61622-34-2
中文名稱
頭孢替安
英文名稱
Cefotiam
CAS
61622-34-2
分子式
C18H23N9O4S3
MDL 編號
MFCD00865087
分子量
525.63
MOL 文件
61622-34-2.mol
更新日期
2024/12/19 08:38:23
61622-34-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
7-[[(2-氨基-4-噻唑基)乙?；鵠氨基]-3-[[[1-[(2-(二甲氨基)乙基]-1H-四唑-5-基]硫代甲基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸頭孢替安
頭孢替安鹽酸鹽
(6R-反式)-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)乙酰基]氨基]-3-[[[1-[2-(二甲基氨基)乙基]-1H-四唑-5-基]硫代]甲基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜二環(huán)[4.2.0]辛酸-2-烯-2-羧酸
英文別名
8-[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl]amino-4-[[1-(2-dimethylaminoethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl]-7-oxo-2-thia-6-azabicyclo[4.2.0]oct-4-ene-5-carboxylic acidCEFOTIAM
CEFOTIAM HCL
(6r-trans)--oxo
)acetyl)amino)-3-(((1-(2-(dimethylamino)ethyl)-1h-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8
cgp14221e
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)acetyl]amino]-3-[[[1-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-tetrazol-5-yl]thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7R)-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)acetyl]amino]-3-[[[1-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-tetrazol-5-yl]thio]methyl]-8-oxo-, (6R-trans)-
SCE 963
Cefotiam (base and/or unspecified salts)
8-[2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl]amino-4-[[1-(2-dimethylaminoethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl]-7-oxo-2-thia-6-azabicyclo[4.2.0]oct-4-ene-5-carboxylic acid
(6R-trans)-7-[[(2-Amino-4-thiazlyl)acetyl]amino]-3-[[[1-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-tetrazol-5-y1]thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabi-cyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Pansporin T
Pansporin：Pansporine
Taketiam
Texodil
(6R,7R)-7α-[(2-Amino-4-thiazolyl)acetylamino]-3-[[[1-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-tetrazol-5-yl]thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
所屬類別
藥物: 抗生素: β-內(nèi)酰胺類抗生素物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀二鹽酸頭孢替安(Cefotiam Dihydrochloride)：C18H23N9O4S3?2HCl。[66309-69-1]。白色至淡黃色結(jié)晶。溶于甲醇，微溶于乙醇。
鹽酸頭孢替安酯(Cefotiam Hexetil Hydroehlorie)：C27H37 N9O7S3?2HCl。[95789-30-3]。即其1-(環(huán)己基氧基羰基氧基)乙酯[1-(cyclogexy-loxycarbonyloxy)ethyl ester]。白色或淡黃色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，略有異臭。易溶于水(＞lmg/ml，Ph=4.5)或甲醇，微溶于乙醇，幾不溶于氯仿、乙酸乙酯、丙酮或己烷。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：1290，1150，1470，1620腹腔注射；全部＞2000皮下注射；全部＞5000口服。
鹽酸頭孢替安酯(Cefotiam Hexetil Hydroehlorie)：C27H37 N9O7S3?2HCl。[95789-30-3]。即其1-(環(huán)己基氧基羰基氧基)乙酯[1-(cyclogexy-loxycarbonyloxy)ethyl ester]。白色或淡黃色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，略有異臭。易溶于水(＞lmg/ml，Ph=4.5)或甲醇，微溶于乙醇，幾不溶于氯仿、乙酸乙酯、丙酮或己烷。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：1290，1150，1470，1620腹腔注射；全部＞2000皮下注射；全部＞5000口服。
沸點(diǎn)843℃
密度1.80±0.1 g/cm3(Predicted)
RTECS號XI0366000
閃點(diǎn)>110°(230°F)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)2.57±0.50(Predicted)
水溶解性可溶于水
CAS 數(shù)據(jù)庫61622-34-2(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法一
方法1：0.824g化合物(I)、0.346g 1-(2-二甲氨基乙基)-1H-四唑-5-硫醇和0.168g碳酸氫鈉溶于8ml水，在65 66℃下加熱1.5h。用lmol/L鹽酸酸化至Ph=3后，過濾。濾液用1mol/L氫氧化鈉調(diào)至Ph=5.8，用XAD-2柱層析，洗脫液為從水緩慢變?yōu)?0%甲醇。收集含產(chǎn)物的洗脫液，凍干得0.151g頭孢替安，收率14%。其中1-(2-二甲氨基乙基)-1H-四唑-5-硫醇可由N-(2-二甲氨基乙基)異硫氰酸酯和疊氮鈉在含水乙醇中加熱而得。
方法2：鹽酸頭孢替安酯的制備。1.83g環(huán)己醇和1.45g吡啶溶于30ml二氯甲烷，在干冰冷卻和攪拌下，滴加2ml氯甲酸1-氯乙基酯。加畢，在室溫下攪拌16h。用飽和氯化鈉水溶液洗，無水硫酸鎂干燥。減壓蒸去溶劑，剩余液減壓蒸餾，得到無色油狀的碳酸卜氯乙基酯環(huán)己基酯，收率88%，沸點(diǎn)100～103℃(667Pa)。
1.56g碳酸1-氯乙基酯環(huán)己基酯和5g碘化鈉在50ml乙腈中，在60℃下攪拌70min。減壓濃縮，剩余物用乙醚提取。提取液減壓濃縮得油狀的碳酸1-碘乙基酯環(huán)己基酯。
3.6g頭孢替安的鉀鹽(CTM-K)溶于30ml二甲基甲酰胺，在冰浴冷卻和攪拌下，加入得到的碳酸1-碘乙基酯環(huán)己基酯的二甲基甲酰胺溶液。攪拌5min后，將反應(yīng)液傾入用冰浴冷卻的150ml 20%鹽水和150ml乙酸乙酯的混合液。分出有機(jī)層，用飽和鹽水洗，然后用40ml 1mol/L鹽酸提取。水性提取液用MCI GELCHP 20P(75～150μrn，Mitsubishi Kasei)柱層析，用0.01mol/L鹽酸和乙腈-0.0lmol/L鹽酸(1：4)連續(xù)洗脫。收集含產(chǎn)品的洗脫液，合并后減壓濃縮，剩余物凍干得鹽酸頭孢替安酯，收率20%。