3836-23-5
中文名稱
炔諾酮庚酸酯
英文名稱
17alpha-Ethynyl-19-nortestosterone 17-heptanoate
CAS
3836-23-5
EINECS 編號(hào)
223-326-7
分子式
C27H38O3
MDL 編號(hào)
MFCD01741291
分子量
410.589
MOL 文件
3836-23-5.mol
更新日期
2024/12/16 14:12:43
3836-23-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
庚酸炔諾酮炔諾酮庚酸酯
英文別名
17alpha-ethynyl-19-nortestosterone 17-heptanoateNORETHISTERONE ENANTHATE
Norethindrone Enanthate
norethisterone enantate
NORETHISTERONE ENANTHATE, 97~102%
NORETHISTERONEOENANTHATE
[(9S,10R,13S,14S,17S)-17-ethynyl-13-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] heptanoate
Norigest
Norlutin enanthate
SH-80393
ZK-5410
所屬類別
原料藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)69.5°C
沸點(diǎn)470.54°C (rough estimate)
密度1.0736 (rough estimate)
折射率1.4700 (estimate)
儲(chǔ)存條件Refrigerator, Under inert atmosphere
溶解度可溶于氯仿（少許）、DMSO（少許）、甲醇（少許）
形態(tài)固體
顏色Crystals from pet ether
穩(wěn)定性可溶于氯仿（少許）、DMSO（少許）、甲醇（少許）
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)3836-23-5(CAS DataBase Reference)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
避孕藥一般是指口服避孕藥，有女性口服避孕藥和男性口服避孕藥。避孕原理為通過(guò)抑制排卵，改變子宮頸粘液，使精子不易穿透；或者使子宮腺體減少肝糖的制造，使囊胚不易存活；或者使改變子宮和輸卵管的活動(dòng)方式，阻礙受精卵的運(yùn)送，從而使精子卵子無(wú)法結(jié)合形成受精卵，最終達(dá)到避孕目的。避孕藥按化學(xué)機(jī)構(gòu)分為三類，第一類是孕酮衍生物類，如甲地孕酮、假孕酮、氯地孕酮等；第二類是雌激素衍生物類，如炔雌醇、炔雌醇環(huán)戊醚、戊酸炔雌醇等；第三類是睪酮衍生物類，為睪酮在19位上去甲基后的衍生物，具有強(qiáng)孕激素作用，如炔諾酮、18甲基炔諾酮、雙醋炔諾醇、炔諾酮庚酸酯等。炔諾酮庚酸酯（norethisteroneenanthate，簡(jiǎn)稱庚炔諾酮，NET-OEN）是一種國(guó)內(nèi)外正在廣泛試用的注射長(zhǎng)效避孕藥，注射于婦女體內(nèi)，具有長(zhǎng)效避孕作用。世界衛(wèi)生組織人類生殖處關(guān)于注射避孕藥研究近況的備忘錄認(rèn)為：“庚炔諾酮以其特有的高效、長(zhǎng)效及可逆的生育抑制等優(yōu)點(diǎn)而成為可供選擇的重要避孕藥物”。15年以上的臨床試用證明其并無(wú)明顯不良反應(yīng)。自1970年起對(duì)單方及復(fù)方庚炔諾酮避孕針劑作了臨床藥理學(xué)研究，至1974年底使用者共7604例、51410個(gè)周期，避孕有效率為98.6%~99.96%，其中含庚炔諾酮50mg、戊酸雌二醇(E.V.)5mg的復(fù)方庚炔諾酮，為雌激素及孕激素類避孕藥，為炔諾酮庚酸酯和戊酸雌二醇的滅菌油溶液，注射后可逐步釋藥而發(fā)揮長(zhǎng)效避孕作用主要系通過(guò)抑制垂體促性腺激素分泌而抑制排卵，達(dá)到避孕作用，每月肌肉注射一次，避孕效果幾近100%，月經(jīng)周期良好。
藥理作用
一種長(zhǎng)效孕激素。其主要作用是抑制垂體促性腺激素分泌而抑制排卵，同時(shí)影響子宮內(nèi)膜發(fā)育，改變宮頸黏液和阻礙精子穿透作用。其注射劑肌注后儲(chǔ)存于局部組織中，逐步緩慢釋放而發(fā)揮長(zhǎng)效作用。單獨(dú)使用本品沒(méi)有雌激素的副作用，不影響乳汁分泌，但不規(guī)則出血和閉經(jīng)發(fā)生率高。肌注于月經(jīng)第5天給藥200mg，每?jī)蓚€(gè)周期或60天給藥1次。合成路線
路線1：以炔諾酮（2）為原料，在吡啶或?qū)妆交撬岬拇嬖谙?，與庚酸酐酯化，獲得3,17-位雙庚酸酯和17-位庚酸酯的混合物，水解雙酯得炔諾酮庚酸酯，收率66%，具體反應(yīng)過(guò)程如下：
路線2：以過(guò)量庚酸酐與適量丙酮為溶劑，以對(duì)甲基苯磺酸催化，之后加入適量水水解，加入三氧化二鋁吸附成品，然后用石油醚回流萃取洗脫即得，具體反應(yīng)過(guò)程入下：
藥代動(dòng)力學(xué)
吸收及分布：復(fù)方炔諾酮庚酸酯肌注射后貯存于注射局部組織，逐步釋放而發(fā)揮長(zhǎng)效作用，單次肌注4～6天，活性產(chǎn)物炔諾酮可達(dá)血藥峰值，其表觀消除半衰期為4～7天。連續(xù)用藥一年后，炔諾酮庚酸酯在體內(nèi)無(wú)積蓄。代謝及排泄：主要通過(guò)肝臟代謝及腎臟排泄。
適應(yīng)癥
一種長(zhǎng)效避孕藥。本品主要作用為抑制排卵，肌肉注射后大部分貯存在肌肉組織中，逐漸釋放發(fā)揮長(zhǎng)期作用。規(guī)格
復(fù)方庚酸諾酮：1ml中含炔諾酮庚酸酯50mg，戊酸雌二醇5mg用法用量
單方庚酸炔諾針，于月經(jīng)后第5日肌注1支，以后每?jī)芍茏⑸?次；復(fù)方庚酸諾酮，用法于月經(jīng)后第5日肌注兩支，以后于月經(jīng)周期第10日注射1支，每支可避孕1周期。
不良反應(yīng)
使用后個(gè)別有頭痛、腹脹及體重增加等。常發(fā)生的不良反應(yīng)是突破性出血、點(diǎn)滴出血、周期縮短及經(jīng)期延長(zhǎng)等，這些隨著用藥次數(shù)的增加會(huì)逐漸改善，而閉經(jīng)發(fā)生率卻逐漸增高。注意事項(xiàng)
1.應(yīng)將藥液抽取干凈完全注入且按時(shí)作深部肌內(nèi)注射。2.本品使用時(shí)需置熱水中溫?zé)幔謴?fù)流動(dòng)性后使用。
禁忌
急、慢性肝炎、腎炎、高血壓及有乳房腫塊者忌用。孕婦及哺乳期婦女用藥
本品對(duì)哺乳婦女的泌乳無(wú)影響相關(guān)藥物簡(jiǎn)介
丙酸睪酮：丙酸睪酮是雄激素類藥，為睪酮的丙酸酯。作用與睪酮、甲睪酮相同，但肌注作用時(shí)間較持久。能促進(jìn)男性器官及副性怔的發(fā)育、成熟。大劑量時(shí)有對(duì)抗雌激素作用，抑制子宮內(nèi)膜生長(zhǎng)及卵巢、垂體功能。還有促進(jìn)蛋白質(zhì)合成及骨質(zhì)形成等作用。雄激素作用于蛋白同化作用之比為1∶1。臨床上用于治療原發(fā)性或繼發(fā)性男性性功能低減；男性青春期發(fā)育遲緩；絕經(jīng)期后女性晚期乳腺癌的姑息性治療。本品98%與血漿蛋白結(jié)合，大部分在體肝內(nèi)代謝轉(zhuǎn)化成活性較弱的雄酮及無(wú)活性的5-雄酮，并與葡萄糖醛酸或硫酸結(jié)合，由尿排出。注射部位可出現(xiàn)疼痛、硬結(jié)、感染及蕁麻疹；大劑量可致女性男性化，男性睪丸萎縮，精子減少；浮腫、黃疸、肝功能異常以及皮疹。有過(guò)敏反應(yīng)者應(yīng)立即停藥。肝、腎功能不全、孕婦及前列腺癌患者禁用。
主要參考資料
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[10] 丙酸睪酮注射液說(shuō)明書(shū).