521-61-9
中文名稱
大黃素甲醚
英文名稱
Emodin-3-methyl ether
CAS
521-61-9
EINECS 編號
208-315-7
分子式
C16H12O5
MDL 編號
MFCD00017374
分子量
284.26
MOL 文件
521-61-9.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:49
521-61-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,8-二羥基-3-甲氧基-6-甲基蒽醌大黃素甲醚
1,8二羥基-3-甲氧基-6-甲基蒽醌
1,8-二羥-3-甲氧-6-甲蒽醌
蜈蚣苔素
英文別名
1,8-DIHYDROXY-3-METHOXY-6-METHYLANTHRAQUINONEEMODIN 3-METHYL ETHER
PHYSCION
PHYSCIONE
RHEOCHRYSIDIN
1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-10-anthracenedione
1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-9,10-anthracenedione
1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-anthraquinon
1,8-dihydroxy-3-methyl-6-methoxy-9,10-anthraquinone
parietin
1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methylanthraquinone emodin 3-methyl ether
Physcion Physcion
PHYSCION(SH)
ANTHRAQUINONE,1,8-DIHYDROXY-3-METHOXY-6-METHYL-
EMODIN 3-METHYL ETHER hplc
PHYSCION WITH HPLC
3-methoxy-6-methyl-
1,8-Dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-9,10-anthraquinone
所屬類別
生物化工：提取物物理化學性質(zhì)
外觀性質(zhì)磚紅色單斜針狀結(jié)晶。，微溶于醋酸和醋酸乙酯，不溶于水、甲醇、乙醇、乙醚和丙酮。
外觀性狀來源于蓼科植物掌葉大黃(Rheum palmatum L.)的根
熔點196-206°C
沸點560.5±50.0 °C(Predicted)
密度1.448±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度Chloroform (Slightly, Heated), Ethyl Acetate (Slightly, Heated), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)6.23±0.20(Predicted)
形態(tài)neat
顏色黃色到深黃色到深橙色
BRN6770499
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyFFWOKTFYGVYKIR-UHFFFAOYSA-N
LogP5.078 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫521-61-9(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
理化性質(zhì)
磚紅色單斜針狀結(jié)晶，熔點203～207℃。溶于苯、氯仿、吡啶、甲苯及氫氧化鈉水溶液，幾乎不溶于水、碳酸鈉等弱堿水溶液，微溶于醋酸乙酯、乙酸、甲醇、乙醚等。
圖1為大黃素甲醚結(jié)構(gòu)式。
大黃
大黃為常用中藥。始載于《神農(nóng)本草經(jīng)》，列為下品。歷代本草均有記載。大黃為蓼科植物掌葉大黃Rheum palmatum L.、唐古特大黃Rheum tanguticum Maxim. ex Balf. 或藥用大黃Rheum officinale Baill. 的干燥根莖。
掌葉大黃主產(chǎn)于陜西、甘肅、四川西部阿坎與甘孜州，云南西北部及兩莖昌都與那曲地區(qū)。本品產(chǎn)量大，銷全國各地及出口。唐古特大黃主產(chǎn)于青海與甘肅祁連山北麓，西藏東北部及四川西北部，產(chǎn)量居中，系自產(chǎn)自銷。藥用大黃主產(chǎn)于河南西部，湖北西部，陜西南部，四川北部、東部及南部盆地邊緣，貴州北部、西部及云南西北部。產(chǎn)量很小，多銷當?shù)?，通稱“馬蹄大黃”。
【主要成分】 蒽醌衍生物，總量約2%～5%，以兩種形式存在，大部分與葡萄糖結(jié)合成蒽甙，少部分以游離的甙元存在。甙元為大黃酸(Rhein)、大黃酚(Chrysophanol)、大黃素 (Emodin)、蘆薈大黃素 (Aloe-emodin) 和大黃素甲醚 (Physcion)。結(jié)合狀態(tài)的蒽甙是瀉下的有效成分，主要有蒽醌甙和雙蒽酮甙。雙蒽酮甙中有番瀉甙A、B、C、D、E、F (Sennoside A、B、C、D、E、F)，其瀉下作用比蒽醌甙強，但含量少，在貯藏過程中蒽酮逐漸氧化為蒽醌，貯存3年以上的大黃，很難檢出蒽酮成分。大黃中還含有鞣質(zhì)及其類似物質(zhì)，如d-兒茶素、沒食子酸。另含多種微量元素。
【功能主治】 瀉熱通便，涼血解毒，逐瘀通經(jīng)。用于實熱便秘，積滯腹痛，瀉痢不爽，濕熱黃疸，血熱吐衄，目赤，咽腫，腸癰腹痛，癰腫疔瘡，瘀血經(jīng)閉，跌打損傷，外治水火燙傷; 上消化道出血。
圖2為從游離蒽醌乙醚液中提取分離大黃素甲醚工藝流程圖。
高活性植物源殺菌劑
早期大黃素甲醚主要應用在醫(yī)藥行業(yè)，目前隨著研究深入大黃素甲醚在農(nóng)業(yè)方面的應用被逐漸開放出來，以天然植物大黃為原料，經(jīng)精心提取其活性成分，加工研制而成的大黃素甲醚是一種高活性植物源殺菌劑，實踐證明，0.5%大黃素甲醚AS對白粉病、霜霉病、灰霉病、炭疽病等有很好的防治效果。對人畜低毒，對環(huán)境友好，不易產(chǎn)生抗藥性，因其含有大量的腐植酸和氨基酸，還能有效促進作物新梢、新芽生長，可以做為常規(guī)高毒、高殘留農(nóng)藥的替代產(chǎn)品推廣使用，特別適合于綠色和有機蔬菜生產(chǎn)。大黃素甲醚是保護性殺菌劑，誘導作物產(chǎn)生保衛(wèi)反應，抑制病原菌孢子萌發(fā)、菌絲的生長、吸器的形成，使得作物免受病原菌的侵害，達到防病的效果。以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。
藥理作用
大黃素甲醚對金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、綠膿桿菌、鏈球菌和痢疾桿菌等26種細菌均有抑制作用；在沙門氏菌TA1535試驗有突變作用；對人體宮頸癌Hela細胞長生抑制作用較強；抗菌、用于瀉藥等。含量測定
[供試品] 蓼科植物何首烏Polygonum multilorum Thunb.的干燥塊根和藤。(1)色譜條件：硅膠柱(5-10μm，青島海洋化工廠，6mm×15cm)；環(huán)己烷-乙酸乙酯(80：20)為流動相；流速為1ml/min；檢測波長為254nm。
(2)對照品溶液的配制：精密稱取大黃素甲醚對照品，加氯仿溶解并制成0.1mg/ml的溶液，作為對照品溶液。
(3)樣品溶液的制備
①游離型：精密稱取樣品粉末一定量，置索氏提取器中，加氯仿130ml，在沸水浴中回流提取至提取液無色，蒸去氯仿適置，定量轉(zhuǎn)移至10ml量瓶中，加氯仿稀釋至刻度，搖勻，過濾，收集續(xù)濾液，作為樣品溶液。
②結(jié)合型：精密稱取樣品粉末一定量，置于10ml燒杯中，加1mol/L硫酸4ml，放置12h，待水解完全，過濾，棄去濾液，濾渣中的酸液擠干，然后將濾渣與濾紙同置于索氏提取器中，按上述方法從“加氯仿130ml”起依法操作，即為樣品溶液。
(4)測定：精密吸取對照品溶液與樣品溶液各10μl，注入液相色譜儀，測定，即得。
(5)色譜圖
圖3為大黃素甲醚的高效液相色譜圖。1.大黃素甲醚
(6)測定結(jié)果 對不同產(chǎn)地的何首烏，用HPLC法測定了大黃素甲醚的含量，結(jié)果見圖：
圖4為不同產(chǎn)地何首烏中大黃素甲醚的含量測定結(jié)果(%)