537-42-8
中文名稱
紫檀芪
英文名稱
Pterostilbene
CAS
537-42-8
分子式
C16H16O3
分子量
256.3
MOL 文件
537-42-8.mol
更新日期
2024/12/22 16:37:54
537-42-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
紫檀紫檀菧
紫檀茋
紫檀芪
羥基茋
納米紫檀芪
反式紫檀芪
水溶性紫檀芪
紫檀芪,紫檀
紫檀,紫檀茋
英文別名
AKOS 236-80cis-3,4'
(Z)-3,4'
pterostibene
PTEROSTILBENE
(Z)-3,4&rsquo
-aminostilbene
(E/Z)-3,4&rsquo
hydroxystilbene
POVIDONE USP(RG)
所屬類別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀可溶于熱甲醇、DMSO，不溶于水。 來(lái)源于豆科植物紫檀紫檀（Pterocarpus indicus）
熔點(diǎn)89-92 ºC
沸點(diǎn)420.4±35.0 °C(Predicted)
密度1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度二甲基亞砜：>20mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)9.96±0.26(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色或灰白色
氣味 (Odor)Characteristic
最大波長(zhǎng)(λmax)321nm(MeOH)(lit.)
穩(wěn)定性從購(gòu)買之日起 2 年內(nèi)保持穩(wěn)定。 DMSO 或乙醇溶液可在 -20℃ 下保存長(zhǎng)達(dá) 1 周。
InChIInChI=1S/C16H16O3/c1-18-15-9-13(10-16(11-15)19-2)4-3-12-5-7-14(17)8-6-12/h3-11,17H,1-2H3/b4-3+
InChIKeyVLEUZFDZJKSGMX-ONEGZZNKSA-N
SMILESC1(O)=CC=C(/C=C/C2=CC(OC)=CC(OC)=C2)C=C1
LogP4.056 (est)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H318-H411
防范說(shuō)明P273-P280-P305+P351+P338-P391-P501
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,N
危險(xiǎn)類別碼41-51/53
安全說(shuō)明26-39-61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)3077
WGK Germany3
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
包裝類別Ⅲ
海關(guān)編碼29095000
常見問題列表
概述
紫檀芪是紫檀中所含的一種化學(xué)成分,但是科學(xué)家在其它植物中也相繼發(fā)現(xiàn)了紫檀芪的存在,但因其首次發(fā)現(xiàn)與紫檀種,固命名為紫檀芪。紫檀芪為白色或類白色粉末結(jié)晶,有著豐富的藥用價(jià)值,屬于血竭制品中的抗真菌活性成分,對(duì)于癌癥,高血壓,高血脂的治療都有一定的效果。日前,科研人員已經(jīng)掌握了紫檀芪的工業(yè)合成方法。紫檀芪是血竭制品中抗真菌活性成分,屬多羥基二苯乙烯類化合物,為白藜蘆醇的同系物,其藥理作用除與白藜蘆醇有部分相似之外,還具有較強(qiáng)的抗真菌活性(其抗真菌活性為白藜蘆醇的五倍)。
性狀描述
類白色結(jié)晶狀粉末,對(duì)空氣敏感安全
不慎與眼睛接觸后,請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。戴護(hù)目鏡或面具。避免釋放至環(huán)境中。參考特別說(shuō)明/安全數(shù)據(jù)說(shuō)明書。風(fēng)險(xiǎn)
對(duì)眼睛有嚴(yán)重傷害。對(duì)水生生物有毒,可能對(duì)水體環(huán)境產(chǎn)生長(zhǎng)期不良影響。危險(xiǎn)品標(biāo)志
刺激性物品危害環(huán)境的物品
危險(xiǎn)說(shuō)明
危險(xiǎn)代碼:Xi,N危險(xiǎn)等級(jí):41-51/53
安全等級(jí):26-39-61
聯(lián)合國(guó)編號(hào):UN3077
用途
抗氧化劑、抗細(xì)胞增殖、降血脂、抑制COX-1和COX-2、抗癌、抗真菌紫檀芪與疾病
紫檀芪有助于阻止癌癥前期對(duì)身體造成損害。作為一種抗氧化劑和抗炎劑,在藍(lán)莓和黑莓中都存在。美國(guó)俄亥俄州大學(xué)發(fā)現(xiàn)吃糙莓漿果的動(dòng)物發(fā)生結(jié)腸癌的幾率降低了80%,患消化道腫瘤的幾率降低了60%。結(jié)腸癌是常見的惡性腫瘤之一,以40歲~50歲年齡組發(fā)病率最高。據(jù)世界流行病學(xué)調(diào)查,發(fā)現(xiàn)結(jié)腸癌在北美、西歐、澳大利亞、新西蘭等地的發(fā)病率最高,居內(nèi)臟腫瘤的第二位,我國(guó)的發(fā)病率與死亡率逐年上升。
經(jīng)對(duì)動(dòng)物多年實(shí)驗(yàn),美國(guó)科學(xué)家發(fā)現(xiàn),從藍(lán)莓和葡萄中提取這種化合物能抑制一種名為“P450細(xì)胞色素”,可激活化學(xué)致癌物質(zhì)的酶,且能降低低密度脂蛋白膽固醇,因此其具有預(yù)防癌癥和心臟病的功能。紫檀芪是一種味道芬芳,名為“苯乙烯”的碳?xì)浠衔?系為白藜蘆醇一種衍生物。上世紀(jì)90年代初,美國(guó)科學(xué)家發(fā)現(xiàn)白藜蘆醇具有預(yù)防乳腺癌和心臟病的功能,且大量存在于紅色葡萄皮之中。
人工合成方法
以3,5-二甲氧基芐溴和對(duì)硝基苯甲醛為原料,經(jīng)Witting-Hornor反應(yīng)、還原、重氮化、水解得到目標(biāo)物,以53.9%的總產(chǎn)率合成了天然多功能抗氧化劑紫檀芪,并對(duì)目標(biāo)物的結(jié)構(gòu)采用IR、1HNMR和EI-MS進(jìn)行表征。此合成工藝簡(jiǎn)單,操作方便,生產(chǎn)成本低,具有較好的工業(yè)應(yīng)用前景。
圖1 紫檀芪的人工合成路徑
參考資料
[1] 紫檀芪.百鏈數(shù)據(jù)庫(kù).[引用日期2017.09.07][2]徐方方,漆睿,江斯煒,果德安,劉博. 紫檀芪的研究進(jìn)展[J/OL]. 中藥新藥與臨床藥理,2017,28(03):406-410. (2017-04-01)
[3]張爾婷. 紫檀芪及其在皮膚科的應(yīng)用[A]. 中國(guó)中西醫(yī)結(jié)合學(xué)會(huì)皮膚性病專業(yè)委員會(huì).2015全國(guó)中西醫(yī)結(jié)合皮膚性病學(xué)術(shù)年會(huì)論文匯編[C].中國(guó)中西醫(yī)結(jié)合學(xué)會(huì)皮膚性病專業(yè)委員會(huì):,2015:1.