517-89-5
中文名稱
5,8-二羥基-2-[(1R)-1-羥基-4-甲基戊-3-烯基]萘-1,4-二酮
英文名稱
5,8-Dihydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl]naphthalene-1,4-dione
CAS
517-89-5
分子式
C16H16O5
MDL 編號(hào)
MFCD00075680
分子量
288.3
MOL 文件
517-89-5.mol
更新日期
2024/12/22 16:32:14
517-89-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
紫草素紫草紅
紫朱草素
5,8-二羥基-2-[(1R)-1-羥基-4-甲基戊-3-烯基]萘-1,4-二酮
紫草素
歐紫草
紫根色素
英文別名
(+)-5,8-DIHYDROXY-2-(1-HYDROXY-4-METHYL-3-PENTENYL)-1,4-NAPHTHOQUINONE(-)-SHIKONIN
SHIKONIN
8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-4-naphthalenedion(r)-5
8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-4-naphthoquinon(+)-5
c.i.75535
SHIKONIN 98+%
Shikonin (C.I. 75535)
5,8-Dihydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl]naphthalene-1,4-dione
(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-, (R)-
1,4-Naphthalenedione, 5,8-dihydroxy-2-
gromwell pigment
GromweIl pigment
(+)-5,8-Dihydroxy-2-[(R)-1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl]-1,4-naphthalenedione
5,8-Dihydroxy-2-[(R)-1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl]-1,4-naphthalenedione
Tokyo Violet
所屬類別
食品添加劑：護(hù)色劑 所屬類別一
食品添加劑: 食用色素與護(hù)色劑: 食用色素(著色劑) 所屬類別二
食品添加劑: 著色劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀紫褐色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)147℃，旋光度αD20=+135°(苯)。溶于苯乙醚、丙酮、氯仿、甲醇、乙醇、甘油、動(dòng)植物油和堿性水溶液，不溶于水。色調(diào)隨Ph值變化，Ph值4～6呈紅色，Ph值8呈紫色，Ph值10～12則藍(lán)色。耐光、耐熱、耐氧化性好，對(duì)還原劑量不穩(wěn)定，遇鐵離子呈深紫色。有一定的抗菌作用。
熔點(diǎn)148℃
沸點(diǎn)567.4±50.0 °C(Predicted)
密度1.373±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件-20°C
溶解度DMSO : ≥ 31 mg/mL (107.53 mM);
酸度系數(shù)(pKa)7.34±0.20(Predicted)
形態(tài)紅色結(jié)晶固體。
顏色棕色
LogP4.350 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)517-89-5(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319
危險(xiǎn)類別碼20/21/22-50/53-20
危險(xiǎn)類別碼R20/21/22
安全說(shuō)明26-36/37/39-61
安全說(shuō)明S26-S36/37/39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)3077
海關(guān)編碼29146990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)517-89-5(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
食用紫色色素。用于辣味肉禽類罐頭著色，用量0.35～0.56g/kg?？蓪核榈淖喜葜糜诩?xì)篩內(nèi)，以1 60～170℃的熱油澆于其上，使色素溶于油內(nèi)。油經(jīng)細(xì)篩流出，與容器內(nèi)的辣椒粉混合，經(jīng)充分?jǐn)噭蚝蟀局瞥苫旌厢u備用。用途二
作食品著色劑，我國(guó)規(guī)定可用于果汁(味)飲料類、果酒、雪糕和冰棍，最大使用量為0.1g/kg。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
參考標(biāo)準(zhǔn)▼
▲
吸光度(E E1cm1%，515nm)
＞120
灼燒殘?jiān)?%
≤0.8
干燥失重/%
≤6.0
pH值
≤5.0砷(以As計(jì))/%
≤0.0001
鉛(以Pb 計(jì))/%
≤0.0005
細(xì)菌總數(shù)/(個(gè)/mL)
≤100
大腸菌群/(個(gè)/mL)
≤30
致病菌(腸道致病菌及致病性球菌)
不得檢出
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
中國(guó)輕工行業(yè)標(biāo)準(zhǔn)-94▼
▲
色價(jià)酬臻，515nm
≥120～150
灼燒殘?jiān)?GT-5)
≤0.8%
干燥失重(GT-19)
≤6.0%(糊狀品)
pH
≤5.0
砷(GT-3)
≤0.0001%
鉛(GT-8)
≤0.0005%
制備方法
方法一
紫草(Lithos perMUM EUCHROMOM; Macritomia euchroma)根經(jīng)用乙醇、丙二醇、食用油、水等萃取而得。乙醇萃取者性能較穩(wěn)定。紫草根主要產(chǎn)于我國(guó)西北新疆等地。方法二
以紫草的根為原料，在165～1 70℃下用4倍量(質(zhì)量)精制的豆油浸提6min，然后用稍多于豆油的95%的乙醇(體積比)分2次萃取浸提液；乙醇萃取液在80kPa的真空度下濃縮，再濾去不溶物即得成品。常見問(wèn)題列表
紫草提取物
紫草素（紫草醌、紫草寧、紫根素）是從紫草紫草根中提取的一類具有萘醌結(jié)構(gòu)的天然產(chǎn)物，具有抗炎、抗氧化、抗腫瘤、促進(jìn)傷口愈合等作用。近年來(lái)，紫草素及其衍生物的抗腫瘤作用得到廣泛研究。多項(xiàng)體外和體內(nèi)研究表明紫草素及其衍生物可有效抑制乳腺癌、宮頸癌等婦科惡性腫瘤的發(fā)生與發(fā)展。紫草素通過(guò)抑制細(xì)胞增殖和遷移，誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡，自噬和壞死性壞死而對(duì)各種類型的癌癥發(fā)揮強(qiáng)大的抗癌作用。紫草素還可以觸發(fā)活性氧（ROS）的產(chǎn)生，抑制外泌體釋放，并通過(guò)多種分子機(jī)制激活抗腫瘤免疫力。這些效應(yīng)的例子包括調(diào)節(jié)PI3K / AKT / mTOR和MAPKs信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)；抑制TrxR1，PKM2，RIP1 / 3，Src和FAK的激活; 并調(diào)節(jié)ERP57，MMP，ATF2，C-MYC，miR-128和GRP78（Bip）。來(lái)源植物
紫草為紫草科多年生草本植物新疆紫草[Arnebia euchroma (Royle)Johnst.]或內(nèi)蒙紫草(ArnebiaguttataBunge.)的干燥根, 別名紫丹、地血、鴉銜草、山紫草、紫草根等。主要含有萘醌類等成分，含紫草素、紫草紅、紫草烷、紫草啶、紫草多糖等化學(xué)成分。在我國(guó)有悠久的藥用歷史, 中醫(yī)臨床主要用于治療濕性斑疹、紫癜、血尿、淋濁和血痢、熱結(jié)便秘、燒傷、濕疹、丹毒等?，F(xiàn)代醫(yī)學(xué)研究發(fā)現(xiàn), 紫草的化學(xué)成份復(fù)雜, 具有抗腫瘤、抗菌、抗病毒、抗艾滋病毒、抗生育、解熱、止血、降血糖等廣泛的藥理作用。目前做藥材使用的紫草主要是：“軟紫草”、“硬紫草”、“內(nèi)蒙紫草”。
1. 軟紫草：呈不規(guī)則的長(zhǎng)圓柱形，多扭曲，長(zhǎng)7～20cm，直徑1～2.5cm。表面紫紅色或紫褐色，皮部疏松，呈條形片狀，常10余層重疊，易剝落。頂端有的可見分枝的莖殘基。體輕，質(zhì)松軟，易折斷。斷面不整齊，木部較小，黃白色或黃色。氣特異，味微苦、澀。
2. 硬紫草：呈圓錐形，扭曲，有分枝，長(zhǎng)7～14cm，直徑1～2cm。表面紫紅色或紫黑色，粗糙有縱紋，皮部薄，易剝落。質(zhì)硬而脆，易折斷。斷面皮部深紫色，木部較大，灰黃色。微有香氣，味微苦澀。
3. 內(nèi)蒙紫草：呈圓錐形或圓柱形，扭曲，長(zhǎng)6～20cm，直徑0.5～4cm。根頭部略粗大，頂端有殘基1至多個(gè)，被短硬毛。表面紫紅色或暗紫色，皮部略薄，常數(shù)層相疊，易剝離。質(zhì)硬而脆，易折斷。斷面較整齊，皮部紫紅色，木部較小，黃白色。氣特異，味澀。
圖1為紫草藥材圖。
理化性質(zhì)
紫色片狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，熔點(diǎn)為147℃～149℃，[α]D20：+138°(苯)。不溶于水，溶于醇、有機(jī)溶劑和植物油。易溶于堿水，遇酸又沉淀析出。主要成分
含乙酰紫草素，β-羥基異戊酰紫草素，紫草醌，紫草烷等。去氧紫草素，β-二甲基丙烯酞紫草素，異丁酞紫草素，紫草素，甲基紫草素，β-谷甾醇和咖啡酸脂肪醇酯；紫草定A、紫草定B及咖啡酸的高級(jí)脂肪酸酯。1.軟紫草：含β，β-二甲基丙烯酰紫草素(β，β-Dimethylacrylshikonin)約1.7%～3.41%，并含紫草素(Shikonin)、乙酰紫草素(Acetylshikonin)、異丁酰紫草素(Isobutyryl shikonin)、異戊酰紫草素(Isovalerylshikonin)、β-羥基異戊酰紫草素(β-Hydroxyisovalarylshikonin)、去氧紫草素(De-oxyshikonin)等。
2.硬紫草：主含乙酰紫草素，其余成分與軟紫草類同。紫草素及其衍生物含量，軟紫草為3.1%，硬紫草為1.05%。
3.內(nèi)蒙紫草：亦含β，β-二甲基丙烯酰紫草素、乙酰紫草素、紫草素等成分。
提取工藝
圖2為從紫草中提取紫草素的工藝流程圖。
含量測(cè)定
(1) 色譜條件 硅膠高效薄層板，空板先用乙醇-冰醋酸 (5∶0.2) 推至前沿進(jìn)行預(yù)處理；正己烷-丙酮-氯仿-冰醋酸 (8∶1∶0.1∶0.1)為展開劑； 自然光下定位。(2) 對(duì)照品溶液的配制 精密稱取紫草素，去氧紫草素、乙酰紫草素、β，β-二甲基丙烯酰阿卡寧各適量，分別加氯仿制成每毫升含0.1mg的溶液，作為對(duì)照品溶液。
(3) 樣品溶液的制備 精密稱取紫草根粉0.2g，置于50ml具塞三角瓶中，加氯仿10.0ml，超聲振蕩提取10min，離心、上清液作為樣品溶液。
(4) 測(cè)定 分別精密吸取樣品溶液和對(duì)照品溶液各1～3μl，點(diǎn)于同一高效薄層板 (預(yù)處理)上，按上述色譜條件展開，取出，晾干，照薄層掃描法掃描，λS=280nm ，λR=400nm，反射式直線掃描； 狹縫5mm×0.4mm； 掃描速度及紙速均為20mm/min。
(5) 測(cè)定結(jié)果
圖3為新疆紫草中紫草素類化合物的含量測(cè)定結(jié)果(%)。
藥理作用
（1）降糖作用 紫草葉提取物及紫草聚糖(A、B、C)都有明顯的降糖作用。
（2）抑菌作用
紫草對(duì)京科68-1病毒試管內(nèi)有抑制作用，對(duì)金黃色葡萄球菌有抑制作用。用血細(xì)胞凝集反應(yīng)及細(xì)胞病變法研究左旋紫草素的抗副流感病毒作用, 結(jié)果顯示其在實(shí)驗(yàn)所用的濃度范圍內(nèi)毒性較低, 具有一定的體外抗流感病毒活性及直接殺滅副流感病毒的作用。
（3）對(duì)血凝的影響
腹腔注射給予紫草色素成分(紫草素、乙酰紫草素)不影響血液凝固時(shí)間，但可阻止肝素的抗凝血作用。
（4）抗腫瘤作用
紫草提取物對(duì)Hela細(xì)胞DNA合成后期(G2期)有一定抑制作用。
（5）抑癌作用
紫草素對(duì)體外培養(yǎng)的人絨癌耐藥細(xì)胞株(JAR/MTX)抑制增殖、促進(jìn)凋亡及誘導(dǎo)細(xì)胞周期停滯的作用，實(shí)驗(yàn)顯示紫草素濃度隨著劑量的增加和作用時(shí)間的延長(zhǎng)，對(duì)絨癌耐藥細(xì)胞生長(zhǎng)的抑制率也明顯增加。
（6）對(duì)激素分泌的影響
紫草素對(duì)青春期雌性大鼠下丘腦-垂體-性腺軸功能的影響實(shí)驗(yàn)顯示，紫草組的血清激素水平顯著低于陰性對(duì)照組，與陽(yáng)性對(duì)照組比較無(wú)顯著不同。表明紫草素對(duì)大鼠的下丘腦-垂體-性腺軸功能有抑制作用。
（7）抗氧化作用
有研究者測(cè)定了紫草色素對(duì)超氧自由基(O2-)和1, 1-二苯基-2-苦苯肼自由基(DPPH)的清除能力, 及其對(duì)β-胡蘿卜素/亞油酸自氧化體系的抑制作用。結(jié)果表明, 紫草色素對(duì)DPPH和O2-均有較強(qiáng)的清除能力, 并且對(duì)β-胡蘿卜素/亞油酸自氧化體系有明顯的抑制作用, 認(rèn)為紫草的藥理作用可能與萘醌類色素較強(qiáng)的抗氧化能力有關(guān)。
毒性
我國(guó)自古用于染料并制藥(有退熱、解毒)。使用限量
GB 2760-2000：果汁(味)飲料類、雪糕、冰棍、果酒、餅干、夾心餅干、糕點(diǎn)、糕點(diǎn)上彩裝，均0.1g/kg。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
紫草紅
果酒
著色劑
0.1
紫草紅
風(fēng)味飲料（包括果味飲料、乳味、茶味及其他味飲料）（僅限果味飲料）
著色劑
0.1
紫草紅
果蔬汁（肉）飲料
著色劑
0.1
紫草紅
焙烤食品餡料（僅限餅干夾心）
著色劑
0.1
紫草紅
餅干
著色劑
0.1
紫草紅
糕點(diǎn)
著色劑
0.1
紫草紅
冷凍飲品（03.04食用冰除外）
著色劑
0.1