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479-41-4

中文名稱 靛玉紅
英文名稱 Indirubin
CAS 479-41-4
分子式 C16H10N2O2
MDL 編號 MFCD00221745
分子量 262.26
MOL 文件 479-41-4.mol
更新日期 2024/12/20 18:41:59
479-41-4 結構式 479-41-4 結構式

基本信息

中文別名
2-(2-氧代-1H-吲哚-3-亞基)-1H-吲哚-3-酮
靛玉紅
靛玉紅
英文別名
2-(2-oxo-1h-indol-3-ylidene)-1h-indol-3-one
COUROUPITINE B
INDIGOPURPURIN
INDIGO RED
INDIRUBIN
(delta(sup2,3’)-biindoline)-2’,3-dione
3-(1,3-dihydro-3-oxo-2h-indol-2-ylidene)-1,3-dihydro-2h-indol-2-on
c.i.73200
CouroupitineB,IndigoRed,Indigopurpurin
2H-Indol-2-one,3-(1,3-dihydro-3-oxo-2H-indol-
2-ylidene)-1,3-dihydro-
Indirubin,Couroupitine B
C.I.75790
Δ2,3'(2'H,3H)-Bi[1H-indole]-2',3-dione
所屬類別
原料藥:天然來源類抗腫瘤藥

物理化學性質

熔點350°C(lit.)
沸點496.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.417±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C
溶解度可溶于DMSO(輕微)、甲醇(非常輕微,加熱)
酸度系數(shù)(pKa)9.13±0.20(Predicted)
形態(tài)紫色粉末
顏色深紅色
最大波長(λmax)540nm(DMSO)(lit.)
CAS 數(shù)據(jù)庫479-41-4(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H319-H335-H315
RTECS號DU2995000
海關編碼29339900

應用領域

用途一
有抗癌作用,臨床用于治療慢性粒細胞白血病

上下游產(chǎn)品信息

常見問題列表

抗腫瘤藥
靛玉紅(indirubin)是我國從中草藥青黛中發(fā)現(xiàn)的一種對慢性粒細胞白血病(慢粒)有治療作用的新型雙吲哚類抗腫瘤藥物,為我國首創(chuàng)的新型結構的抗白血病藥物,現(xiàn)已能人工合成。靛玉紅可抑制DNA的合成,可以破壞白血病細胞,用電子顯微鏡觀察細胞的超微結構發(fā)現(xiàn),在本品的作用下幼稚細胞減少,甚至完全消失。本品能明顯縮小脾臟,使血紅蛋白上升達到正常,還可使腫大的肝臟縮小。另外,本品還可增強動物單核巨噬系統(tǒng)的吞噬能力,而單核巨噬系統(tǒng)在機體的免疫反應中起一定作用,故本品的抗癌作用可能與提高機體的免疫力有關。
【藥動學】小鼠灌服本品后,12小時血藥濃度達到高峰,1天后緩慢下降,維持時間較長。體內以肝、膽、胃、腸分布最多。相對生物利用度為46.48%。本品經(jīng)肝臟代謝,由膽汁排泄,96小時后糞便排出給藥量的76.03%。
靛玉紅毒性較低、起效快,能增進食欲,增加體重,減輕疲乏、頭暈、腹脹及多汗等癥狀。臨床用于治療慢性粒細胞性白血病、異常骨髓增生癥及嗜酸性粒細胞增多癥等。
以上信息由Chemicalbook彤彤編輯整理。
理化性質
靛玉紅、靛藍和異靛藍互為同分異構體,均為雙吲哚類生物堿,三者的差異在于兩個吲哚環(huán)的連接位置不同,以至其化學活性基團亦不同。
本品常溫下為紫紅色針狀結晶,有升華性。熔點356-358℃。溶于吡啶、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯,微溶于乙醇,不溶于水。由爵床科馬蘭提取分離而得,也可人工合成。為我國發(fā)現(xiàn)的新型抗癌藥,對慢性粒細胞白血病有效,且毒性較小。
青黛
青黛為我國常用中藥,有清熱解毒作用,一般是以含有靛甙、大青素B或吲哚-3-乙醛等吲哚酚衍生物的植物如爵床科的馬藍(Baphicanthus cusia (Ness) Bremek)、十字花科大青屬植物歐菘藍(Isatis tinctoria L)、菘蘭(Isatis indigotica Fort.)、蓼科蓼屬植物蓼藍(Polygonum tinctorium Ait.)的莖葉,經(jīng)水浸,發(fā)酵,加入石灰使之在空氣中氧化,取表面藍紫色泡沫曬干制得。已知青黛中的主要成分為靛玉紅(indirubin,Ⅰ,含量0.1~0.47%)、靛藍(indigo,Ⅱ,含量3.3~6.32%)、蛋白質及無機鹽。
【功能主治】 清熱解毒,涼血、定驚。用于溫毒發(fā)斑,血熱吐衄,胸痛咳血,口瘡,痄腮,喉痹,小兒驚癇。
灰藍色青黛粉末
圖1為灰藍色青黛粉末
研究歷史
中國醫(yī)學科學院血液學研究所自1966年開始運用中醫(yī)辨證瀉肝經(jīng)實火的治則,用成藥當歸蘆薈丸治療慢粒獲得一定效果。當歸蘆薈丸由當歸、蘆薈、黃連、青黛等11味藥組成。拆方研究各藥,證明青黛為其有效組分。而靛玉紅為青黛中所含的有效成分。1950年Friedman曾報道從白血病患者尿中分離出靛玉紅。1951年又有報道靛玉紅能抑制豚鼠血液中嗜酸粒細胞,但這些報道均未為人所注意。
口服靛玉紅對小鼠Lewis肺癌與大鼠肉瘤W256有抑制作用。對小鼠正常造血細胞生成動力學(造血集落形成細胞,骨髓細胞3H-TdR的摻入,骨髓容量和末梢血象)亦無明顯影響,此現(xiàn)象與馬利蘭和環(huán)磷酰胺的明顯不同。在超微結構下骨髓細胞呈核溶現(xiàn)象。靛玉紅對人機體的免疫功能無抑制作用。在治療過程中尿酸與β-氨基異丁酸的排泄量與外周血中白細胞變化成平行關系,這亦不同于用放療或用馬利蘭、巰嘌呤等化療過程中的變化規(guī)律。
靛玉紅的臨床效果至少可與馬利蘭相媲美。其毒副作用表現(xiàn)為臍周疼痛、輕度惡心,大便次數(shù)增多,嚴重者有血便,但停藥后即消失。未見肝、腎、心電圖等異常。
合成方法
一、吲哚醌(2)的制備
在反應器中,加入重鉻酸鈉9.10kg(30.33mol),與水17.5L的溶液、靛藍粉10kg(工業(yè)品35.88mol,含量94%),冰水浴中緩慢滴加冷至室溫的重鉻酸鈉9.10kg(30.33mol)、17.5L水及工業(yè)濃硫酸10.4L的溶液。(溫度不超過45℃,約4h滴完)繼續(xù)攪拌3~4h,放置過夜,加入50L水攪拌后抽濾,濾餅以少量冷水洗滌至pH6,抽干。
在反應器中,加入工業(yè)氫氧化鈉3kg(75.00mol),熱水30L,溶解后待溫度冷至70~75℃后,在攪拌下加入上述濾餅,溶解后趁熱過濾,不溶物用60℃熱水8L分兩次洗濾抽干,涼干后得1.6kg(主要為未反應的靛藍)。合并濾液和洗滌液,攪拌下緩慢加入濃硫酸3.5L,析出土黃色沉淀,放冷過濾,以少量冷水洗滌濾餅至洗液pH6,抽濾,濾餅以50倍的水重結晶一次(母液套用),得黃紅色針狀結晶(2)5.9kg(58%),mp202~203℃。
二、靛玉紅(1)的合成
在反應器中,加入自來水75L,加熱至70℃左右,分批加入(2)15kg(10.21mol),加熱至沸使全部溶解。
在反應器中,加入吲哚酚鉀鹽溶液75L,用工業(yè)鹽酸24L調至pH5~6,抽濾,黑色殘渣以少量熱水洗滌后棄去。黃綠色濾液與洗液合并后,吸入到上述沸騰的吲哚醌溶液中。 升溫至70℃時,加入工業(yè)碳酸鈉1.5kg(混合液pH9),產(chǎn)生大量暗紅色沉淀,繼續(xù)攪拌2h,趁熱過濾。濾餅先用熱水洗滌至pH7,再用50℃乙醇12L洗滌一次,抽干,60℃烘干后得(1)2.2kg(82.3%,含量96.6%)。TLC顯示一紫紅色點。用丙酮-丁酮(1:1)結晶得暗紅色針狀結晶,mp356~358℃。
人工合成靛玉紅路線圖
圖2為人工合成靛玉紅路線圖。
毒副反應
靛玉紅小鼠腹腔注射的LD50為1.1~2.0g/kg。小鼠灌胃5g/kg,連續(xù)5天,觀察1周,結果未見動物發(fā)生死亡和出現(xiàn)明顯毒性反應。亞急性毒性試驗: 給犬分別灌胃靛玉紅20、100、200mg/kg連續(xù)6個月,結果小劑量組的食欲和生長情況與對照組相似,大、中劑量組出現(xiàn)食欲減少、腹瀉、便血以及SGPT升高和灶性肝細胞壞死等反應。但3個劑量組的血象、骨髓象都未見明顯抑制,對腎功能、心電圖也無影響。有報道復方青黛丸可引起急性肝功損害、便血、潰瘍性結腸炎、陰道出血等。內服青黛及靛玉紅可出現(xiàn)消化系統(tǒng)的反應,如惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉、便血等,其次是骨髓抑制引起血小板減少。長期服用靛玉紅,少數(shù)病人出現(xiàn)肺動脈高壓及心功能不全癥狀,停藥后可逐漸恢復。

圖譜信息

靛玉紅價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/11XW47941403靛玉紅479-41-410MG172元
2024/11/11XW47941402靛玉紅479-41-41G4565元
2024/11/11XW47941401靛玉紅479-41-450MG611元
"479-41-4" 相關產(chǎn)品信息
15362-40-0 87-51-4 133-32-4 53-86-1 1135-24-6 143-67-9 21967-41-9 63968-64-9 482-89-3 479-41-4