463-40-1
中文名稱
亞麻酸
英文名稱
Linolenic acid
CAS
463-40-1
EINECS 編號
207-334-8
分子式
C18H30O2
MDL 編號
MFCD00065720
分子量
278.43
MOL 文件
463-40-1.mol
更新日期
2024/12/20 18:41:59
463-40-1 結構式
基本信息
中文別名
A-亞麻酸Α-亞麻酸原液(游離酸)/全順式-9,12,15-十八碳三烯酸
Α-亞麻酸原液(游離酸)
全順式-9,12,15-十八碳三烯酸
9,12,15-十八碳三烯酸
alpha-亞麻酸
亞麻酸
次亞麻子酸
次亞麻子油酸
順9-順 12-順 15-十八碳三烯酸
6,9,12-十八碳三烯酸
Γ-亞麻油酸
簡稱亞麻酸
亞麻油酸/9,12,15十八碳三烯酸
英文別名
9,12,15-OCTADECATRIENIC ACID9,12,15-OCTADECATRIENOIC ACID
9Z,12Z,15Z-OCTADECATRIENOIC ACID
ALA
ALFA-LINOLENIC ACID
ALL CIS-9,12,15-OCTADECATRIENOIC ACID
ALPHA-LINOLENIC ACID
ALPHA-LNN
C18:3 (ALL CIS-9,12,15) ACID
CIS,CIS,CIS-9,12,15-OCTADECATRIENOIC ACID
DELTA 9 CIS 12 CIS 15 CIS OCTADECATRIENOIC ACID
LINOLENIC ACID
OCTADECA-9Z,12Z,15Z-TRIENOIC ACID
(Z,Z,Z)-9,12,15-Octadecatrienoic acid
12,15-Octadecatrienoicacid,(Z,Z,Z)-9
15-octadecatrienoicacid,(z,z,z)-12
acidelinolenique
cis,cis,cis-octadeca-9,12,15-trienoicacid
cis-9,cis-12,cis-15-octadecatrienoicacid
Industrene 120
所屬類別
食品添加劑：脂肪酸類 所屬類別一
食品添加劑: 營養(yǎng)強化劑（營養(yǎng)增補: 其他營養(yǎng)增補劑 所屬類別二
食品添加劑: 營養(yǎng)強化劑: 維生素類 所屬類別三
生物化學品: 脂類: 脂肪類物理化學性質(zhì)
外觀性狀亞麻酸存在α, β, γ三種晶型。天然亞麻酸為α型，為無色至淺黃色無味的油狀液體。溶于乙醇和乙醚，不溶于水。Mp-10--11.3℃，Lp 224.5℃/1.3kPa，相對密度為0.9157g/cm3，折射率為1.4800。在硒的作用下，可轉(zhuǎn)化為反式異構體——反亞麻酸(1inolenelaidic acid)反9-反12-反15-十八碳三烯酸[28290-79-1]，mp 29-30℃，不溶于水而溶于一般有機溶劑。
研究表明，亞麻酸對心力衰竭人心房肌細胞瞬時外向鉀電流(Ito)具有抑制作用，延長該通道的恢復時間。亞麻酸能抑制腫癌細胞DNA合成，40-50μg/ml亞麻酸能明顯地抑制肝癌細胞AFP分泌。
國外對α-亞麻酸的研究較早，在70年代初Dyerberg等人發(fā)表轟動世界的流行病學調(diào)查以來，ω-3系不飽和脂肪酸(α-亞麻酸、EPA、DHA等)的代謝和生理作用研究日益深入。國內(nèi)研究始于90年代初。α-亞麻酸是構成人體組織細胞的主要成分，在體內(nèi)參與磷脂的合成、代謝，轉(zhuǎn)化為機體必需的生命活性因子DHA和EPA。
γ-亞麻酸的化學名為6，9，12-十八碳三烯酸，是無色油狀液體，具有γ-亞麻酸特殊氣味，無異味、無雜質(zhì)，在空氣中易被氧化。γ-亞麻酸是必需脂肪酸，在體內(nèi)能夠被代謝形成二高-γ-亞麻酸或花生四烯酸，進而轉(zhuǎn)化為前列腺素和白三烯 (LT)。γ-亞麻酸的功能：具有抗菌作用。γ-亞麻酸對多種革蘭氏陰性菌、陽性菌及藻類的生長有抑制作用?？笻IV感染作用。抗腫瘤作用。截至1999年，已確認γ-亞麻酸對40多種腫瘤細胞有明顯的抑制作用，包括乳腺癌、肺癌、皮膚癌、子宮癌、卵巢癌、前列腺癌及胰腺癌等?？寡鬃饔?。γ-亞麻酸對類風濕性關節(jié)炎、腸炎、腎炎等多種炎癥均具有療效或改善作用?？怪鄻佑不饔?。
研究表明，亞麻酸對心力衰竭人心房肌細胞瞬時外向鉀電流(Ito)具有抑制作用，延長該通道的恢復時間。亞麻酸能抑制腫癌細胞DNA合成，40-50μg/ml亞麻酸能明顯地抑制肝癌細胞AFP分泌。
國外對α-亞麻酸的研究較早，在70年代初Dyerberg等人發(fā)表轟動世界的流行病學調(diào)查以來，ω-3系不飽和脂肪酸(α-亞麻酸、EPA、DHA等)的代謝和生理作用研究日益深入。國內(nèi)研究始于90年代初。α-亞麻酸是構成人體組織細胞的主要成分，在體內(nèi)參與磷脂的合成、代謝，轉(zhuǎn)化為機體必需的生命活性因子DHA和EPA。
γ-亞麻酸的化學名為6，9，12-十八碳三烯酸，是無色油狀液體，具有γ-亞麻酸特殊氣味，無異味、無雜質(zhì)，在空氣中易被氧化。γ-亞麻酸是必需脂肪酸，在體內(nèi)能夠被代謝形成二高-γ-亞麻酸或花生四烯酸，進而轉(zhuǎn)化為前列腺素和白三烯 (LT)。γ-亞麻酸的功能：具有抗菌作用。γ-亞麻酸對多種革蘭氏陰性菌、陽性菌及藻類的生長有抑制作用?？笻IV感染作用。抗腫瘤作用。截至1999年，已確認γ-亞麻酸對40多種腫瘤細胞有明顯的抑制作用，包括乳腺癌、肺癌、皮膚癌、子宮癌、卵巢癌、前列腺癌及胰腺癌等?？寡鬃饔?。γ-亞麻酸對類風濕性關節(jié)炎、腸炎、腎炎等多種炎癥均具有療效或改善作用?？怪鄻佑不饔?。
熔點-11 °C(lit.)
沸點230-232 °C1 mm Hg(lit.)
密度0.914 g/mL at 25 °C(lit.)
FEMA3380
折射率n20/D 1.480(lit.)
閃點>230 °F
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于氯仿、乙酸乙酯（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)4.78±0.10(Predicted)
形態(tài)液體
比重0.91
顏色透明無色至淡黃色
氣味 (Odor)faint fatty
水溶解性INSOLUBLE
Merck5506
檢測方法GC
BRN1727693
InChIKeyDTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N
LogP6.52
CAS 數(shù)據(jù)庫463-40-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息9,12,15-Octadecatrienoic acid, (Z,Z,Z)-(463-40-1)
EPA化學物質(zhì)信息Linolenic acid (463-40-1)
安全數(shù)據(jù)
應用領域
用途一
γ-亞麻酸是人體必需的脂肪酸。作營養(yǎng)強化劑，我國規(guī)定可用于強化γ-亞麻酸飲料、調(diào)和油、乳及乳制品，使用量為2%～5%。用途二
營養(yǎng)增補劑。用途三
α-亞麻酸的生理作用：增強智力，提高記憶力，保護視力、改善睡眠。抑制血栓性疾病，預防心肌梗死和腦梗死。降低血脂。降血壓。抑制出血性腦中風。預防過敏。γ-亞麻酸可以治療高血壓，可用于糖尿病的輔助治療、鋅缺乏癥的改善、γ射線放療的增敏，對于亨庭頓氏舞蹈癥、苯丙酮尿癥、更年期綜合征、帕金森氏癥、哮喘、濕疹、甲狀旁腺亢進等多種病癥也具有不同的治療效果。
用途四
用于醫(yī)藥和生物化學研究。參考質(zhì)量標準
日本企標▼
▲
外觀
淡黃色透明液體
7-亞麻酸含量
25%
過氧化值
≤20mmol/kg
酸值
≤5
As
≤2mg/kg
Pb
≤20mg/kg
雜菌數(shù)
≤1000個/g
制備方法
方法一
由亞麻油(含量約50%)經(jīng)水解、分餾制得。方法二
天然精油分離法γ-亞麻酸天然存在于多種精油中，如月見草(Oenothera biennis L·)種子油中含7%~10 %，玻璃苣(borage)油中含18%～26%，黑醋栗(black currant)油中含量15%～20%。目前，國內(nèi)外生產(chǎn)γ-亞麻酸的方法主要是從月見草油中提取。我國吉林延邊等地已大面積種植月見草，其種子含油率約在15%～25%，其中γ-亞麻酸含量在7%～10%。
月見草油的提取可采用傳統(tǒng)的冷榨法(提取率約10%)，或溶劑萃取法(提取率18%～22%)，也可采用新型的分離技術超臨界CO2萃取法。月見草油可進一步經(jīng)冷凍結晶(- 50℃)或尿素包合法精制。
微生物發(fā)酵法
γ-亞麻酸存在于某些細菌、真菌及微藻類的細胞內(nèi)，占總脂肪酸的6%～24%。日本已具有較大的發(fā)酵法生產(chǎn)能力，我國也已進人工業(yè)化生產(chǎn)階段。
方法三
方法一、以油酸為原料亞油酸的制備 以油酸為原料，經(jīng)去飽和，制得亞油酸。
油酸[去飽和]→亞油酸
亞麻酸的制備 亞油酸在ω-3脫氫酶的作用下生成α-亞麻酸；在ω-6脫氫酶的作用下生成γ-亞麻酸。
方法二、細菌定性發(fā)酵產(chǎn)生的菌絲體，用有機溶媒提取γ-亞麻酸甲酯
林紅衛(wèi)、覃海錯從螺旋藻中分離和純化γ-亞麻酸的方法：螺旋藻經(jīng)丙酮-水 (體積比3：1)系統(tǒng)在65℃浸提30min后得到總類脂、總類脂用硝酸根-硅膠柱層析，其中的脂肪酸半乳糖酯被環(huán)烷-乙酸乙酯洗脫出來，蒸去溶劑后，在甲醇-氯乙酰的共同作用下，脂肪酸半乳糖酯轉(zhuǎn)化為脂肪酸甲酯。后者與甲醇和尿素一起于65℃回流至澄清，在-15℃靜置過夜，飽和脂肪酸甲酯和單不飽和脂肪酸甲酯形成尿素復合物結晶析出γ-亞麻酸甲酯留在母液中而被純化出來。
方法三、尿素包合法制備α-亞麻酸乙酯
尿素的結晶呈四方體，當與直鏈脂肪酸共存時變?yōu)榱骟w晶體。直鏈的飽和脂肪酸最容易進入六面體晶體的管道內(nèi)，而形成尿素包合物。而不飽和脂肪酸中的雙鍵越多，越難進入晶體的管道內(nèi)，雙鍵使分子體積增大，較難形成尿素包合物。根據(jù)這個性質(zhì)，可以將高不飽和脂肪酸與飽和的、低飽和的脂肪酸分開，達到分離純化α-亞麻酸的目的。
紫蘇油中含有α-亞麻酸、亞油酸、硬脂酸、棕櫚酸等多種脂肪酸，其中α-亞麻酸的含量高達60%以上。
制備游離的混合脂肪酸 紫蘇子經(jīng)壓榨、精制得到紫蘇油。精密稱取紫蘇油200g，加入1mol/L氫氧化鉀乙醇溶液1000ml，充氮水浴加熱回流0.5-1h，使之完全皂化，得皂化液?；厥找掖?，加入稀鹽酸調(diào)pH1，充分攪拌后靜置，分取上層油狀液體，即為游離的混合脂肪酸。
紫蘇油[KOH乙醇溶液]→[充氮水浴加液]皂化液[回收乙醇]→[pH1]混合游離脂肪酸
尿素包合法 精密稱取游離的混合脂肪酸25g，加入5倍量乙醇和2倍量尿素，尿素分三次加入，加入量依次減少。每次加入尿素后，加熱(60℃)攪拌，使尿素溶解。保溫1h，先常溫下靜置12h，再-10℃靜置12h，析出尿素包合物結晶，然后過濾除去結晶，濾液加入尿素進行下一次包合。反復3次，回收乙醇，制得包合后的脂肪酸。
混合游離脂肪酸[乙醇，尿素]→[適當溫度][過濾]→包含后的脂肪酸
α-亞麻酸乙酯的制備 取包合后的脂肪酸加入2%的H2SO4-EtOH溶液，水浴70℃充氮加熱回流2h至乙酯化反應完全，回收乙醇，加入石油醚萃取分液，分取醚層，水洗，無水硫酸鈉干燥，充氮減壓回收石油醚，制得α-亞麻酸乙酯，α-亞麻酸乙酯含量達80%以上。
包合后的脂肪酸[H2SO4-EtOH]→[充氮水浴加熱][回收乙醇]→[石油醚萃取，洗滌][干燥，回收石油醚]→α-亞麻酸乙酯
尿素包合法制備多烯不飽和脂肪酸具有尿素可以回收，生產(chǎn)成本低，且操作方法簡單的特點。制備多烯不飽和脂肪酸的方法除尿素包合法外，還有低溫冷凍法、金屬鹽形成法、分子蒸餾法、高效液相法、脂肪酶法等多種方法。
方法四、尿素包合法富集γ-亞麻酸
脂肪酸的制備 取月見草油100g，加210.3g強堿溶液(組成：水 100g，氫氧化鈉30g，EDTA0.3g，95%乙醇80g)在60℃水浴中攪拌30min，將皂化后的溶液取出、冷卻，加蒸餾水40ml，加37%鹽酸85ml，加正己烷100ml，振搖提取，回收正己烷，制得脂肪酸。
月見草油[強堿溶液]→[60℃, 30min]皂化液[冷卻]→[加混合溶劑振搖]脂肪酸
尿素包合 取脂肪酸110g，按脂肪酸：尿素：甲醇=1：3.7：6.4(質(zhì)量比)的比例加尿素和甲醇，水浴加熱不斷攪拌至尿素全部溶解，在室溫下攪拌待溫度降至58-60℃左右，置冷水浴中繼續(xù)攪拌至溶液溫度降至30℃左右，在冷水浴中加冰塊，使溶液溫度降至4℃以下，保持1h，抽濾，得濾液。將濾液中加37%鹽酸50ml、水150ml、正己烷100ml，振搖、靜置、分層。將下層濾液置燒杯內(nèi)，再加50ml正己烷，振搖分層，分出下層濾液。將2次上層液合并，回收正己烷，制得γ-亞麻酸。富集前經(jīng)氣相色譜儀測定，γ-亞麻酸含量為10.35%；富集后經(jīng)氣相色譜儀測定，γ-亞麻酸含量為90.51%。
脂肪酸[混合溶液]→[適當溫度]濾液[混合溶液]→[分層]上層溶液[回收溶劑]→γ-亞麻酸。
方法四
由亞麻油經(jīng)水解、分餾而得。從月見草種子(含油脂20%～25%)等按常規(guī)方法榨油后分離，可同時分出70%～80%的亞油酸和10%～15%的γ-亞油酸。如經(jīng)皺落假絲酵母脂肪酶處理二次，γ-亞油酸含量可由22.2%增至59.0%。
現(xiàn)代多采用微生物發(fā)酵法生產(chǎn)。如用絲狀菌毛霉(Mucor circinelloides)、深黃被孢霉(Mortierella isabellina)三類培養(yǎng)(用葡萄糖為碳源)后得干燥菌絲體(可含油脂達35%，其中γ-亞麻酸占脂肪酸量的18%以上)，用己烷提取毛油，然后再按一般方法精制而成。
為防止其氧化，成品需隔斷陽光和空氣密閉充氮包裝后低溫貯藏。最好直接用軟膠囊包封。
常見問題列表
不飽和脂肪酸
α-亞麻酸（α-Linolenic acid, ALA，十八碳9,12,15-三烯酸）是含有18個碳原子和3個雙鍵的多元不飽和脂肪酸，屬于ω-3(n-3)系脂肪酸，人體必需脂肪酸之一。α-亞麻酸是Omega-3系列不飽和脂肪酸的母體，可以在體內(nèi)可轉(zhuǎn)化為DHA、EPA等，比DHA等作用更強、更安全。Omega-3主要包括α－亞麻酸( ALA) 、二十二碳六烯酸( DHA) 和二十碳五烯酸( EPA) ，是具有多種生物學活性的一類多不飽和脂肪酸。其中a-亞麻酸是人體中的一種必需脂肪酸，是人體不能自身合成、需從食物中攝取的必需脂肪酸，在體內(nèi)代謝可生成二十二碳六烯酸和二十碳五烯酸。
α-亞麻酸對于人類決不是可有可無的，而是絕對不可缺少的，它對于人類的健康有著極其重要的作用。α-亞麻酸通常以甘油酯的形式存在于深綠色植物中，像卷心菜、菠菜、花椰菜、蒿苣等都有一定量的α-亞麻酸，而在植物油中含量要豐富一些，常見的大豆油、菜籽油中也都含有α-亞麻酸，其中紫蘇籽油中α-亞麻酸的含量尤其豐富。
來源
α-亞麻酸通常以甘油酯的形式存在于深綠色植物中，像卷心菜、菠菜、花椰菜、蒿苣等都有一定量的α-亞麻酸，而在植物油中含量要豐富一些，含量一般為10％左右。常見的文冠果油、核桃油、大豆油、菜籽油中也都含有α-亞麻酸，其中紫蘇籽油中α-亞麻酸的含量尤其豐富。γ-亞麻酸
γ-亞麻酸即18碳三烯酸，是人體必需脂肪酸之一，是合成人體一系列前列腺素的前體物質(zhì)，可應用于醫(yī)藥、食品、化妝品以及飼料等領域。
γ-亞麻酸廣泛存在于自然界，在孢子植物和種子植物中含量頗豐富。早在1919年Heidushka等人從月見草的籽油中發(fā)現(xiàn)α-亞麻酸的同分異構體，并把它命名為γ-亞麻酸。它除存在于柳葉科月見草 (oerothera biennis.L) 中外，還存在于紫草科玻璃苣 (Borage officinaliv.L)和黑醋栗(Black Currant)等中。并存在于某些纖毛綱原生動物、螺旋藻及小球藻中。許多微生物如緣狀真菌中的被孢霉(Mortiella)和毛霉(Mucor)等都可合成γ-亞麻酸。
40年代末，Albercht等人首先從布拉克須霉(phyconyces blakesleeanus)的菌緣體脂肪中發(fā)現(xiàn)γ-亞麻酸。60年代中期shan等人發(fā)現(xiàn)藻狀菌綱的菌株含有γ-亞麻酸。至80年代隨著對γ-亞麻酸生理活性的研究，利用微生物研究開發(fā)γ-亞麻酸才引起重視。
我國在這一領域的研究開發(fā)得較晚，1988年上海工業(yè)微生物研究所利用一種毛霉發(fā)酵生產(chǎn)γ-亞麻酸，其生物量為3%～5%，總脂肪率為40%～50%，γ-亞麻酸含量為7%～9%。
γ-亞麻酸除在醫(yī)藥上治療人體心血管系統(tǒng)疾病外，還具有一定的減肥療效，可作為制做保健食品的有效成分或作為食品添加劑加到飲料、果汁、果子凍、餅干、巧克力、口香糖等食品中，特別可應用于制造嬰兒食品強化劑，制造γ-亞麻酸的嬰兒營養(yǎng)奶粉及適宜于孕婦與哺乳期婦女的營養(yǎng)奶粉。還可應用于飼料及化妝品等。發(fā)酵生產(chǎn)γ-亞麻酸的研究開發(fā)前景廣闊。
用途
α-亞麻酸是人體自身不能合成只能從外界食物中攝取的多不飽和脂肪酸，是人體必需脂肪酸，又稱維生素F。α-亞麻酸在人體轉(zhuǎn)化生物酶的作用下轉(zhuǎn)化為DHA和EPA。α-亞麻酸、DHA和EPA都屬于n-3系（ω-3系）多不飽和脂肪酸，其中α-亞麻酸是母體。對人體健康有著重要的作用。毒性
最小致死量2g/kg(以上)(大鼠，口授14日)。亞急性試驗(500mg/kg，13周)、染色體異常試驗、變異試驗，均陰性。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
亞麻油酸/9,12,15十八碳三烯酸Linolenic acid, 99%(463-40-1)
Sigma Aldrich
463-40-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
亞麻酸Linolenic Acid,>70.0%(GC)(463-40-1)
α-亞麻酸價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/11 | XW04634012 | 亞麻酸 linolenic acid;α-linolenic acid;cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoic acid | 463-40-1 | 25ML | 411元 |
| 2024/11/11 | XW04634011 | 亞麻酸 linolenic acid;α-linolenic acid;cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoic acid | 463-40-1 | 5ML | 130元 |
| 2024/11/08 | 30282 | 亞麻酸(99%) Linolenic acid, 99% | 463-40-1 | 500mg | 1201元 |