372-09-8
中文名稱
氰乙酸
英文名稱
Cyanoacetic acid
CAS
372-09-8
EINECS 編號
206-743-9
分子式
C3H3NO2
MDL 編號
MFCD00002677
分子量
85.06
MOL 文件
372-09-8.mol
更新日期
2024/12/19 11:12:41
372-09-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
氰基醋酸氰基乙酸
氰乙酸
氰基乙酸(氰乙酸)
英文別名
CYADCYANOACETIC ACID
CYANOCETIC ACID
MALONIC ACID MONONITRILE
MALONIC MONONITRILE
2-Cyanoacetic acid
Aceticacid,cyano-
Acide cyanacetique
acidecyanacetique
acidecyanacetique(french)
Cyanessigsaeure
cyano-aceticaci
Kyselina kyanoctova
kyselinakyanoctova
Monocyanoacetic acid
monocyanoaceticacid
NCCH2COOH
USAF kf-17
usafkf-17
Methyl and Ethyl esters
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺菌劑中間體: 酰胺類殺菌劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色結(jié)晶。
外觀性狀白色結(jié)晶,有吸濕性。 溶于水、乙醇和乙醚,微溶于苯及氯仿。
溶解性溶于水、乙醇、乙醚,微溶于乙酸、氯仿。
熔點(diǎn)65 °C
沸點(diǎn)108 °C0.15 mm Hg(lit.)
密度1.3676 (rough estimate)
蒸氣壓0.1 mm Hg ( 100 °C)
折射率1.3764 (estimate)
閃點(diǎn)226 °F
儲存條件Store at 0-5°C
溶解度H2O:可溶50mg/mL,透明,無色至微黃色
酸度系數(shù)(pKa)2.45(at 25℃)
形態(tài)粘附結(jié)晶固體
顏色白色至淺米色
PH值1.6 (50g/l, H2O, 20℃)
水溶解性1000 g/L (20 ºC)
敏感性吸濕性
Merck14,2689
檢測方法T
BRN506325
Dielectric constant33.0(4℃)
InChIKeyMLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.76
CAS 數(shù)據(jù)庫372-09-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Acetic acid, cyano-(372-09-8)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Cyanoacetic acid (372-09-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H302+H332-H314
危險品標(biāo)志C
危險品運(yùn)輸編號UN 3261 8/PG 2
WGK Germany2
RTECS號AG3675000
TSCAYes
危險等級8
包裝類別II
海關(guān)編碼29269090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)372-09-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 1500 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 2000 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
醫(yī)藥工業(yè)用于制取維生素B6、咔啡因、醫(yī)用粘合劑等,也用于農(nóng)藥霜脲氰的合成用途二
氰基乙酸是殺菌劑稻瘟靈、霜脲氰的中間體,并是醫(yī)藥咖啡因的中間體。用途三
有機(jī)合成中間體,主要用于合成氰乙酸酯類,也用于生產(chǎn)α氰基丙烯酸甲酯和正丁酯(醫(yī)用粘合劑)、維生素B6、咖啡因、巴比妥等。制備方法
方法一
其制備方法是將氯乙酸溶于水,慢慢加入碳酸鈉懸浮劑,在70℃保溫1h,調(diào)節(jié)pH=6.8~7,持續(xù)20min,降溫至40℃,將氰化鈉和水加入反應(yīng)鍋中溶解、攪拌,加熱至40~45℃,加入上述氯乙酸鈉溶液,反應(yīng)自然升溫至70℃,控制升溫速度,到達(dá)120℃立即降溫,降至40℃以下,得氰乙酸鈉溶液,轉(zhuǎn)入酸化,該溶液在30℃加鹽酸酸化然后減壓加熱脫水,在80℃和14.6~21.3kPa壓力下脫水,當(dāng)溶液中含水量在15%以下,降溫到50℃加入乙醇,濾除反應(yīng)生成的氯化鈉,濾餅用乙醇洗滌,合并洗滌液,蒸出乙醇,即得氰基乙酸。ClCH2COOH+Na2CO3→ClCH2COONa[NaCN]→NCCH2COONa[HCl]→NCCH2COOH+NaCl
方法二
以氯乙酸、碳酸鈉、氰化鈉為原料,經(jīng)中和、氰化、鹽酸酸化而得。將碳酸鈉懸浮液加入氯乙酸中,在45℃以下經(jīng)循環(huán)中和至pH=7.5-8,中和完畢得氯乙酸鈉液。將中和液加入氰化鈉溶液中在105-115℃溫度下,進(jìn)行氰化,保溫2-3分鐘得氰乙酸鈉,然后降溫至50℃以下,將氰乙酸鈉投入脫水鍋中用鹽酸進(jìn)行酸化,最后減壓脫水,即得氰乙酸成品。原料消耗定額:氯乙酸(95%)1240kg/t、氰化鈉(96%)710kg/t。372-09-8(安全特性,毒性,儲運(yùn))
儲運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、酸類、食品添加劑分開存放毒性分級
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50:1500 毫克/ 公斤; 腹注腔-小鼠 LD50: 200 毫克/ 公斤可燃性危險特性
明火可燃; 高熱放出有毒氮氧化物和氰化物氣體類別
有毒物品滅火劑
泡沫、霧狀水、二氧化碳、砂土;禁用酸堿滅火劑常見問題列表
簡介
氰乙酸是一類重要的有機(jī)合成原料和醫(yī)藥、染料中間體,用于制造膠黏劑、維生素等,其衍生物氰乙酸甲酯、氰乙酸乙酯等在醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)、新材料等方面有重要的用途,因此對高純度的氰乙酸的需求日益增強(qiáng)。制備方法
一種氰乙酸的制備方法,其特征在于包括以下步驟:
(1)氰化反應(yīng):將氯乙酸鈉與氰化鈉進(jìn)行氰化反應(yīng),生成氰乙酸鈉水溶液;
(2)酸化反應(yīng):在步驟(1)中所述氰乙酸鈉水溶液中加入鹽酸進(jìn)行酸化,得到氰乙酸和 氯化鈉的混合溶液;
(3)減壓脫水:在以負(fù)壓的條件下對步驟(2)中所述氰乙酸和所述氯化鈉的混合溶液進(jìn) 行蒸發(fā)脫水,析出所述氯化鈉,將所述氯化鈉過濾;
(4)熔融結(jié)晶:采用結(jié)晶器,將所述結(jié)晶器預(yù)熱,使步驟(3)的所述氰乙酸呈熔融狀態(tài),將呈熔融狀態(tài)的所述氰乙酸以10℃~20℃/h降溫至所述氰乙酸的結(jié)晶溫度,使所述氰乙酸結(jié)晶;將結(jié)晶后的產(chǎn)物固液分離,將其中固相產(chǎn)物作為原料,將殘液回收;再以2℃~6℃/h 速度將所述結(jié)晶器升溫至40-45℃,保溫,使所述固相產(chǎn)物部分熔融,排出的未結(jié)晶母液作 為再次熔融結(jié)晶的原料;
對置于所述結(jié)晶器內(nèi)中得到的結(jié)晶體進(jìn)行升溫至全部熔融,最后得到的氰乙酸結(jié)晶體。本方法的優(yōu)點(diǎn)在于:通過氰化、酸化、減壓脫水以及結(jié)晶的工藝方法,有效提高氰乙酸的純度,并且熔融結(jié)晶提純過程中無需添加溶劑,避免了溶劑對產(chǎn)品的污染,又減少了溶劑回收過程,節(jié)省了設(shè)備投資,提純產(chǎn)品的純度高、收率高,產(chǎn)品純度達(dá)到99%,收率達(dá) 90%。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
氰基乙酸Cyanoacetic acid, 99%(372-09-8)
Alfa Aesar
氰基乙酸,99%Cyanoacetic acid, 99%(372-09-8)
Sigma Aldrich
372-09-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
氰基乙酸Cyanoacetic Acid,>98.0%(T)(372-09-8)