51481-61-9
中文名稱
西米替汀
英文名稱
Cimetidine
CAS
51481-61-9
EINECS 編號(hào)
257-232-2
分子式
C10H16N6S
MDL 編號(hào)
MFCD00133296
分子量
252.34
MOL 文件
51481-61-9.mol
更新日期
2024/12/20 09:16:41
51481-61-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N'-甲基-N"-[2[[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基]硫代]乙基]-N-氰基呱西米替汀
N-氰基-N’-甲基-N’’-[2-[[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基]硫基]乙基]胍
西咪替丁
西米替丁
甲氰咪胺
甲氰咪胍
泰胃美
甲腈咪胺
西瞇替丁
N-氰基N'-甲基-N''-[2-[[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基]硫代]乙基]-胍
英文別名
1-CYANO-2-METHYL-3-(2-(((5-METHYL-4-IMIDAZOLYL)METHYL)THIO)ETHYL)GUANIDINE2-CYANO-1-METHYL-3-[2-(5-METHYL-1H-IMIDAZOL-4-YL-METHYLTHIO)ETHYL]GUANIDINE
2-cyano-1-methyl-3-(2-(((5-methylimidazol-4-yl)methyl)thio)ethyl)guanidine
ALTRAMET
CIMETIDINE
CIMETIDINE A
CIMETIDINE A TYPE
CIMITIDINE
N-CYANO-N'-METHYL-N''-[[2-[(5-METHYL-1H-IMIDAZOL-4-YL)METHYL]THIO]ETHYL]GUANIDINE
SKF-92334
TAGAMET
Acibilin
Acinil
Cimal
Cimetag
Cimetum
Dyspamet
Edalene
Eureceptor
FPF 1002
所屬類別
藥物: 抗組胺藥: 組胺H2受體拮抗劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色或類白色結(jié)晶性粉末，幾無(wú)臭，味苦。易溶于甲醇或稀鹽酸，溶于乙醇，略溶于異丙醇，微溶于水。熔點(diǎn)141～143℃。37℃時(shí)在水中的溶解度為1.14%。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：2600，5000口服；150，106靜脈注射；470，650腹腔注射。
熔點(diǎn)139-144°C
沸點(diǎn)476.2±55.0 °C(Predicted)
密度1.2583 (rough estimate)
折射率1.5700 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度Slightly soluble in water, soluble in ethanol (96 per cent), practically insoluble in methylene chloride. It dissolves in dilute mineral acids.
溶解度微溶于水，溶于乙醇（96%），幾乎不溶于二氯甲烷。它溶于稀無(wú)機(jī)酸。
酸度系數(shù)(pKa)pKa 6.80 (Uncertain)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
水溶解性0.5 g/100 mL at 20 ºC
Merck14,2279
Merck2279
InChIKeyAQIXAKUUQRKLND-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)51481-61-9(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 50) 1990
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Cimetidine(51481-61-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H303-H360
防范說(shuō)明P202-P405-P501a-P201-P280-P308+P313
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,Xn
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼60-42/43-36/37/38-20/22
危險(xiǎn)類別碼R60
安全說(shuō)明53-26-36/37/39-45-36-22
安全說(shuō)明S53-S26-S36/37/39-S45
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)MF0035500
海關(guān)編碼29339900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)51481-61-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice, rats (mg/kg): 2600, 5000 orally; 150, 106 i.v.; 470, 650 i.p. (Brimblecombe)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于治療消化性潰瘍用途二
組胺H2受體拮抗劑。能抑制組胺刺激引起的胃酸分泌，又能抑制由食物、五肽胃泌素、咖啡因和胰島素等所誘發(fā)的胃酸分泌，還能抑制基礎(chǔ)胃酸分泌。用于胃及十二指腸潰瘍、消化性食道炎、卓-艾綜合癥。常見問(wèn)題列表
H2受體拮抗劑
西咪替丁為H2受體拮抗劑，能明顯地抑制食物、組胺或五肽胃泌素等刺激引起的胃酸分泌，并使其酸度降低。本品對(duì)因化學(xué)刺激引起的腐蝕性胃炎有預(yù)防和保護(hù)作用，對(duì)應(yīng)激性胃潰瘍和上消化道出血也有明顯療效。本品有抗雄性激素作用，在治療多毛癥方面有一定價(jià)值。本品能減弱免疫抑制細(xì)胞的活性，增強(qiáng)免疫反應(yīng)，從而阻抑腫瘤轉(zhuǎn)移和延長(zhǎng)存活期。臨床用于治療十二指腸潰瘍、胃潰瘍、上消化道出血等。
圖1為西咪替丁結(jié)構(gòu)式。
應(yīng)用
西咪替丁，1975年上市，是第一種選擇性H2受體拮抗劑，用于消化性潰瘍的治療。主要有抑制胃酸分泌的作用，并使其酸度降低，對(duì)因化學(xué)刺激引起的腐蝕性胃炎有預(yù)防和保護(hù)作用，對(duì)應(yīng)激性胃潰瘍和上消化道出血也有明顯療效。藥理作用
本品為組胺H2受體拮抗劑，能可逆性抑制組胺對(duì)H2受體的作用。故能抑制基礎(chǔ)胃酸及各種刺激引起的胃酸分泌，預(yù)防消化道潰瘍。能增強(qiáng)細(xì)胞免疫功能，對(duì)抑制性T細(xì)胞的活性有抑制作用，對(duì)淋巴細(xì)胞有免疫刺激作用，尚有抗雄性激素作用，能阻斷二氫睪酮與毛囊受體的結(jié)合，抑制皮膚腺體分泌。尚有抗病毒作用、局麻止痛作用和止癢作用等。本品口服后迅速吸收，服后60～90分鐘血藥濃度達(dá)峰值，生物半衰期約2小時(shí)。進(jìn)餐時(shí)服藥則明顯延遲峰值出現(xiàn)時(shí)間，延長(zhǎng)半衰期?？崭狗?.4g，有效血藥濃度可維持4小時(shí)以上，抑酸作用持續(xù)5～6小時(shí)。本品能通過(guò)血腦屏障，腦脊液中的濃度約為血中的1/4;也可通過(guò)胎盤屏障，并能分泌入乳汁。24小時(shí)內(nèi)約80%以藥物原形經(jīng)腎排泄。腎功能不全病人排泄減少，藥物作用時(shí)間延長(zhǎng)。本條信息由ChemicalBook的侍艷編輯整理。
適應(yīng)癥
1.用于胃痛泛酸。本品長(zhǎng)于制酸止痛，并兼有疏肝理氣和胃之功，是肝胃不和、胃酸過(guò)多、胃脘疼痛、噯氣吞酸的常用藥。2.用于胃肌破損。本品還有良好的護(hù)胃去腐、收斂生肌的作用，用于胃肌破損所致的胃痛，既能養(yǎng)護(hù)胃肌，又能和胃止痛。
3.用于吐血、便血。本品有收斂止血的作用，適用于胃絡(luò)受傷所致的吐血、便血。
功效
制酸止痛，護(hù)胃生肌，止血。藥物相互作用
西咪替丁是一種肝微粒體藥物代謝酶抑制劑，可與多種藥物產(chǎn)生相互作用，抑制華法林、苯二氮?類、苯妥英鈉、普萘洛爾、茶堿、咖啡因和卡馬西平等的代謝，使后者血藥濃度增加，毒性增加，合用時(shí)應(yīng)注意。1.本品與抗酸劑氫氧化鋁、氧化鎂或甲氧氯普胺同服，可使本品血藥濃度降低。如必須與抗酸劑合用，兩者至少間隔1小時(shí)服用。如與甲氧氯普胺合用，本品用量應(yīng)適當(dāng)增加。
2.與硫糖鋁合用，可能減弱后者的作用。
3.西咪替丁可抑制胃酸分泌，與普萘洛爾合用，可使后者血清水平升高，休息時(shí)心率減慢，這可能與本品抑制肝臟對(duì)普萘洛爾代謝有關(guān)。
4.與苯妥英鈉或其他乙內(nèi)酰脲類抗癲癇藥合用，可增加后者血藥濃度，而導(dǎo)致苯妥英鈉中毒，毒性反應(yīng)包括共濟(jì)失調(diào)、眼球震顫、復(fù)視等。宜在合用5日后，測(cè)定苯妥英鈉血藥濃度，以便調(diào)整劑量。
5.與阿片類藥物(嗎啡、阿片全堿、阿片酊、復(fù)方樟腦酊等) 合用，可使慢性腎功能衰竭患者產(chǎn)生呼吸抑制、精神混亂、定向力喪失等不良反應(yīng)，對(duì)此類病人應(yīng)減少阿片類制劑用量。
6.與苯二氮?類安定藥如地西泮、硝西泮、氟硝西泮和氯氮?等同時(shí)用，可增加苯二氮?類血藥濃度，可加重鎮(zhèn)靜及其他中樞神經(jīng)抑制癥狀，并可發(fā)展為呼吸和循環(huán)衰竭。
不良反應(yīng)
1.消化系統(tǒng)：常見腹瀉、腹脹、口干、口苦、血清氨基轉(zhuǎn)移酶輕度升高等，偶見嚴(yán)重肝炎、肝壞死。2.泌尿系統(tǒng)：可引起急性間質(zhì)腎炎，腎功能衰竭等，此種毒性是可逆的，停藥后腎功能一般均可恢復(fù)正常，用藥期間注意檢查腎功能。
3.造血系統(tǒng)：對(duì)骨髓有抑制作用，少數(shù)人發(fā)生可逆性中性粒細(xì)胞和粒細(xì)胞減少，也有出現(xiàn)血小板減少以及自身免疫性溶血性貧血者。用藥期間檢查血象。
4.中樞神經(jīng)系統(tǒng)：本品可通過(guò)血腦屏障，具有一定的神經(jīng)毒性，頭暈、頭痛、疲乏、嗜睡等較常見。少數(shù)患者可出現(xiàn)不安、感覺遲鈍、語(yǔ)言障礙、局部抽搐等。出現(xiàn)神經(jīng)毒性后，適當(dāng)減少劑量即可消失。因本品的神經(jīng)毒性癥狀與中樞抗膽堿藥所致者相似，故用擬膽堿藥毒扁豆堿治療，癥狀可改善。
5.心血管系統(tǒng)：可有心動(dòng)過(guò)緩、面部潮紅等。靜脈注射時(shí)偶見血壓驟降、房性早搏、心跳呼吸驟停。
6.對(duì)內(nèi)分泌和皮膚的影響：由于具有抗雄性激素作用，用藥劑量較大(每日在 1.6g以上)時(shí)可引起男性乳房發(fā)育、女性溢乳、性欲減退、陽(yáng)痿、精子計(jì)數(shù)減少等，停藥后即可消失。可抑制皮脂分泌，誘發(fā)剝脫性皮炎、皮膚干燥、皮脂缺乏性皮炎、脫發(fā)、口腔潰瘍等。皮疹、巨型蕁麻疹、藥熱等也有發(fā)生。
7.其他：可引起誘發(fā)剝脫性皮炎、皮膚干燥、皮脂缺乏性皮炎、脫發(fā)、口腔潰瘍等，或見皮疹、巨型蕁麻疹、藥熱等。
注意事項(xiàng)
1.孕婦及哺乳期婦女禁用。小兒及肝腎功能不全、嚴(yán)重心臟病、呼吸系統(tǒng)疾病、慢性炎癥、系統(tǒng)性紅斑狼瘡、器質(zhì)性腦病患者慎用。由于本品可致胰腺炎，故不宜用于急性胰腺炎患者。老年患者因腎功能減退，對(duì)本品清除減少減慢，可致血藥濃度增高，易致毒性反應(yīng)，故應(yīng)慎用。2.用藥期間應(yīng)定期檢查腎功能和血象。
3.突然停藥，可引起反跳性泌酸過(guò)多，偶可致潰瘍穿孔，應(yīng)注意逐量停藥。
4.老年患者由于腎功能減退，對(duì)本品消除減慢，可導(dǎo)致血藥濃度升高，因此更易發(fā)生毒性反應(yīng)，出現(xiàn)眩暈、譫妄等癥狀。
合成方法
圖2為人工合成西咪替丁的化學(xué)反應(yīng)路線圖。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Sigma Aldrich
51481-61-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
西咪替丁Cimetidine,>99.0%(LC)(T)(51481-61-9)