58306-30-2
中文名稱
非班太爾
英文名稱
Febantel
CAS
58306-30-2
EINECS 編號
261-205-0
分子式
C20H22N4O6S
MDL 編號
MFCD01738527
分子量
446.48
MOL 文件
58306-30-2.mol
更新日期
2024/12/22 16:32:12
58306-30-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
[[2-[(甲氧基乙酰基)氨基]-4-(苯基硫代)苯基]碳亞氨基]雙氨基甲酸二甲酯大班太
非班太
靈脫
N-{2-[2,3-雙(甲氧基甲酰)-胍基]-5-(苯硫基)-苯基}-2-甲氧基乙酰胺
苯硫胍
非班太爾
英文別名
[[2-[(Methoxyacetyl)amino]-4-(phenylthio)phenyl]-carbonimidoyl]biscarbamicaciddimethylesterbayvh5757
carbamicacid,((2-((methoxyacetyl)amino)-4-(phenylthio)phenyl)carbonimidoyl)bi
Carbamicacid,[[2-[(methoxyacetyl)amino]-4-(phenylthio)phenyl]carbonimidoyl]bis-,dimethylester
n-(2-(2,3-bis-(methoxycarbonyl)-guanidino)-5-(phenylthio)-phenyl)-2-methoxya
rintal
FEBANTEL PESTANAL
2-Acetamido-5-nitrothiazole VETRANAL
DIMETHYL[[2-[(METHOXYACETYL)AMINO]-4-(PHENYLTHIO)PHENYL]CARBONIMIDOYL]BISCARBAMATE(FEBANTEL)
Febantel
N-{2-[2,3-Bis-(methoxycarbonyl)-guanido]-5-(phenylthio)-phenyl}-2-methoxyacetamide
[N-[2-[(Methoxyacetyl)amino]-4-(phenylthio)phenyl]carbonimidoyl]biscarbamic acid dimethyl ester
Bay h-5757
N,N'-[[2-[(2-Methoxyacetyl)amino]-4-(phenylthio)phenyl]imidocarbonyl]bis(carbamic acid methyl) ester
所屬類別
原料藥：驅(qū)腸蟲藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀結(jié)晶化合物。熔點129-130℃。微溶于有機溶劑。
熔點129-130°C
沸點215°C (rough estimate)
密度1.2962 (rough estimate)
折射率1.6000 (estimate)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少量）
酸度系數(shù)(pKa)7.60±0.46(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
Merck14,3944
InChIInChI=1S/C20H22N4O6S/c1-28-12-17(25)21-16-11-14(31-13-7-5-4-6-8-13)9-10-15(16)22-18(23-19(26)29-2)24-20(27)30-3/h4-11H,12H2,1-3H3,(H,21,25)(H2,22,23,24,26,27)
InChIKeyHMCCXLBXIJMERM-UHFFFAOYSA-N
SMILESN(C1C=C(SC2C=CC=CC=2)C=CC=1/N=C(\NC(=O)OC)/NC(=O)OC)C(=O)COC
CAS 數(shù)據(jù)庫58306-30-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302
防范說明P301+P312+P330
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼R22
WGK Germany3
RTECS號FB3955000
海關(guān)編碼2930902000
58306-30-2(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥毒性分級
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 10605 毫克/公斤; 口服-兔子 LD50: 1250 毫克/公斤可燃性危險特性
可燃; 受熱分解有毒氮氧化物,硫氧化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
干粉,泡沫,砂土,二氧化碳, 霧狀水常見問題列表
概述
廣譜驅(qū)蟲藥非班太爾（Febantel），又名苯硫胍，主要用于治療和控制牛、羊、豬、馬等動物的胃腸蛔蟲、肺蠕蟲、絳蟲等，具有高效、低毒、體內(nèi)停留時間短、安全范圍大等特點。作為一種前體藥，在體內(nèi)代謝（環(huán)合）為抗寄生蟲藥芬苯達(dá)唑,或進(jìn)一步代謝（硫原子氧化）為奧芬達(dá)唑。最先由德國拜耳制藥公司研制成功，其合成路線在國內(nèi)鮮有報道。上市商品拜寵清 (Drontalplus)，是一種復(fù)方廣譜抗蠕蟲藥, 含有非班太爾、吡喹酮及雙羥萘酸噻嘧啶三種有效成分, 為拜耳醫(yī)藥保健股份有限公司生產(chǎn)的犬用驅(qū)蟲藥, 已在30 多個國家注冊并應(yīng)用, 可用于驅(qū)除犬的多種消化道蠕蟲。合成路線
其合成路線在國內(nèi)鮮有報道。本文主要通過以下路線合成得到并進(jìn)行了工藝優(yōu)化：以5-氯-2-硝基苯胺（2）為原料，在K2CO3作用下通過苯硫酚親核取代得到2-硝基-5-苯硫基苯胺（3），3經(jīng)甲氧基乙酰氯?；?-甲氧基-N-（2-硝基-5-苯硫基）苯基乙酰胺（4），4經(jīng)水合肼還原得2-甲氧基-N-（2-氨基-5-苯硫基）苯基乙酰胺（5），5與S-甲基-N,N'-二甲氧羰基異硫脲（6）縮合最后得到非班太爾（1）。
藥理作用
吡喹酮是一種廣譜抗絳蟲藥物。與蟲體接觸后，使蟲體肌肉發(fā)生強直性收縮而產(chǎn)生痙攣性麻痹。吡喹酮對蟲體皮層有迅速、明顯的損傷作用，引起合胞體外皮腫脹，出現(xiàn)空泡，形成大皰，突出體表，最終表皮糜爛潰破，分泌體幾乎全部消失，環(huán)肌與縱肌迅速先后溶解。皮層破壞后影響蟲體的吸收與排泄功能，更重要的是其體表抗原暴露，從而易遭受宿主的免疫攻擊，大量嗜酸性細(xì)胞附著皮損處并侵入，促使蟲體死亡。此外，吡喹酮還能引起繼發(fā)性變化，使蟲體表膜去極化，皮層堿性磷酸酶活性明顯降低，致使葡萄糖的攝取受到抑制，內(nèi)源性糖原耗竭；吡喹酮還可抑制蟲體核酸與蛋白質(zhì)的合成。含量測定
高效液相色譜法測定 色譜條件與系統(tǒng)適用性試驗，用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑，0.05 mol/L磷酸二氫鉀溶液-乙腈(57:43)為流動相,檢測波長為280 nm。理論板數(shù)按非班太爾峰計算,應(yīng)不低于2500,非班太爾峰與咪唑脲烷、甲氧甲基咪唑及甲氧碳酰胍峰的分離度應(yīng)符合要求。測定法 取本品約50 mg,精密稱定,置50 ml量瓶中,加乙腈溶解并稀釋至刻度,搖勻,精密量取20μl,注入液相色譜儀,記錄色譜圖;另取非班太爾對照品,同法測定。按外標(biāo)法以峰面積計算,即得。
作用與用途
抗蠕蟲藥。用于驅(qū)除胃腸道線蟲及肺線蟲。用于治療寵物犬的線蟲和絳蟲感染。用法與用量
內(nèi)服一次量每1kg體重羊、豬5mg。在控制犬弓首蛔蟲時，應(yīng)在哺乳母犬產(chǎn)后2周給藥，每2周給藥1次直至12周齡，隨后每3個月給藥1次。對于線蟲感染嚴(yán)重的犬，應(yīng)在首次投藥2周再重復(fù)給藥1次。成年犬例行驅(qū)蟲，每3個月1次。注意
休藥期:羊、豬14天,羊奶2天。僅用于3 kg以上犬的治療；勿與哌嗪類藥物同時使用。貯藏
密閉,在干燥處保存。制劑
非班太爾片（Febantel Tablets）本品含非班太爾(C20H22N4O6S)應(yīng)為標(biāo)示量的90.0%～110.0%。為白色或類白色片。非班太爾顆粒劑（Febantel Granules）本品含非班太爾(C20H22N4O6S)應(yīng)為標(biāo)示量的90.0%～110.0%。為白色顆粒。
藥物殘留
在奶制品中，必須按照國家標(biāo)準(zhǔn)檢測殘留量。參考文獻(xiàn)
[1]朱建民,劉祥宜,吳建才. 廣譜驅(qū)蟲藥非班太爾的合成[J]. 浙江化工,2009,08:6-7. [2]王志強,王慶華,李浩,邱梅,張長青,趙宜惠. 拜寵清對犬自然感染蠕蟲的驅(qū)蟲效果試驗[J]. 中國獸醫(yī)雜志,2010,01:69-71.
[3]農(nóng)業(yè)部發(fā)布新批準(zhǔn)進(jìn)口獸藥質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)[J]. 中國獸藥雜志,2000,03:38-41.
[4]李智紅,齊瑩瑩,王晶. 犬常用驅(qū)蟲藥的介紹[J]. 黑龍江畜牧獸醫(yī),2014,22:104-105.
[5]韓榮偉,王加啟,鄭楠,許曉敏,甄云鵬,屈雪寅,趙連生. 牛奶質(zhì)量安全主要風(fēng)險因子分析 Ⅲ.獸藥殘留[J]. 中國畜牧獸醫(yī),2012,04:1-10.
[6]吳寧鵬,班付國,周紅霞,郭芙蓉,杜紅鴿. 牛奶中苯并咪唑類藥物及其代謝物殘留的UPLC-MS/MS檢測方法研究[J]. 中國獸藥雜志,2010,11:1-4.