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4685-14-7

中文名稱 百草枯
英文名稱 Paraquat
CAS 4685-14-7
分子式 C12H14N2+2
分子量 186.25
MOL 文件 4685-14-7.mol
更新日期 2024/08/01 09:41:26
4685-14-7 結(jié)構(gòu)式 4685-14-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
百朵
百草枯
泊拉夸特
離子對草快
N,N′-二甲基-4,4′-偶聯(lián)吡啶
1,1-二甲基-4,4'-聯(lián)吡啶陽離子
1,1'-二甲基-4,4'-聯(lián)吡啶陽離子(二氯化物鹽或二甲基硫酸鹽)
英文別名
Prelude
Pectone
Paraquat
Grammoxone
Pillarzone
Paraquat ion
Orthoparaquat
Dimethylviologen
20% PARAQUAT AQUA
Paraquat dication
所屬類別
化學農(nóng)藥原藥:其他除草劑
所屬類別一
農(nóng)藥: 除草劑: 有機雜環(huán)類除草劑
所屬類別二
農(nóng)藥中間體: 除草劑中間體: 其他類除草劑

物理化學性質(zhì)

外觀性狀本品為固體,不溶于水。
熔點300 °C (decomp)
沸點310.75°C (rough estimate)
密度0.9748 (rough estimate)
折射率1.5600 (estimate)
形態(tài)黃色固體
顏色類白色粉末

應用領域

用途1
屬速效滅生性觸殺型除草劑,廣泛用于橡膠、香蕉、甘蔗、果園、農(nóng)田等地除草
用途2
速效、廣譜、觸殺型、滅生性除草劑。聯(lián)吡啶陽離子迅速被植物葉子吸收后,在綠色組織中通過光合作用和呼吸作用被還原成聯(lián)吡啶游離基,又經(jīng)自氧化作用使葉組織中的水和氧形成過氧化氫和過氧游離基,破壞葉綠體層膜,使光合作用和葉綠素合成中止,促使干枯。該藥劑在苗前使用,與土接觸失去活性,對噴藥后出土的農(nóng)作物幼苗沒有影響。對褐色樹皮沒有作用,木本植物樹干安全。光照會增加藥效發(fā)揮。陰天延緩藥劑顯效。在小麥、油菜收割后,不經(jīng)翻耕,對前茬禾稈和田間雜草,直接用20%水劑30~45mL/100m2,對水3~4.5kg進行葉面處理。水稻收割后也可用此法。還可用于果園、桑園、橡膠園、茶園、水稻田、麥田雜草(牛毛氈、莎草科、看麥娘、豬殃殃、繁縷、狗尾草、蟋蟀草、竹葉草等),一般用20%水劑30~45mL/100m2,對水3.75kg噴霧。
用途3
百草枯是一個大品種非選擇性除草劑,在作物出苗前使用,能觸殺地面雜草,使之干枯,用于果園、桑園、橡膠園、稻田、旱地以及免耕種植地的除草。
用途4
N,N′-二甲基-4,4-偶聯(lián)吡啶是除草劑百草枯的中間體。

制備方法

方法1
制備方法一
以吡啶與鎂粉為原料,在鈉沙引發(fā)下生成二聚物,然后用硝基甲烷氧化,經(jīng)分離、結(jié)晶得4,4'-聯(lián)二吡啶,收率53%。
4,4'-聯(lián)二吡啶與氯乙酸作用,在NaH2PO4與EDTA二鈉鹽的催化作用下合成百草枯,收率97.7%。
或采用低溫鈉工藝:將金屬鈉溶于液氨中,得到帶有自由電子的鈉離子氨溶液。再在溶劑存在下與吡啶反應,于-30~-20℃二聚得4,4'-四氫聯(lián)吡啶的二鈉(離子態(tài))。將其于-20~-0℃用空氣氧化得4,4'-聯(lián)吡啶,最后用水稀釋,在壓力下與氯甲烷反應合成百草枯。
制備方法二
吡啶先季堿化為N-甲基吡啶鹽酸鹽,再在催化劑存在下二聚得1,1'-二甲基-4,4'-二氫聯(lián)吡啶,繼而氧化得百草枯。該法收率高,工藝簡單。技術(shù)關鍵是二聚反應及產(chǎn)品的后處理。
二聚反應使用的催化劑是氰化鈉,溶劑為二甲基亞砜或醇-水(醇中水含量為10%~25%,不大于40%)。反應溫度40~90℃,介搟為堿性;氧化過程常用氧化劑是二氧化硫、氯氣等。反應條件不同,收率差別較大。實例1:將N-甲基吡啶氯化物3.1g溶于10mL水中,于室溫氮氣下,迅速加入攪拌著的2.5g氰化鈉、1g氫氧化鈉、40mL乙醇的混合液中,加畢加熱回流1.5h,冷卻,在紫色反應混合物中加入10mL液體二氧化硫,反應混合物變橙色,以N-甲基吡啶鹽計收率94%。實例2:將N-甲基吡啶氯化物溶于10mL水中,于室溫氮氣下加2.5g氰化鈉、1g氫氧化鈉及40mL乙醇,室溫下攪拌30min,再加熱回流30min,冷卻,鼓泡通氯氣,直到反應混合物藍色消失,再將反應液用碳酸鈉中和至pH值9.2。以N-甲基吡啶氯化物計收率95%。
產(chǎn)品后處理方法有萃取法、絡合法等。如萃取法:百草枯陽離子400份和N-甲基吡啶陽離子166份溶于10000份水中,真空濃縮,其殘渣用20000份氯仿萃取3次,留下的殘渣含百草枯陽離子398份,N-甲基吡啶氯化物1份。氯仿萃取液重復用水萃取之。
方法2
其制備方法是在反應釜中加入N-甲基吡啶硫酸單甲酯鹽、工業(yè)乙醇、氰化鈉、催化劑和水,在約1h內(nèi)攪拌下將28%的工業(yè)堿液在5℃下滴加入釜中,加完堿后逐漸升溫反應1.5h,反應結(jié)束時溫度不超過80℃,此時可視為二聚化反應完畢,冷卻得產(chǎn)品。
方法3
第一種方法:以吡啶與鎂粉為原料生成二聚物后,隨即用硝基甲烷氧化然后經(jīng)分離結(jié)晶等過程而得γ,γ-聯(lián)二吡啶。再將γ,γ-聯(lián)二吡啶與氯乙酸進行催化反應而得百草枯氯化物。第二種方法:將金屬鈉溶于液氨中,得到帶有自由電子的鈉離子氨溶液,再與吡啶及溶劑于-20~-30℃下二聚反應制得離子態(tài)的4,4'-四氫聯(lián)吡啶二鈉,然后于-20~-30℃經(jīng)空氣氧化制得聯(lián)吡啶。最后,用水將聯(lián)吡啶稀釋,在壓力下與氯甲烷反應制成百草枯氯化物。此法收率較高,副產(chǎn)物少,可連續(xù)操作,但需耗用金屬鈉,在-30℃低溫下操作。第三種方法:先將吡啶季堿化為N-甲基吡啶鹽酸鹽,再于催化劑存在下二聚而得1,1'-二甲基-4,4'-二氫聯(lián)吡啶,繼而氧化而得百草枯。原料消耗定額:吡啶350kg/t、硫酸二甲酯580kg/t、氯氣280kg/t、氫氧化鈉880kg/t。

常見問題列表

原藥
百草枯原藥為白色結(jié)晶,1958年由英國植物保護公司首先開發(fā),不揮發(fā)。300℃以上分解,蒸氣壓<0.1mPa,密度1.24~1.26(20℃)。極易溶于水,微溶于低分子量的醇類,不溶于烴類溶劑。其二氯化物,二硫酸甲酯具有相同的性質(zhì),在酸性及中性溶液中穩(wěn)定,在堿性中水解。原藥對鐵、鋁等金屬有腐蝕作用,但商品制劑含有腐蝕抑制劑。制劑為墨綠色或咖啡色,含有催化劑。不易燃燒,不爆炸。20℃時pH6.5~7.5,不會腐蝕金屬噴藥機具。在25℃時可貯存兩年以上。
原藥中等毒性。大鼠急性經(jīng)口LD50為112~150毫克/千克。家兔急性經(jīng)皮LD50240毫克/千克。對家兔眼睛和皮膚有中等刺激作用。對鯉魚的TLm(48小時)為48毫克/升。對雞和鳥的LD50分別為300~380、950~100000毫克/千克。在試驗條件下未見致畸、致突變和致癌作用。百草枯為速效觸殺型滅生性季胺鹽類除草劑,有效成分百草枯聯(lián)吡啶陽離子能被植物綠色部分迅速吸收,通過光合作用和呼吸作用還原成聯(lián)吡啶游離基,再經(jīng)自氧化作用使葉組織中水和氧形成過氧化氫和過氧游離基。這類物質(zhì)對葉綠體層膜破壞力極強,使光合作用和葉綠素合成很快停止。無論單雙子葉植物,綠色部分著藥后2~3小時即受害變色。施藥數(shù)小時后下雨,不影響藥效。百草枯一經(jīng)與土壤接觸即被吸附鈍化,對地下根莖組織和潛藏種子無殺傷作用,只能殺滅一年生雜草,對多年生雜草的地上部分有控制作用,但不能殺滅多年生雜草的地下根莖,所以無法根除。殘效期為10~15天,除草效果不受溫度的影響。
百草枯中毒
中等毒性。但是對人和哺乳動物毒性極大,且無特效解藥,口服中毒死亡率非常高。目前已被20多個國家禁止或者嚴格限制使用。大鼠急性口服LD50為150毫克/千克,家兔急性經(jīng)皮 LD50為204毫克/千克,對家禽、魚、蜜蜂低毒。對眼睛有刺激作用,可引起指甲、皮膚潰爛等;口服3克即可導致系統(tǒng)性中毒,并導致肝、腎等多器官衰竭,肺部纖維化(不可逆)和呼吸衰竭。因中毒前期治療黃金期內(nèi)癥狀不明顯,容易誤診或忽視病情。
注意事項
(1)本品為中等毒性及有腐蝕性液體,運輸時須以金屬容器盛載,藥瓶蓋緊貯存于安全地點。
(2)光照可加速百草枯藥效發(fā)揮;蔽陰或陰天雖然延緩藥劑顯效速度,但最終不降低除草效果。施藥后30分鐘遇雨時能基本保證藥效。
(3)安全措施與中毒急救:使用時須按一般安全使用農(nóng)藥規(guī)則。處理濃液時必須戴上膠手套和面罩,避免藥液與皮膚接觸,當藥液濺在皮膚上或眼內(nèi)時,應立即沖洗。噴藥后24小時內(nèi)勿讓家畜進入噴藥區(qū)。若誤服藥液,立即催吐并送醫(yī)院,服15%漂白土懸浮液或7%皂土或活性炭懸浮液,也應給于適合的瀉藥,如有必要則進行血液透析和血液灌注治療。
(4)不要用彌霧或微量噴霧器施藥,在行間施藥時應避免噴在植物綠色部分。
(5)百草枯為滅生性除草劑,在園林及作物生長期使用,切忌污染作物,以免產(chǎn)生藥害。
(6)配藥、噴藥時要有防護措施,戴橡膠手套、口罩,穿工作服。如藥液濺入眼睛或皮膚上,要馬上進行沖洗。
毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50為205mg/kg(112~150mg/kg),小鼠143mg/kg(104mg/kg)。大鼠急性經(jīng)皮LD50500mg/kg,家兔為235mg/kg。大鼠2年飼喂試驗無作用劑量為170mg/kg,狗為34mg/kg。動物試驗未見致畸、致癌、致突變作用。鯉魚LC50為40mg/L (48h),鱒魚為68mg/L (48h)。對兔眼睛和皮膚有中度刺激作用,吸入可能引起鼻出血。

圖譜信息

"4685-14-7" 相關產(chǎn)品信息
68-12-2 77-78-1 75-18-3 624-49-7 553-26-4 108-48-5 106-79-6 67-68-5 616-38-6 74-84-0 1861-32-1 115-10-6 6159-05-3 1102-19-8 1910-42-5 951-55-3 2074-50-2 1071-83-6