54187-04-1
中文名稱
利美尼啶
英文名稱
Rilmenidine
CAS
54187-04-1
EINECS 編號
259-021-0
分子式
C10H16N2O
MDL 編號
MFCD00865924
分子量
180.25
MOL 文件
54187-04-1.mol
更新日期
2024/12/17 15:03:52
54187-04-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-(雙環(huán)丙基甲基)-4,5-二氫-2-噁唑胺利美尼啶
瑞曼尼定
N-(二環(huán)丙烷基甲基)-4,5-二氫-2-噁唑胺
N-(雙環(huán)丙基甲基)-4,5-二氫-2-唑胺
英文別名
n-(dicyclopropylmethyl)-4,5-dihydro-2-oxazolamineoxaminozoline
RILMENIDINE
1,1-dicyclopropyl-n-(2-oxazolinyl)-methylamin
2-((dicyclopropylmethyl)imino)-oxazolidin
2-((dicyclopropylmethyl)imino)oxazolidine
2-(dicyclopropylmethylamino)-2-oxazoline
4,5-dihydro-n-(dicyclopropylmethyl)-2-oxazolamin
s3341
N-(dicyclopropylmethyl)-4,5-dihydrooxazol-2-amine
2-(N-(Dicyclopropylmethyl)amino)oxazolinehemifuramate
Rilmenidinehemifuramate
Rilmenidine 2-[(Dicyclopropylmethyl)amino]-2-oxazoline
Hyperium
S-3341-3
2-[N-(Dicyclopropylmethyl)amino]oxazoline fumarate (2:1) salt
N-(2-Oxazolin-2-yl)-α,α-dicyclopropylmethanamine
所屬類別
藥物: 心腦血管藥物: 抗高血壓藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀從己烷結(jié)晶，熔點(diǎn)106～107℃。
磷酸利美尼定(Rilmenidine Phosphate)：C10H16N2O?H3PO4。pKa 9.3。水中溶解度：約19%W/V；甲醇中溶解度：約7%W/V；氯仿和乙醇中溶解度：0.7%W/V。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：375，295口服。
磷酸利美尼定(Rilmenidine Phosphate)：C10H16N2O?H3PO4。pKa 9.3。水中溶解度：約19%W/V；甲醇中溶解度：約7%W/V；氯仿和乙醇中溶解度：0.7%W/V。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：375，295口服。
熔點(diǎn)106-107°
沸點(diǎn)355.5±9.0 °C(Predicted)
密度1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C儲存
溶解度H2O: 7.3 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)7.88±0.50(Predicted)
形態(tài)solid
形態(tài)固體
顏色white
顏色白色
CAS 數(shù)據(jù)庫54187-04-1(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法一
方法1：化合物(I)和氯甲酸苯酯反應(yīng)，得化合物(II)。(Ⅱ)和氨基乙醇反應(yīng)得化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)再用二氯亞砜氯化得化合物(Ⅳ)。(Ⅳ)環(huán)合即得利美尼定。方法2：化合物(I)和氯乙基異氰酸酯作用，直接得到的化合物(Ⅳ)。再環(huán)合得利美尼定。
常見問題列表
生物活性
Rilmenidine 是一種新型的抗高血壓藥物和口服活性選擇性 I1 咪唑啉受體 (I1 imidazoline receptor) 激動劑。Rilmenidine 是一種 α2 腎上腺素受體激動劑。Rilmenidine 誘導(dǎo)自噬 (autophagy)。Rilmenidine 可通過減少交感神經(jīng)過度活躍而發(fā)揮中樞作用，并通過抑制 Na+/H+ 反向轉(zhuǎn)運(yùn)而在腎臟中發(fā)揮作用。Rilmenidine 可調(diào)節(jié)白血病細(xì)胞增殖，刺激促凋亡蛋白 Bax，從而誘導(dǎo)人白血病 K562 細(xì)胞線粒體通路的紊亂和凋亡。體外研究
Rilmenidine provides antihypertensive efficacy comparable with that of diuretics, beta-blockers, calcium channel blockers, and angiotensin-converting enzyme (ACE) inhibitors.
Rilmenidine (25-100 μM; 24 hours) inhibits K562 cell proliferation.
Cell Viability Assay
| Cell Line: | K562 cells |
| Concentration: | 25, 50, 100 μM |
| Incubation Time: | 24 hours |
| Result: | Dose-dependently inhibited K562 colony formation. |
體內(nèi)研究
Rilmenidine-treated N171-82Q mice (i.p.; 4-times a week) displays significant improved forelimb grip strength and all limbs grip strength from 12 to 22 weeks of age.
Rilmenidine decreases levels of mutant huntingtin.