27407-11-0
中文名稱(chēng)
3-溴-4-氟苯酚
英文名稱(chēng)
3-Bromo-4-fluorophenol
CAS
27407-11-0
分子式
C6H4BrFO
MDL 編號(hào)
MFCD03425884
分子量
191
MOL 文件
27407-11-0.mol
更新日期
2024/12/23 12:03:23
27407-11-0 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)78°C/0.5mmHg(lit.)
密度1.764±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)9.01±0.18(Predicted)
形態(tài)Crystalline
顏色黃綠色
InChIKeyQWTULQLVGNZMLF-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)27407-11-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302+H312+H332-H315-H319-H302-H312-H332-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
Hazard NoteIrritant
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
3-溴-4-氟苯酚在常溫常壓下呈黃綠色針狀固體，其是苯酚衍生物具有一定的酸性，并且具有酚的特殊氣味。3-溴-4-氟苯酚是生產(chǎn)某些樹(shù)脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物分子的重要原料。用途
3-溴-4-氟苯酚常作藥物分子和生物活性物質(zhì)的合成中間體，其在殺菌劑、防腐劑的制備中有廣泛的應(yīng)用。在合成轉(zhuǎn)化中主要圍繞其結(jié)構(gòu)中的溴單元進(jìn)行，溴原子可以通過(guò)Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)連接上芳基，烷基等等。此外，酚羥基keyi在堿性條件下進(jìn)行烷基化反應(yīng)得到醚類(lèi)化合物。合成方法
在冰水浴的溫度下（
0°C） 條件下，向 二甲基叔丁基硅烷保護(hù)的 3-溴-4-氟苯酚(24.4 g, 80 mmol) 在 THF (160 mL)
中的溶液中加入四丁基氟化銨的THF (80 mL, 80 mmol)溶液，將混合物在0℃攪拌0.5小時(shí)，
濃縮混合物以除去四氫呋喃溶劑和未反應(yīng)完全的四丁基氟化銨， 將混合物用 乙酸乙酯/正己烷 (1:1) 稀釋?zhuān)缓笥?水 (3x)
和鹽水洗滌，分離出有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥有機(jī)層，過(guò)濾出去無(wú)水硫酸鈉固體，得到的濾液濃縮，將粗產(chǎn)物溶解在正己烷中（若不溶，可以加熱使之溶解），通過(guò)柱層析（用0至50%乙酸乙酯/己烷的梯度洗脫）分離純化殘余物，即可得到淡黃色油狀的目標(biāo)產(chǎn)物（12.5
g，65.4 mmol，82%產(chǎn)率）。
