58-14-0
中文名稱
乙胺嘧啶
英文名稱
Pyrimethamine
CAS
58-14-0
EINECS 編號
200-364-2
分子式
C12H13ClN4
MDL 編號
MFCD00057350
分子量
248.71
MOL 文件
58-14-0.mol
更新日期
2024/12/22 16:31:02
58-14-0 結構式
基本信息
中文別名
2,4-二氨基-6-乙基-5-對氯苯基嘧啶6-乙基-5-(4-氯苯基)-2,4-嘧啶二胺
達拉匹林
息瘧定
乙胺嘧啶
乙嘧啶,息瘧定
比利美胺
英文別名
2,4-diamino-5-(p-chlorophenyl)-6-ethylpyrimidine5-(4-CHLOROPHENYL)-6-ETHYL-2,4-PYRIMIDINEDIAMINE
5-(4-CHLOROPHENYL)-6-ETHYL-PYRIMIDINE-2,4-DIAMINE
PYRIMETHAMIN
PYRIMETHAMINE
2,4-Diamino-5-(4-chlorophenyl)-6-ethylpyrimidine
2,4-Diamino-5-chlorophenyl-6-ethylpyrimidine
2,4-Pyrimidinediamine, 5-(4-chlorophenyl)-6-ethyl-
2,4-Pyrimidinediamine, 5-(p-chlorophenyl)-6-ethyl-
2,4-Pyrimidinediamine,5-(4-chlorophenyl)-6-ethyl-
4753 R.P.
4753r.p.
5-(4’-chlorophenyl)-2,4-diamino-6-ethylpyrimidine
5-(4'-Chlorophenyl)-2,4-diamino-6-ethylpyrimidine
5-(4-Chlorophenyl)-2,4-diamino-6-ethylpyrimidine
5-(4-chlorophenyl)-6-ethylpyrimidine-2,4-diyldiamine
5-(P-Chlorophenyl)-6-ethyl-2,4-diaminopyrimidine
5-(p-chlorophenyl)-6-ethyl-4-pyrimidinediamine
BW 50-63
bw50-63
所屬類別
原料藥：抗瘧藥物理化學性質
外觀性狀白色結晶性粉末、無臭、無味。熔點： 239-242℃ ,熾灼殘渣： ≤0.1%
熔點233-234°C
沸點393.35°C (rough estimate)
密度1.2171 (rough estimate)
折射率1.6110 (estimate)
儲存條件0-6°C
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度Prepare the solution immediately before use. Dissolve 0.25 g in a mixture of 1 volume of methanol R and 3 volumes of methylene chloride R and dilute to 10 mL with the same mixture of solvents. The solution is clear (2.2.1) and not more intensely coloured than reference solution BY6 (2.2.2, Method II).
溶解度使用前立即準備溶液。將 0.25 g 溶解在 1 體積的甲醇和 3 體積的二氯甲烷的混合物中，并用相同的溶劑混合物稀釋至 10 mL。該溶液是透明的 ，并且沒有比參考溶液 BY6顏色更深。
酸度系數(shù)(pKa)pKa 7(t=20.0) (Uncertain)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
水溶解性<0.01 g/100 mL at 21 ºC
最大波長(λmax)276nm(lit.)
Merck14,7985
BRN219864
BCS Class2 (CLogP), 4
(LogP),3
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但對光敏感。易燃。與強氧化劑不相容。
CAS 數(shù)據(jù)庫58-14-0(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 13, Sup 7) 1987
NIST化學物質信息Pyrimethamine(58-14-0)
EPA化學物質信息Pyrimethamine (58-14-0)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
抗原蟲獸藥
乙胺嘧啶又稱息瘧定，達拉匹林，是一種廣泛用于抗原蟲的廣譜獸藥，此外乙胺嘧啶也應用于水產(chǎn)品的養(yǎng)殖上，能夠增強水產(chǎn)魚類的抗病能力。但是乙胺嘧啶的副作用較大，使用過量可以損壞畜禽的生殖系統(tǒng)，且不易恢復。乙胺嘧啶對于某些惡性瘧及間日瘧的原發(fā)性紅外期有抑制作用，是較好的預防藥。雖對瘧原蟲配子體無明顯作用，但含藥血液進入蚊體后，可影響配子體在蚊體內的發(fā)育，故可阻斷傳播。作用原理是抑制二氫葉酸還原酶，影響四氫葉酸的利用，使核酸合成減少，抑制瘧原蟲繁殖。同時乙胺嘧啶和氯喹通過降低氧化應激和細胞凋亡水平，對感染瘧疾后的胎盤病理改變的保護作用，同時還可有效降低血液中感染紅細胞的比例，從而達到很好的瘧疾治療效果。而且在水產(chǎn)品體內具有富集作用，超出一定范圍，人食用后會造成溶血性貧血癥，甚至對中樞神經(jīng)系統(tǒng)有直接的毒性。本品主要用于瘧疾的預防，也可用于治療弓形蟲病。對某些惡性瘧及間日瘧的原發(fā)性紅外期有抑制作用，是較好的預防藥。由于排泄緩慢，作用較持久，一次服藥，其預防作用可維持1周以上。本品對瘧原蟲配子體無明顯作用，但當蚊蟲吸入含本藥的血液后，可影響配子體在蚊體內的發(fā)育，故可阻斷傳播。由于對瘧原蟲紅外期有作用，故常與伯氨喹合用以抗復發(fā)。
本品為白色結晶粉末；無臭，無味。不溶于水，微溶于乙醇、氯仿、丙酮、溶于稀礦酸。熔點為232～235℃。
圖1為乙胺嘧啶的結構式
作用與用途
本品能抑制二氫葉酸還原酶，使二氫葉酸不能轉變?yōu)樗臍淙~酸，導致核酸的合成減少，使瘧原蟲的繁殖受到抑制。主要用于預防瘧疾，也可與伯氨喹合用，防止瘧疾復發(fā)。藥動學
口服后胃腸道吸收完全，但較緩慢，4小時血中濃度達高峰。血漿蛋白結合率80%以上。主要分布于肝、肺、腎等組織，也分布于乳汁。半衰期約為90 小時，服藥后5～7天內僅10% ～20%原形藥自尿排出，血中有效濃度可維持兩周。故一次服藥，其預防作用可維持1周以上。不良反應
1.如大量服用可出現(xiàn)疲乏、惡心、嘔吐、腹痛、發(fā)熱、發(fā)紺、黃疸、脾腫大等急性中毒癥狀，宜及時停藥，并可洗胃、補液及對癥治療。因本品味甜，兒童更宜誤服中毒，應特別注意保管。2.長期服用能干擾體內葉酸利用，產(chǎn)生巨幼紅細胞貧血，應定期查血象，出現(xiàn)后用甲酰四氫葉酸鈣治療。
注意事項
1.哺乳期婦女、腎功能不良者慎用，早期孕婦禁用，1歲以下小兒不宜用。 2.本品味不苦而微香，應防止兒童誤服引起中毒，出現(xiàn)驚厥 (6歲以下兒童頓服50～ 100mg可中毒致死)。巴比妥類可對抗其中樞興奮作用。
4.本品一次服用過量或連續(xù)長期服用可出現(xiàn)骨髓和消化道功能抑制，導致巨幼紅細胞性貧血和白細胞減少，及時停藥可自行恢復，給予甲酰葉酸鈣可改善骨髓功能。
5.成人一次服150～200mg，即有中毒危險，常在1～5小時內出現(xiàn)惡心、嘔吐、頭痛、頭暈等癥狀，重者昏迷抽搐。6歲以下兒童有因頓服50～100mg而中毒死亡者，故應加注意。急救辦法：洗胃、催吐、大量飲用10%糖水或蘿卜汁。給予葡萄糖輸液及利尿劑，痙攣、抽搐者注射硫噴妥鈉。
6.腎功能損害、意識障礙、6-GPD缺乏者及巨細胞性貧血患者慎用。
藥物相互作用
與二氫葉酸合成酶抑制劑 (如磺胺多辛或氨苯砜) 合用，可雙重阻斷瘧原蟲葉酸代謝而增強其效能，延緩或阻止耐藥蟲株出現(xiàn)。不能與其他二氫葉酸還原酶抑制劑并用，因能增強毒性。有關乙胺嘧啶的抗原蟲獸藥、作用與用途、藥動學、注意事項等是由Chemicalbook的利杰編輯整理。（2016-01-24）
用法用量
預防用藥：應于進入疫區(qū)前1～2周開始服用，一般宜服至離開疫區(qū)后6～8周，每周1次，每次25 mg。小兒每次0.9 mg/kg，每周1次，最高劑量以成人為限。耐氯喹蟲株所致的惡性瘧：每日50 mg，分2次用。小兒0.3 mg/kg，每日3次。療程均為3天。
弓形體病：每日50～100 mg，頓服，1～3日后每日服25 mg，一療程4～6周。小兒每日1 mg/kg，分2次用，服用1～3日后改為每日0.5 mg/kg，分2次用，療程4～6周。