31251-03-3
中文名稱
三氟苯唑
英文名稱
Fluotrimazol
CAS
31251-03-3
EINECS 編號
250-534-5
分子式
C22H16F3N3
MDL 編號
MFCD00078697
分子量
379.38
MOL 文件
31251-03-3.mol
31251-03-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-(3-三氟甲基三苯甲基)-1H-1,2,4-三氮唑alpha,alpha-二苯基-3-(三氟甲基)芐基-1H-1,2,4-三唑
三氟苯唑
1-(3-三氟甲基)三苯甲基-1,2,4-三唑
氟三唑
三氯苯唑
1-{二苯基[3-(三氟甲基)苯基]甲基}-1H-1,2,4-三唑
英文別名
1-[(3-TRIFLUOROPHENYL)DIPHENYLMETHYL]-1,2,4-TRIAZOLE1-[Diphenyl[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1H-1,2,4-triazole
FLUOTRIMAZOL
FLUOTRIMAZOLE
4-triazole,1-(alpha,alpha-diphenyl-m-(trifluoromethyl)benzyl)-1h-2
4-triazole,1-(diphenyl-(3-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)-1h-2
b6660
persulon
persulon6660
FLUOTRIMAZOL PESTANAL, 250 MG
fluotrimazole (bsi,iso)
Bay 6683
BUE 0602
Persolon
所屬類別
農(nóng)藥: 殺菌劑: 化學(xué)治療劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色結(jié)晶。m.p.132℃, 20℃時溶解度為：二氯甲烷40%，環(huán)己酮20%，甲苯10%，丙二醇5%， 水1.5mg/L。在0.2mol/L硫酸溶液中分解，在0.1mol/L氫氧化鈉溶液中穩(wěn)定。
熔點132°C
沸點485.6±55.0 °C(Predicted)
密度1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)2.15±0.10(Predicted)
形態(tài)neat
BRN8395848
CAS 數(shù)據(jù)庫31251-03-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Fluotrimazol(31251-03-3)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
為高效、廣譜殺菌劑，對黃瓜、桃、葡萄、大麥、甜菜等多種作物白粉病有特效用途二
含氟唑類殺菌劑。特點是生物活性高，毒性低，對黃瓜、桃、大麥、葡萄等白粉病有特效。用途三
氟三唑因含有氟原子，生物活性高，毒性降低，對黃瓜，大麥，葡萄等的白粉病的防治有特效。用途四
防治黃瓜、桃、葡萄、大麥、甜瓜等的白粉病制備方法
方法一
3-三氟甲基三苯甲醇的制備 將0.2mol間溴代三氟甲苯溶于100mL無水乙醚中，先取30mL滴加到含有0.2mol鎂屑和一小粒碘的反應(yīng)瓶中，加畢后在水浴中溫?zé)?，使反?yīng)開始。然后緩慢滴入其余的間溴代三氟甲苯，并用冷水冷卻反應(yīng)瓶。滴畢后用冷水浴加熱回流30min，使鎂屑作用完全。蒸出乙醚，冷卻，滴加含二苯酮的無水苯液（0.2mol二苯酮+150mL苯），滴畢加熱回流2h。冷卻，滴加氯化銨飽和水溶液（含NH4Cl 40g)，使產(chǎn)物水解，分離苯層，水層萃取，合并苯層，蒸苯、蒸汽蒸餾，所得棕紅色黏狀物減壓去水，收集180～184℃/80Pa餾分。收率49%。油狀物放置后成塊狀晶體為3-三氟甲基三苯甲醇。3-三氟甲基三苯基氯代甲烷的制備 將上步產(chǎn)物0.1mol和苯15.6g，混合后再加入0.22mol的濃鹽酸，振搖，使醇溶解，分出苯層，鹽酸層用苯萃取，合并苯層，干燥、蒸苯，得淺黃色油狀產(chǎn)物3-三氟甲基三苯基氯代甲烷，可直接用于下步反應(yīng)。
三氟苯唑的合成 以DMF為溶劑，三乙胺作縛酸劑，在氮氣保護下使3-三氟甲基三苯基氯代甲烷與1， 2， 4-三唑反應(yīng)，得三氟苯唑。操作過程是：將上步產(chǎn)物0.1mol、1，2，4-三唑0.1mol、N，N-二甲基甲酰胺250mL和三乙胺11.0g，在氮氣保護下，于90～100℃反應(yīng)3h，減壓脫溶，殘留物與氯化氫用水洗滌，然后用二氯甲烷萃取、無水硫酸鎂干燥，得淺黃色固體。用丙酮重結(jié)晶得白色晶體。2、3兩步總收率55%。
方法二
以間溴代三氟甲苯為起始原料，經(jīng)形成格氏試劑，后與二苯酮進行親核加成，然后用氯化銨水解，制得3-三氟甲基三苯甲醇。然后繼續(xù)與濃鹽酸反應(yīng)生成3-三氟甲基三苯基氯代甲烷，最后以三乙胺作縛酸劑，以N,N-二甲基甲酰胺為溶劑，在氮氣保護下，與1,2,4-三唑反應(yīng)則得氟三唑。（1）將鎂屑4.8g和小粒碘放入反應(yīng)瓶中，滴入含有間溴代三氟甲苯的無水乙醚溶液30ml（4.5g間溴代三氟甲苯溶于100ml無水乙醚中），在水浴上溫?zé)帷Ｔ跀嚢柘戮徛稳胧Ｏ碌拈g溴代三氟甲苯無水乙醚溶液，加畢，回流30min后，蒸除乙醚，冷卻，滴入含有二苯酮的苯液（36g二苯酮溶于150ml苯中）。滴加完后，加熱回流2h，冷卻，滴入含有40g氯化銨的水溶液，使產(chǎn)物分解，分離苯層，脫苯，脫水，減壓蒸餾，收集180-184℃（0.08kPa）餾分。靜置冷卻，而得無色塊狀物，熔點50-52℃，即為3-三氟甲基三苯甲醇。（2）將3-三氟甲基三苯甲醇32g和苯15.6g，濃鹽酸22g，一起振搖，直至塊狀物完全溶解。然后分去苯層，經(jīng)干燥，脫苯而得淺黃色油狀物，即為3-三氟甲基三苯基氯代甲烷。（3）將上述所得油狀物34.6g，1,2,4-三唑7g，N，N-二甲基甲酰胺250ml和三乙胺11g，加入反應(yīng)瓶中，在氮氣保護下，加熱至93-100℃反應(yīng)3h。減壓脫溶殘留物用水洗滌，然后用二氯甲烷萃取。其萃取液，經(jīng)干燥，蒸除二氯甲烷而得淺黃色固體。用丙酮重結(jié)晶而得氟三唑，熔點128-130℃。配制成50%可濕性粉劑，125g/L乳油。