477-90-7
中文名稱
巖白菜素
英文名稱
Bengenin
CAS
477-90-7
分子式
C14H16O9
MDL 編號(hào)
MFCD00133120
分子量
328.27
MOL 文件
477-90-7.mol
更新日期
2024/12/22 16:32:15
477-90-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
矮茶素佛手配質(zhì)
巖白菜素
巖白菜寧
虎耳草素
英文別名
BERGENINCORYLOPSIN
CUSCUTIN
PELTOPHORIN
PYRANO[3,2-C][2]BENZOPYRAN-6(2H)-ONE,3,4,4A,10B-TETRAHYDRO-3,4,8,10-TETRAHYDROXY-2-(HYDROXYMETHYL)-9-METHOXY-, [2R-(2,3,4,4A, 10B)]-
Bengenin
Bergenit
Vakerin
3,4,4a,10b-tetrahydro-3,4,8,10-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxypyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2H)-one
BERGENIN:PYRANO[3,2-C][2]BENZOPYRAN-6(2H)-ONE,3,4,4A,10B-TETRAHYDRO-3,4,8,10-TETRAHYDROXY-2-(HYDROXYMETHYL)-9-METHOXY-, [2R-(2,3,4,4A, 10B)]-,
BERGENIN MONOHYDRIDE
BERGENIN 1-HYDRATE
BERGENIN(P)
Pimpinollin
Ai Cha Su
Ardisic acid B
Bergenin (6CI, 8CI)
NSC 661749
Pyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2H)-one, 3,4,4a,10b-tetrahydro-3,4,8,10-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-, (2R,3S,4S,4aR,10bS)-
Pyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2H)-one, 3,4,4a,10b-tetrahydro-3,4,8,10-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-, [2R-(2α,3β,4α,4aα,10bβ)]-
所屬類別
原料藥：鎮(zhèn)咳藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色疏松的針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)238℃。易溶于水，溶于醇。無(wú)臭，味苦，遇光和受熱漸漸變色。
熔點(diǎn)237-240 °C(lit.)
比旋光度D18 -37.7° (c = 1.96 in ethanol); D24 -45.3° (c = 0.51 for anhydr in water)
沸點(diǎn)386.03°C (rough estimate)
密度1.3901 (rough estimate)
折射率1.6550 (estimate)
儲(chǔ)存條件-20°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)8.26±0.70(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
最大波長(zhǎng)(λmax)277nm(EtOH)(lit.)
檢測(cè)方法HPLC,NMR
LogP-1.398 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)477-90-7(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36
WGK Germany3
RTECS號(hào)UQ0337200
海關(guān)編碼29329990
制備方法
方法一
取生藥（落新婦或巖菖蒲）粗粉，用95%乙醇浸煮，所得乙醇溶液濃縮回收乙醇，濃溶液加濃氨水至pH9-10，使巖白菜素粗品沉淀析出。粗品溶于乙醇，用活性炭脫色，重結(jié)晶，即得巖白菜素成品，以生藥計(jì)，收率1.5%。常見(jiàn)問(wèn)題列表
藥理作用
巖白菜素又稱矮茶素，是從虎耳草科植物巖白菜Bergenia purpurscens(Hook.f.et Thoms.)Engl.的全草提取的針狀或結(jié)晶狀的粉末。巖白菜是2015版藥典新增品種，巖白菜主產(chǎn)于四川、云南、西藏等地。春、秋季節(jié)采收，洗去泥沙，除去根頭的朽葉片，曬干。（1）巖白菜素腹腔注射和灌胃對(duì)小鼠和貓都有明顯的止咳作用，據(jù)動(dòng)物實(shí)驗(yàn)推測(cè)，巖白菜素止咳機(jī)制是抑制中樞，但不同于嗎啡類中樞止咳藥，其特點(diǎn)是選擇性地抑制咳嗽中樞，而對(duì)其他中樞無(wú)明顯的增強(qiáng)抑制作用。
（2）巖白菜素有較好的廣譜抗菌作用，能抑制痢疾桿菌、金黃色葡萄球菌和綠膿桿菌，并有抗病毒作用；巖白菜素有促進(jìn)病變組織恢復(fù)的作用。
來(lái)源植物
巖白菜又名呆白菜、巖壁菜、紅巖七、巖七。始載于《植物名實(shí)圖考》。為虎耳草科植物巖白菜Bergeniapurpurascens (Hook. f. et Thoms.)Engl.或厚葉巖白菜B. crassifolia (L.) Fritsch的根莖或全草。前者分布于云南、四川、西藏等省區(qū)；后者分布于新疆阿爾泰山山區(qū)。為納西族習(xí)用藥材。本品味苦、澀，性平。功能祛痰鎮(zhèn)咳，收斂止血，止瀉。主治咳嗽、吐血、咯血、便血、功能性子宮出血、外傷出血、腹瀉、痢疾、淋濁、赤白帶下等證。如以本品配筋骨草煎服，或用巖白菜片可治慢性支氣管炎；與百部、百合、天冬、麥冬等配合，可用治肺結(jié)核咳嗽。此外，本品也用于風(fēng)濕疼痛、跌打損傷，有舒筋活絡(luò)的效果。又有作為滋補(bǔ)強(qiáng)壯藥，以治體虛頭暈等證者。尚可外用搗敷治黃水瘡。煎服，6～12g。
實(shí)驗(yàn)研究：
巖白菜全草含巖白菜素等香豆精類。根莖含巖白菜素。厚葉巖白菜根含熊果酚甙。鞣質(zhì)。
巖白菜對(duì)小鼠有鎮(zhèn)咳作用，本品300mg/kg的鎮(zhèn)咳作用與磷酸可待因60mg/kg相似。所含巖白菜素也有鎮(zhèn)咳作用?？捎糜谥委熉詺夤苎住?br /> 浸劑在試管中對(duì)痢疾桿菌有抑制作用，可治痢疾、腹瀉。
厚葉巖白菜富含維生素P，其水提取物給大鼠長(zhǎng)期口服，可增加毛細(xì)血管抵抗力，未見(jiàn)毒性反應(yīng)。
圖1為巖白菜。
功效作用
巖白菜素是巖白菜有效成分，具有鎮(zhèn)咳祛痰的作用，是治療慢性支氣管炎、肺氣腫、支氣管哮喘等呼吸系統(tǒng)疾病的“特效”藥物。以巖白菜素為原料的多種復(fù)方制劑已用 于臨床治療慢性氣管炎、慢性支氣管炎等。如云南白藥集團(tuán)研制的復(fù)方巖白菜素片、貴州百靈制藥研發(fā)的百靈復(fù)方巖白菜素片等都是針對(duì)治療慢性支氣管炎的中成 藥。此外，巖白菜素還具有清除自由基活性、抑制脂質(zhì)過(guò)氧化的功能，且沒(méi)有毒副作用。這一功效正好契合了化妝品行業(yè)近幾年來(lái)提出的抗氧化、清除自由基等熱門 護(hù)膚概念，因此不少化妝品生產(chǎn)企業(yè)，將巖白菜作為抗氧化原料添加于護(hù)膚類產(chǎn)品之中。作用原理
巖白菜素具有鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)靜、催眠及安定作用。在治療劑量下無(wú)呼吸抑制作用，亦不引起胃腸道平滑肌痙攣。對(duì)慢性持續(xù)性疼痛及內(nèi)臟鈍痛效果較好，對(duì)急性銳痛(如手術(shù)后疼痛，創(chuàng)傷性疼痛等)、晚期癌癥痛效果較差。在產(chǎn)生鎮(zhèn)痛作用的同時(shí)，可引起鎮(zhèn)靜及催眠。應(yīng)用
用于慢性支氣管炎。本品原藥材“巖白菜”味甘、澀，性涼。功能斂肺止咳，止血止瀉，活血通絡(luò)，強(qiáng)壯，用于肺癆咳嗽，咯血吐衄，便血瀉痢，風(fēng)濕痹痛，跌打損傷等。
有關(guān)鎮(zhèn)咳祛痰藥巖白菜素的藥理作用，來(lái)源植物，用途與功效等信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。