3351-86-8
中文名稱
巖藻黃質(zhì)
英文名稱
Fucoxanthin
CAS
3351-86-8
分子式
C42H58O6
MDL 編號
MFCD01745140
分子量
658.91
MOL 文件
3351-86-8.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:48
3351-86-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3'-(乙酰氧基)-6',7'-二脫氫-5,6-環(huán)氧-5,5',6,6',7,8-六氫-3,5'-二羥基-8-氧代-beta,beta-胡蘿卜素巖藻黃質(zhì)
海藻黃質(zhì)
巖藻黃素
英文別名
3'-(acetyloxy)-6',7'-didehydro-5,6-epoxy-5,5',6,6',7,8-hexahydro-3,5'-dihydroxy-8-oxo-beta,beta-caroteneFUCOXANTHIN
(3s,3’s,5r,5’r,6s,6’r)-hydro-5’-dihydroxy-8-oxo-
beta,beta-carotene,3’-(acetyloxy)-6’,7’-didehydro-5,6-epoxy-5,5’,6,6’,7,8-hexa
3'-(Acetyloxy)-6',7'-didehydro-5,6-epoxy-5,5',6,6',7,8-hexahydro-3,5'-dihydroxy-8-oxo-beta,beta-carotene
(3S,3'S,5R,5'R,6S,6'R)-6',7'-Didehydro-5,6-epoxy-4',5',6,7-tetrahydro-3,3',5'-trihydroxy-,-caroten-8(5H)-one
all-trans-Fucoxanthin
所屬類別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)166-168°C
比旋光度D18 +72.5 ±9° (chloroform)
沸點(diǎn)590.43°C (rough estimate)
密度1.09
折射率n20/D1.360-1.362
閃點(diǎn)14℃
儲存條件-20°C
溶解度乙醇，
酸度系數(shù)(pKa)14.47±0.60(Predicted)
形態(tài)neat
顏色Crystalline
最大波長(λmax)λ: 444-454 nm Amax
InChIKeySJWWTRQNNRNTPU-WEAAWPSVSA-N
SMILES[C@]12(CC(=O)/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C=C3[C@@](O)(C)C[C@@H](OC(=O)C)CC3(C)C)C(C)(C)C[C@H](O)C[C@]1(O2)C |&1:0,25,29,42,45,r|
LogP7.830 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫3351-86-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H225-H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志F
危險(xiǎn)類別碼11
安全說明7-16-24/25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN1170 - class 3 - PG 2 - Ethanol, solution
WGK Germany3
海關(guān)編碼29153900
常見問題列表
概述
巖藻黃質(zhì)（fucoxanthin）也被稱為褐藻黃素、巖藻黃素，是類胡蘿卜素中葉黃素類的一種天然色素，占大約700種天然出現(xiàn)的類胡蘿卜素總量的10%以上，顏色呈淡黃至褐色，為褐藻、硅藻、金藻及黃綠藻所含有的色素。廣泛存在于各種藻類、海洋浮游植物、水生貝殼類等動植物中。具有抗腫瘤、抗炎、抗氧化、減肥、神經(jīng)細(xì)胞保護(hù)，增 加小鼠體 內(nèi) 的ARA（花 生 四 烯 酸）和DHA（二十二碳六烯酸）的含量等藥理作用，作為藥物、護(hù)膚美容產(chǎn)品以及保健品市場上得以廣泛應(yīng)用。理化性質(zhì)
不溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，一般為脂溶性粉末或油狀物。功效與作用
巖藻黃質(zhì)（也稱藻黃素）是一種在褐色海藻中發(fā)現(xiàn)的類胡蘿卜素，正在研究它的脂肪燃燒能力。它可以減少脂肪量，并且不會刺激大腦。看起來健康，但還需要更多證據(jù)。它還具有其他健康益處，例如糾正肌肉組織中葡萄糖代謝異常，其可以幫助糖尿病患者，并且可以通過目前尚未驗(yàn)證的機(jī)制來降低膽固醇水平和甘油三酯。使用巖藻黃素補(bǔ)充人體后，血壓下降，肝臟脂肪儲存量和肝酶值均有所降低。
功能特性
1.吸收和代謝巖藻黃醇和 Amarouciaxanthin A是巖藻黃質(zhì)的主要初級代謝產(chǎn)物。攝入的巖藻黃質(zhì)在胃腸道內(nèi)消化酶（如脂肪酶和膽固醇酯酶）作用下水解成巖藻黃醇，其再通過淋巴進(jìn)入體循環(huán)，部分巖藻黃醇在肝臟降解成 Amarouciaxanthin A，巖藻黃醇和 Amarou－ciaxanthin A 隨后進(jìn)行異構(gòu)化、脫氫、脫乙酰、氧化和脫甲基等酶反應(yīng)進(jìn)一步代謝。
2.安全性
巖藻黃質(zhì)對肝臟、腎臟、脾臟和性腺組織沒有影響，但能引起高膽固醇癥。巖藻黃醇不存在體外致畸性，巖藻黃質(zhì)在 500、1000、2000 mg/kg 劑量下不存在體內(nèi)致畸性。
3.穩(wěn)定性
高純度的巖藻黃質(zhì)對熱不穩(wěn)定，容易氧化。但從藻類中得到的巖藻黃質(zhì)提取物由于抗氧化物質(zhì)（如多酚等）的共同存在，使其具有穩(wěn)定性。
巖藻黃質(zhì)色素對光敏感，避光貯存時(shí)穩(wěn)定性大大提高。同時(shí)，其他抗氧化劑能保護(hù)巖藻黃質(zhì)色素免于降解。另外，巖藻黃質(zhì)色素在堿性 pH 條件下比中性和酸性更穩(wěn)定，pH 為 9 時(shí)有最大的穩(wěn)定性，酸性條件下最不穩(wěn)定。
海藻中的巖藻黃質(zhì)在干燥加工和室溫貯存過程中是穩(wěn)定的。
提取分離方法
巖藻黃質(zhì)屬于天然類胡蘿卜素，在中性條件下難溶于水等極性較高的溶劑，易溶于非極性有機(jī)溶劑，為脂溶性色素。干燥粉末中色素的提取，一般常采用非極性溶劑中加入少量小極性溶劑來提取。1.海帶中巖藻黃質(zhì)的提取工藝: 以無水乙醇－丙酮－石油醚（4:1:1）復(fù)合溶劑為提取劑，在料液比40:1，40℃下提取2次，每次1h。提取的浸膏經(jīng)皂化后，用硅膠柱層析將巖藻黃質(zhì)和巖藻甾醇分:離純化，得到了高純度產(chǎn)品，純度達(dá)到91.6％。
2.羊棲菜中巖藻黃質(zhì)的提取工藝: 90%乙醇－丙酮（3:1）復(fù)合溶劑為提取劑，在液料比40:1，超聲溫度65 ℃水浴振蕩提取2次，每次80min，其提取率達(dá)1.067mg·g-1。
3.Un-daria pinnatifida中巖藻黃質(zhì)的提取工藝: 以3%甲醇為夾帶劑，壓力為200dN/mm2，溫度為323K。或者以乙醇為夾帶劑，采用超臨界CO2從海帶根中提取制備巖藻黃質(zhì)，得到粗提物純度為5%。
分析檢測
采用分光光度法和高效液相色譜檢測1.紫外分光光度法：在449nm下測定樣品的吸收值，以在1cm光程長的比色杯中1g·L-1濃度溶質(zhì)的理論吸收值1600為準(zhǔn)進(jìn)行計(jì)算，此方法較為簡單，但因在449nm下其他雜質(zhì)也有吸收，因此，準(zhǔn)確度較差。
2.高效液相色譜：以C18色譜柱，乙腈－甲醇－0.1%醋酸銨溶液（75:15:10）為流動相，于450nm波長下進(jìn)行測定，該方法較為準(zhǔn)確，靈敏度較高，是一種比較可行的方法，但并未對其檢測方法學(xué)進(jìn)行系統(tǒng)的研究。
藥理作用
1.抗腫瘤作用(1)皮膚癌
巖藻黃質(zhì)可抑制由強(qiáng)皮膚促癌物十四烷酰佛波醋酸酯( tetradecanoylphorbol-13-acetate，TPA) 誘導(dǎo)的小鼠表皮鳥氨酸脫羧酶活性增強(qiáng)，同時(shí)可可抑制 TPA 誘導(dǎo)的人皰疹病毒活化，由此抑制由 TPA 誘導(dǎo)的皮膚腫瘤。
(2)結(jié)腸癌
巖藻黃質(zhì)對 N-乙基-N＇-硝基-N-亞硝基胍誘導(dǎo)的十二指腸癌形成具有抑制作用。巖藻黃質(zhì)能明顯抑制結(jié)腸癌細(xì)胞系細(xì)胞株，包括 Caco-2，HT-29 和 DLD-1 的生長。誘導(dǎo)結(jié)腸癌細(xì)胞 DNA 斷裂，促進(jìn)細(xì)胞凋亡，并可抑制凋亡相關(guān)蛋白 Bcl-2 的表達(dá)。
巖藻黃質(zhì)可劑量依賴性抑制人結(jié)腸癌細(xì)胞系 WiDr 細(xì)胞增殖，并可阻滯細(xì)胞周期于 G0/ G1期，誘導(dǎo)凋亡。
(3)血液系統(tǒng)腫瘤
巖藻黃質(zhì)對急性髓性白血病 HL-60 細(xì)胞株的作用。巖藻黃質(zhì)對 HL-60細(xì)胞可發(fā)揮顯著的抑制增殖作用。巖藻黃質(zhì)對成人 T 淋巴細(xì)胞白血病的作用。巖藻黃質(zhì)及其代謝物巖藻黃質(zhì)醇可抑制人 T 細(xì)胞白血病病毒 1 型( human T-cell lymphotropic virus type 1，HTLV-1) 感染的 T 細(xì)胞和成人 T 細(xì)胞白血病細(xì)胞的存活。
(4)前列腺癌
巖藻黃質(zhì)可明顯降低前列腺癌細(xì)胞存活率，并誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡。巖藻黃質(zhì)及其代謝物巖藻黃質(zhì)醇皆可抑制 PC-3 細(xì)胞的增殖，活化 Caspase-3 從而誘導(dǎo)凋亡。
(5)肝癌
巖藻黃質(zhì)對人肝癌HepG2 細(xì)胞的生長具有抑制作用，可阻滯細(xì)胞于 G0/G1期，抑制 Rb 蛋白 Ser780 位點(diǎn)磷酸化。
2.抗氧化作用
巖藻黃質(zhì)具有良好的抗氧化作用，甚至優(yōu)于維生素E和維生素C。巖藻黃質(zhì)對UV-B引起的人體纖維細(xì)胞損傷具有保護(hù)作用。巖藻黃質(zhì)的抗氧化作用主要是通過調(diào)節(jié)Na+-K+-ATP酶活性，以及調(diào)節(jié)由于視黃醇缺乏引起的組織及分子中的過氧化氫酶以及谷胱甘肽的活性。
3.抗炎作用
巖藻黃質(zhì)對內(nèi)毒素誘導(dǎo)炎癥介質(zhì)的滲出具有抑制作用，且呈劑量依賴性關(guān)系，其抗炎效果與潑尼松龍相當(dāng)，表明巖藻黃質(zhì)對于由內(nèi)毒素誘導(dǎo)的小鼠炎癥滲透、NO，PGE2和腫瘤壞死因子具有一定的抑制作用。其抗炎作用主要是通過抑制由脂多糖誘導(dǎo)巨噬細(xì)胞引起的炎癥反應(yīng)NO的滲出，RT-PCR分析表明，NO合成酶和環(huán)氧化酶的mRNA被巖藻黃質(zhì)所抑制，并且，腫瘤壞死因子，白細(xì)胞介數(shù)IL-1β和IL-6，和mRNA細(xì)胞存活素表達(dá)都被巖藻黃質(zhì)所抑制，且呈劑量依賴性關(guān)系，這些結(jié)果表明巖藻黃質(zhì)可能對多種炎癥反應(yīng)具有重要作用。
4.減肥
巖藻黃質(zhì)可以通過兩種方式來消除脂肪的堆積。巖藻黃質(zhì)能夠激活被稱為UCP1蛋白，這種蛋白可以促進(jìn)脂肪分解。同時(shí)它也可以刺激肝臟生成降低膽固醇水平的DHA。
5.其他
海膽飲食海藻中含有巖藻黃質(zhì)，并對巨噬細(xì)胞的吞噬能力及排卵具有顯著作用。
應(yīng)用
1.除可作為減肥保健品，還可應(yīng)用到各類食品中，如黃油，餡餅、綠茶酥等焙烤食品，起到增加產(chǎn)品色澤和功能性作用。2.用于蛋黃著色劑。
3.護(hù)膚美容產(chǎn)品。
4.作為藥品，用于皮膚癌、結(jié)腸癌、前列腺癌、肝癌等癌癥的治療。
有關(guān)巖藻黃質(zhì)的概述、理化性質(zhì)、功能特性、藥理作用、應(yīng)用等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。（2015-11-2）