306-08-1
中文名稱
高香草酸
英文名稱
Homovanillic acid
CAS
306-08-1
EINECS 編號(hào)
206-176-7
分子式
C9H10O4
MDL 編號(hào)
MFCD00004350
分子量
182.17
MOL 文件
306-08-1.mol
更新日期
2024/12/18 03:10:30
306-08-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-羥基-3-甲氧基苯乙酸高香草酸
(4-羥基-3-甲氧基苯基)乙酸
4-羥基-3-甲氧基-Α-甲苯甲酸
高香蘭酸
高香草酸, 98+%
英文別名
3-METHOXY-4-HYDROXYPHENYL ACETIC ACID4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYLACETIC ACID
HOMOVANILLIC ACID
HOMOVANIUIC ACID
HVA
RARECHEM AL BO 0135
4-Hydroxy-3-methoxybenzeneacetic acid
4-hydroxy-3-methoxy-benzeneaceticaci
4-hydroxy-3-methoxy-Benzeneaceticacid
Acetic acid, (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-
Homovanilic acid
Homovanillinic acid
Vanilacetic acid
Vanillacetic Acid
Homovanillic acid 4-Hydroxy-3-methoxyphenylacetic acid
4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYLACETIC
HOMORANILLIC ACID
HomovanillicAcid98%
Benzeneacetic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-
2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)acetic acid
所屬類別
化學(xué)試劑：芳香酸物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀類黃色結(jié)晶粉末，熔點(diǎn)141-145℃
熔點(diǎn)142-145 °C(lit.)
熔點(diǎn)142-145 °C(lit.)
沸點(diǎn)235.56°C (rough estimate)
密度1.1634 (rough estimate)
折射率1.4209 (estimate)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度可溶于DMSO（輕微）、甲醇（輕微、加熱）
酸度系數(shù)(pKa)4.39±0.10(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至米色
水溶解性可溶于水
Merck14,4740
BRN2213447
穩(wěn)定性吸濕性
LogP0.330
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)306-08-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzeneacetic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-(306-08-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Homovanillic acid (306-08-1)
安全數(shù)據(jù)
上下游產(chǎn)品信息
常見(jiàn)問(wèn)題列表
多巴胺的一種代謝產(chǎn)物
左旋多巴(levodo pa , LD)目前仍是治療帕金森病(Parkinso n' s Di sease , PD)最常用的藥物，其在體內(nèi)經(jīng)多巴脫羧酶作用生成多巴胺(dopamine ,DA)；高香草酸(homov anillic acid ,HVA)是單胺神經(jīng)遞質(zhì)多巴胺的主要代謝產(chǎn)物，化學(xué)名稱為3-甲氧基-4-羥基苯乙酸，是重要的生化酶檢測(cè)試劑，尿樣HVA測(cè)定是檢測(cè)腎上腺髓質(zhì)功能狀態(tài)及其他部位是否存在嗜鉻組織的方法之一。若多巴胺和HVA均超過(guò)正常范圍，多提示惡性嗜鉻細(xì)胞瘤的可能性大。傳統(tǒng)觀念認(rèn)為HVA作為代謝產(chǎn)物不具有生理活性，其臨床意義僅作為評(píng)價(jià)一些疾病嚴(yán)重程度及藥物治療療效指標(biāo)上。然而，有資料顯示 HVA亦有一定藥理作用，如Bertorello A研究顯示HVA對(duì)Na+- K+-ATP酶活性有抑制作用，提示HVA體內(nèi)水平變化亦可能具有一定的生理病理意義。另外，由于高香草酸是多巴胺的一種代謝產(chǎn)物，它在外周血中的水平可以反映多巴胺的活動(dòng)情況，如有家族史的精神分裂癥病人腦脊液中HVA水平明顯高于沒(méi)有家族史的病人；有家族史的正常人腦脊液HVA顯著高于沒(méi)有家族史的正常人。因此腦脊液HVA測(cè)定對(duì)于估計(jì)人群患精神分裂癥的危險(xiǎn)性是十分有價(jià)值的；帕金森癥中尿液中HVA的含量可以用來(lái)評(píng)價(jià)機(jī)體錳中毒的情況。高香草酸在生物化學(xué)方面的研究和應(yīng)用一直都非?；钴S，近年來(lái)在作為藥物及作為藥物合成的重要中間體方面的研究也有許多報(bào)道。高香草酸的酚羥基醚化產(chǎn)物可用作免疫試劑，其單鈉鹽可作促吸收劑，其乙基酯與鋅、環(huán)氧樹(shù)脂等配合可作牙科手術(shù)的粘合劑，高香草酸的各種酯化產(chǎn)物和酰胺衍生物可作消炎鎮(zhèn)痛藥物。
圖1為高香草酸的結(jié)構(gòu)式
檢測(cè)方法
高香草酸是人體內(nèi)兒茶酚胺代謝的主要終末產(chǎn)物，隨尿液排出體外，檢測(cè)尿中HVA不僅可間接反映體內(nèi)兒茶酚胺的分泌情況，同時(shí)對(duì)嗜鉻細(xì)胞瘤、神經(jīng)母細(xì)胞瘤等兒茶酚胺分泌異常疾病的早期診斷及病情監(jiān)測(cè)有著重要的意義。測(cè)定尿液中HVA的方法較多，如比色法薄層色譜法以及電離子透入法，這些方法都較費(fèi)時(shí)，且不能定量測(cè)定尿液中的這種酸，而氣相色譜法則需要進(jìn)行衍生化處理，方法較復(fù)雜，不適合批量樣品的測(cè)定。方法1：近期的檢測(cè)方法主要是高效液相色譜-電化學(xué)檢測(cè)器法。色譜條件：反相液相色譜柱PLATISIL ODS（250 mm*4.6 mm，粒徑5.0 m），進(jìn)樣量為10μL，熒光檢測(cè)激發(fā)波長(zhǎng)為277 nm，發(fā)射波長(zhǎng)為320 nm ，柱溫為室溫，流動(dòng)相如表：
結(jié)果顯示，分離測(cè)定過(guò)程在15 min之內(nèi)完成，高香草酸保留時(shí)間為6. 72min； 高香草酸檢出限為0.15 g/ml；線性范圍0~25g/ml；加標(biāo)回收率為84.5 %~106.1%；相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差<3.44%。該方法各項(xiàng)指標(biāo)均達(dá)到《生物材料分析方法的研制準(zhǔn)則》的要求，能準(zhǔn)確測(cè)定尿液中高香草酸的含量。
方法2：采用了一種基于三聯(lián)吡啶釕（Ru(bpy)32+）電化學(xué)發(fā)光的方法檢測(cè)HVA，該方法簡(jiǎn)單、快速、穩(wěn)定、靈敏，其結(jié)果對(duì)兒茶酚胺分泌異常疾病的早期診斷及病情監(jiān)測(cè)有一定的指導(dǎo)意義。檢測(cè)機(jī)理為：
合成路線
首先，香蘭醛在堿性條件下與氯芐反應(yīng)生成 3-甲氧基-4-芐氧基苯甲醛（II），II經(jīng)異丙醇鋁或用硼氫化鈉還原，使II與甲醛在KOH溶液中進(jìn)行歧化反應(yīng)，生成III；III與氯化亞砜反應(yīng)生成IV；然后與氰化鈉反應(yīng)生成化合物V；堿性條件下水解再酸化得VI；最后用5% Pd-C作催化劑，無(wú)水乙醇作溶劑，常溫常壓下催化氫解得到I，具體反應(yīng)過(guò)程如下：
圖2為高香草酸的合成路線
應(yīng)用
1. 精神分類癥：一般認(rèn)為血漿高香草酸（pHVA）約25 %～60 % 來(lái)源于中樞神經(jīng)系統(tǒng)，通過(guò)測(cè)定 pHVA的動(dòng)態(tài)變化，來(lái)了解精神分裂癥患者中樞 DA 的功能狀態(tài)更為切實(shí)可行。研究顯示經(jīng)利培酮治療后 ，隨著臨床癥狀的改善其 PANSS總分明顯降低，而其 pHV A含量也明顯下降，二者之間呈正相關(guān)，觀察p HVA變化可能作為藥物療效的一個(gè)觀察指標(biāo)。2. 神經(jīng)母細(xì)胞瘤：神經(jīng)母細(xì)胞瘤能分泌大量?jī)翰璺影奉愇镔|(zhì)，其中高香草 酸是兒茶酚胺最主要的終末代謝產(chǎn)物，測(cè)定24h尿液HVA總量曾是診斷神經(jīng)母細(xì)胞瘤的經(jīng)典方法。但尿中HVA的含受尿液濃縮、稀釋等因素影響很大，以單位容積中的濃度來(lái)表示結(jié)果不準(zhǔn)確。故以往都是測(cè)定24h尿中含量表示其濃度， 但準(zhǔn)確留取小兒24h尿液極其困難。肌酐（creatinine Cr）是肌酸的代謝終產(chǎn)物，由腎臟排泄，人體內(nèi)源性肌酐含量極為恒定，故一般情況下24h尿液中其排泄量也恒定不受24h尿量影響，常用來(lái)校正尿中物質(zhì)的濃度，避免尿量對(duì)物質(zhì)濃度的影響。依據(jù)這個(gè)原理，留取隨機(jī)尿測(cè)定高香草酸和肌酐的比值（HVA/Cr），并以HVA/Cr表示HVA含量，可避免尿量對(duì)測(cè)定結(jié)果的影響，亦可避免留取24h尿液的不便和誤差。
3. 帕金森?。焊呦悴菟崾菃伟飞窠?jīng)遞質(zhì)多巴胺的主要代謝產(chǎn)物，具有潛在生理及病理意義。研究顯示左旋多巴（LD）給藥后，紋狀體H A 濃度在LD 濃度恢復(fù)正常后仍維持在較高水平，且高于基礎(chǔ)水平 2 倍以上，提示 HVA 存在蓄積現(xiàn)象，即如以此給藥劑量間隔 6 h 給藥，大鼠中樞 HVA 濃度將不斷升高，而高濃度HVA 對(duì)機(jī)體特別是中樞神經(jīng)是否有不良影響有待進(jìn)一步研究。此外，臨床長(zhǎng)期應(yīng)用 LD 治療帕金森病患者時(shí)紋狀體 HVA 濃度是否亦存在蓄積現(xiàn)象，亦有待進(jìn)一步研究證實(shí)。
4. 其他：近年來(lái)高香草酸在作為藥物及作為藥物合成的重要中間體方面的研究也有許多報(bào)道。高香草酸的酚羥基醚化產(chǎn)物可用作免疫試劑，其單鈉鹽可作促吸收劑，其乙基酯與鋅、環(huán)氧樹(shù)脂等配合可作牙科手術(shù)的粘合劑，高香草酸的各種酯化產(chǎn)物和酰胺衍生物可作消炎鎮(zhèn)痛藥物。
有關(guān)高香草酸的多巴胺的一種代謝產(chǎn)物、檢測(cè)方法、合成路線、應(yīng)用是由Chemicalbook的王旭艷編輯整理。（2016-06-17)
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高香草酸Homovanillic acid, 98%(306-08-1)
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306-08-1(sigmaaldrich)