54-12-6
中文名稱
DL-色氨酸
英文名稱
DL-Tryptophan
CAS
54-12-6
EINECS 編號(hào)
200-194-9
分子式
C11H12N2O2
MDL 編號(hào)
MFCD04118170
分子量
204.23
MOL 文件
54-12-6.mol
更新日期
2024/12/19 08:50:54
54-12-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
DL-β-(3-吲哚基)-α-氨基丙酸混旋色氨酸
DL-2-氨基-3-吲哚基-1-丙酸
DL-氨基吲哚丙酸
DL-色氨基酸
DL-胰化蛋白氨基酸
DL-色氨酸
(+/-)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸
Α-氨基-Β吲哚丙酸
英文別名
(rs)-tryptophan2-Amino-3,3’-IndolylpropanoicAcid
DL-Trytophan
DL-Trytophane
Racemic Tryptophan
DL-TRYPTOPHAN-2-13C
(±)-α-Amino-3-indolepropionic acid
DL-3β-Indolylalanine
DL-Tryptohan
DL-Trytophan (1.08375)
DL-Trypthophan
DL-TRYPTOPHAN CELL CULTURE TESTED
DL-TRYPTOPHAN, 99+%
DL -TRYPTOPHAN BIOTECH GRADE 99+%
Dl-TryptophanForBiochemistry
Dl-TryptophanForBicochemistry
Dl-TryptophanForBicochemistry-(+/-)-2-Amino-3-(3-Lindoly)PropionicAcid)
(n)-2-amino-3-(3-indolyl)propionic acid
(R,S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid
(+/-)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid
所屬類別
生物化工：常見(jiàn)氨基酸及蛋白質(zhì)類 所屬類別一
飼料添加劑: 氨基酸添加劑 所屬類別二
食品添加劑: 營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑（營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ): 氨基酸 所屬類別三
生物化學(xué)品: 生化試劑: 氨基酸及其衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色片狀結(jié)晶，味甜；溶于堿溶液，微溶于水和乙醇，不溶于氯仿和乙醚，水溶液呈弱酸性，遇強(qiáng)酸分解；mp為275-282℃。
熔點(diǎn)289-290 °C (dec.)(lit.)
比旋光度[α]D20 -1～1°(c=1, dil. HCl)
沸點(diǎn)342.72°C (rough estimate)
密度1.1754 (rough estimate)
折射率1.5200 (estimate)
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度可溶于甲醇：水（7：3）
酸度系數(shù)(pKa)2.30±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至淺米色或淺黃色
氣味 (Odor)Odorless
水溶解性10 g/L (20 ºC)
BRN86196
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸不相容。
InChIKeyQIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N
LogP1.040 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)54-12-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Tryptophane(54-12-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Tryptophan (54-12-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼22-36/37/38-37/38-41
安全說(shuō)明S24/25
WGK Germany1
RTECS號(hào)YN6129200
F8
TSCAYes
海關(guān)編碼29339990
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
DL-色氨酸是飼料營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑，可顯著增加動(dòng)物胎兒的提內(nèi)抗體，促進(jìn)泌乳期乳牛和母豬的泌乳量。動(dòng)物缺乏色氨酸時(shí)則生長(zhǎng)停滯、體重下降、脂肪積累降低。主要用于仔豬的人工乳中，少量用于母豬和產(chǎn)蛋雞，一般用量為0.02%-0.05%.用途二
用于生化研究。用途三
營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑?？寡趸瘎?，可添加于明膠、玉米等色氨酸含量少的食品。需要量(日本)：幼兒30mg/kg?d，成人160mg/d或320mg/d以下。
與賴氨酸、蛋氨酸、蘇氨酸合用于牛肉、米、玉米等可得最佳效果。以0.05%～0.5%添加于腌制魚用鹽辛料，可降低巴比妥酸價(jià)，防止風(fēng)味惡化。
用途四
營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑、抗氧化劑，可添加明膠、玉米等色氨酸含量少的食品中。與賴氨酸、蛋氨酸、蘇氨酸合用于牛肉、米、玉米等，可得最佳效果。DL-色氨酸經(jīng)旋光折分制得L-色氨酸，是氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑和重要成份，可治療煙酸缺乏癥。作為飼料添加劑，參與動(dòng)物體內(nèi)血漿蛋白質(zhì)的更新，促進(jìn)核黃素發(fā)揮作用，有助于煙酸及血紅素的合成，可顯著增加懷孕動(dòng)物胎仔體內(nèi)抗體，對(duì)泌乳期的乳牛和母豬有促進(jìn)沁乳的作用。當(dāng)畜禽缺乏色氨酸時(shí)，生長(zhǎng)停滯，體重下降，脂肪積累降低，種公畜睪丸萎縮。用途五
營(yíng)養(yǎng)和生化研究，制備組織培養(yǎng)基。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
FCC，1996▼
▲
含量(干燥后)
98.5%～101.5%
重金屬(以Pb計(jì)，GT-16)
≤0.002%
鉛(GT-18)
≤10mg/kg
干燥失重(105℃，3h)
≤0.3%
灼燒殘?jiān)?GT-27)
≤0.1%
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)三
層析試驗(yàn)合格。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
FCC一1992▼
▲
含量/%
98.5~101.5
干燥失重(105℃，3h)/%
≤0.3
灼燒殘?jiān)?%
≤0.1
鉛/%
≤0.001
重金屬(以Pb計(jì))/%
≤0.004
砷(以As計(jì))/%
≤0.00015
制備方法
方法一
以吲哚、α-乙酰氨基丙烯酸為原料，在冰乙酸-乙酸酐介質(zhì)中反應(yīng)完全后，NaOH調(diào)至堿性，乙醚萃取，再用稀氫氧化鈉萃取3次，合并氫氧化鈉溶液，加入幾粒亞硫酸氫鈉，冷卻至5℃，用濃鹽酸調(diào)至中性，析出乙酰-DL-色氨酸，在10%氫氧化鈉溶液中回流，濃縮、結(jié)晶得DL-色氨酸。方法二
1.發(fā)酵法和酶法(1)東壓化學(xué)公司以吲哚為原料，在酶催化下，于高濃度丙酮酸和氨氣中合成色氨酸。
在34℃、PH=8.8的條件下80%的吲哚中加入10mg/L吡哆醛磷酸鹽和0。1%亞硫酸鈉，以及少量的肌苷（能使色氨酸的溶解度降低）。吲哚的轉(zhuǎn)化率為72%,產(chǎn)物濃度91g/L，收率達(dá)96%。
(2)日本三菱石油化學(xué)公司以吲哚和絲氨酸為原料，利用基因重組大腸桿菌培養(yǎng)色氨酸。
(3)日本昭日電器公司以玉米淀粉為主要原料，用芽孢桿菌發(fā)酵培養(yǎng)色氨酸，產(chǎn)物含85%的L-色氨酸和15%的L-酪氨酸及L-苯丙氨酸。
2.化學(xué)合成法
(1)以吲哚和乙酰氨基丙二酸乙二酯為原料。
將0.05mol二甲胺（40%-50%的水溶液）、7g冰醋酸和0.05mol甲醛水溶液的混合物用冰冷卻后0.049mol的吲哚中，加熱后形成透明液，然后放在室溫下放置數(shù)小時(shí)，再加入稀氫氧化鈉溶液堿化，析出二甲胺甲基吲哚即克胺
方法三
由靛酚衍生物經(jīng)由蘆竹堿衍生物合成而得．以丙烯醛為原料合成而得。
方法四
吲哚經(jīng)縮合生成夾拉明（3-二甲氨甲基吲哚），進(jìn)一步縮合生成α-羧酸乙酯-β（3-吲哚）-N-乙?；?α-丙氨酸乙酯，經(jīng)水解、脫羧、再水解生成DL-色氨酸。上下游產(chǎn)品信息
常見(jiàn)問(wèn)題列表
色氨酸
色氨酸，人體必需氨基酸之一。化學(xué)名稱為α-氨基-β-吲哚丙氨酸。簡(jiǎn)寫為Try(或Trp)或W。非極性氨基酸，等電點(diǎn)為5.98，在水中溶解度不大，有苦味，約在波長(zhǎng)為280nm處有最大光吸收。是最先被確認(rèn)的必需氨基酸。在人和動(dòng)物體內(nèi)，除了作為蛋白質(zhì)的組分和能保持體內(nèi)氮的平衡外，它的代謝產(chǎn)物——5-羥色胺不僅對(duì)外周血管有收縮作用，而且對(duì)神經(jīng)系統(tǒng)能起控制作用;代謝的另一產(chǎn)物是維生素B5。植物體內(nèi)，經(jīng)脫氨脫羧等反應(yīng)，可形成植物生長(zhǎng)激素——吲哚乙酸。色氨酸屬芳香族氨基酸，是各種蛋白質(zhì)中氨基酸含量最少但廣泛存在的一種氨基酸。色氨酸在體內(nèi)可轉(zhuǎn)化成尼克酸，因此當(dāng)飼料中缺乏尼克酸時(shí)，色氨酸的需要量隨之提高。色氨酸的生產(chǎn)途徑有化學(xué)合成、發(fā)酵法和天然蛋白質(zhì)水解。人工合成的產(chǎn)品為DL混合型色氨酸，對(duì)豬而言，其生物利用率為L(zhǎng)色氨酸的80%。DL色氨酸外觀為白色至淡黃色粉末，無(wú)臭或略帶異味，難溶于水。色氨酸可提高初生仔豬的抗病力和抗應(yīng)激能力，從而提高仔豬成活率，一般在仔豬的人工乳中使用，添加量為0.02%～0.05%，由于其價(jià)格昂貴，在生長(zhǎng)肥育豬和繁殖種豬中一般不使用色氨酸添加劑。
性質(zhì)
DL-色氨酸是一種必須氨基酸，有旋光性，有左旋、右旋兩種種異構(gòu)體。在這兩種異構(gòu)體中L-型色氨酸具有一定的苦味，而D-型色氨酸的甜度與蔗糖相似。DL-色氨酸具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性，但是其耐酸、耐光性差。含量分析
精確稱取預(yù)經(jīng)105℃干燥3h的試樣約300mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸，加2滴結(jié)晶紫試液(TS-74)，用0.1mol/L高氯酸滴定至綠色終點(diǎn)或至藍(lán)色完全消失。每Ml0.1mol/L高氯酸相當(dāng)于DL-色氨酸(C11H12N2O2)20.42mg。毒性
L-型：LD508mmol/kg(大鼠，腹腔注射)；D-型LD5021mmol/kg(大鼠，腹腔注射)。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
DL-色氨酸DL-Tryptophan, 99%(54-12-6)
Alfa Aesar
DL-色氨酸,99%DL-Tryptophan, 99%(54-12-6)
Sigma Aldrich
54-12-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
DL-色氨酸DL-Tryptophan,>99.0%(T)(54-12-6)