA receptor

體內(nèi)研究

Progabide is a gamma-aminobutyric acid receptor (GABA) agonist. Doses of 50, 100 and 200 mg/kg Progabide given IP to male Wistar rats increase the plasma corticosterone levels by 244, 365 and 476% respectively (t=6.44 to12.55, p<0.01). 10 mg/kg of Progabide fails to change the concentration of corticosterone in plasma (t=0.76, N.S.). The increased plasma corticosterone level induced by administration of 200 mg/kg Progabide is evident 30 (t=2.625, p<0.05), 60 (t=13.13, p<0.001) and 120 min (t=4.07, p<0.01) after drug injection, but returns to the control value 240 min after drug injection (t=0.86, N.S.). The greatest corticosterone rise (compare with the corresponding control) is reached 60 min following the administration of Progabide.

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