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330-55-2

中文名稱 利谷隆
英文名稱 Linuron
CAS 330-55-2
EINECS 編號 206-356-5
分子式 C9H10Cl2N2O2
MDL 編號 MFCD00055249
分子量 249.09
MOL 文件 330-55-2.mol
更新日期 2024/11/20 10:26:11
330-55-2 結構式 330-55-2 結構式

基本信息

中文別名
1-甲氧基-1-甲基-3-(3,4-二氯苯基)脲
3-(3,4-二氯苯基)-l-甲氧基-1-甲基脲
利谷隆
N-(3,4-二氯苯基)-N’-甲氧基-N’-甲基脲
直西龍
英文別名
1-methoxy-1-methyl-3-(3,4-dichlorophenyl)urea
AFALON
AFALON(R)
AGRO-KIMOLIN
CEPHALON
DUPONT HERBICIDE 326
Herbicide 326
HOE 2810
'LGC' (1404)
LINEX
LINNET
LINUREX
LINURON
LOROX
LOROX(R)
n-(3,4-dichlorophenyl)-n'-methoxy-n'-methylurea
PROVIGIL
SIOLCID
TELIRON
1-(3,4-Dichlorophenyl)3-methoxy-3-methyluree
所屬類別
化學農藥原藥:其他除草劑

物理化學性質

外觀性質固體。
外觀性狀白色結晶。熔點93-94℃(90-91℃),24℃的蒸氣壓為1.47×10-3Pa??扇苡诒⒁掖?,25℃水中的溶解度為75ppm?;瘜W性質穩(wěn)定。
溶解性微溶于水,溶于丙酮、醇。
熔點93-94°C
沸點180-190°C
密度1.4909 (rough estimate)
折射率1.6100 (estimate)
閃點11 °C
儲存條件APPROX 4°C
溶解度DMSO : 100 mg/mL (401.46 mM; Need ultrasonic)
酸度系數(pKa)12.13±0.70(Predicted)
形態(tài)結晶固體
顏色白色
水溶解性0.0075 g/100 mL
BRN2128725
NIST化學物質信息

安全數據

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS08,GHS09
警示詞危險
危險品標志T;N,N,T,F
危險品運輸編號UN 3077
WGK Germany3
RTECS號YS9100000
海關編碼29280000
毒性LD50 orally in rats: 1500 mg/kg (Bailey, White)

應用領域

用途一
屬脲類除草劑,可用于大豆、玉米、棉花、胡蘿卜、芹菜、小麥、花生、甘蔗、果樹等作物
用途二
利谷隆可用于玉米、小麥、棉花、大豆、高粱、花生、豌豆、馬鈴薯、陸稻、向日葵、甘蔗、亞麻以及多種蔬菜和果樹、森林苗圃等作物田中防治種利單、雙子葉雜草以及某此多年生雜草。大白鼠口服LD為4000mg/kg。
用途三
利谷隆可用于玉米、小麥、棉花、大豆、高粱、花生、豌豆、馬鈴薯、陸稻、向日葵、甘蔗、亞麻以及多種蔬菜和果樹、森林苗圃等作物田中防治種利單、雙子葉雜草以及某此多年生雜草。

制備方法

方法一
由3,4-二氯苯異氰酸酯與硫酸羥胺反應生成3,4-二氯苯羥基脲,然后與硫酸二甲酯反應制得利谷隆。1.3,4-二氯苯羥基脲的制備 將3,4-二氯苯異氰酸酯-甲苯溶液、硫酸羥胺水溶液、氫氧化鈉溶液按計算量分別抽入各計量槽。將水和硫酸羥胺同時加入搪玻璃反應鍋,攪拌冷卻,在20℃左右開始滴加氫氧化鈉溶液,約1h滴完,溫度控制在20℃左右,滴加完畢pH在7.5-7.9之間(否則補加氫氧化鈉或硫酸羥胺)。然后開始滴加3,4-二氯苯異氰酸酯-甲苯溶液,此時控制溫度30±2℃,約1.5h內滴完,并在此溫度下繼續(xù)反應2h。靜置2h后,將上層甲苯清液抽出。下層物料加水攪拌后進行離心分離,得固體濕品3,4-二氯苯羥基脲。收率87%。2.利谷隆的制備 將上述濕品羥基脲加入搪坡璃反應釜,然后加入計算量的硫酸二甲酯,攪拌20min。滴加20%的氫氧化鈉溶液,溫度控制在20-30℃,約1.5h內滴加完畢。在30℃左右反應2h,至pH7為反應終點,若偏酸性時,可適當補加氫氧化鈉。反應結束后加水攪拌,甩濾,干燥,即得利谷隆原粉。收率90%。

化學品安全說明書(MSDS)

330-55-2(安全特性,毒性,儲運)

儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與食品原料分開儲運
毒性分級
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1146 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 2400 毫克/ 公斤
可燃性危險特性
燃燒產生有毒氮氧化物和氯化物氣體
類別
農藥
滅火劑
干粉、泡沫、砂土
職業(yè)標準
STEL 1 毫克/ 立方米

常見問題列表

作用機理
利谷隆是一種脲類除草劑,光合作用抑制劑。選擇性芽前、芽后脲類除草劑。具有內吸和觸殺作用,主要通過雜草的根部吸收,也可被葉片吸收。
注意事項
土壤有機質含量低于1%或高于5%的田塊不宜使用;砂性重,雨水多的地區(qū)不宜使用。敏感作物有甜菜、向日葵、甘藍、萵苣、甜瓜、小蘿卜、煙草、茄子、辣椒等。噴霧器具使用后要清洗干凈。
合成方法

由3,4-二氯苯胺制得3,4-二氯苯異氰酸酯后與硫酸羥胺反應生成3,4-二氯苯羥基脲,然后與硫酸二甲酯反應制得利谷隆。
利谷隆

生物活性
Linuron 是一種苯基脲除草劑,廣泛用于控制各種農作物和果園中草和雜草的生長。Linuron 是一種光系統(tǒng) II 抑制劑。Linuron 也是一種競爭性雄激素受體 (AR) 拮抗劑,Ki 為 100 μM,在動物體內表現出生殖毒性,可作為內分泌干擾物。
靶點

Ki: 100 μM (Androgen receptor)
Photosystem II

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