22910-60-7
中文名稱
銀杏酸
英文名稱
Ginkgolic acid
CAS
22910-60-7
分子式
C22H34O3
MDL 編號
MFCD03093717
分子量
346.5
MOL 文件
22910-60-7.mol
更新日期
2025/01/07 18:54:24
22910-60-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
白果酸6-[(8Z)-十五烯基]水楊酸
銀杏酸
英文別名
C-17:1GINKGOLIC ACID
ROMANICARDIC ACID
Ginkgolic
C10794
6-[(8Z)-Pentadecenyl]-salicylic acid
6-[(8Z)-Pentadecenyl]-salicylic acid, Ginkgolic acid I
2-Hydroxy-6-[(8Z)-8-pentadecenyl]benzoic acid
2-Hydroxy-6-[(Z)-8-pentadecenyl]benzoic acid
Anacardic acid monoene
Phenolic acid C15:1
所屬類別
生物化工：中草藥成分物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)45～48℃
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
沸點(diǎn)221-223 °C(Press: 4 Torr)
密度0.9148 g/cm3
酸度系數(shù)(pKa)3.08±0.30(Predicted)
形態(tài)白色固體
顏色白色至灰白色
InChIKeyYXHVCZZLWZYHSA-FPLPWBNLSA-N
LogP9.269 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫22910-60-7(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
藥理作用
銀杏酸有抗菌作用。體外, 能抑制結(jié)核桿菌的生長；而體內(nèi)對小鼠、豚鼠的實(shí)驗(yàn)治療卻無顯著療效。目前已知的銀杏葉提取物制劑中銀杏酸主要有白果酸(Ginkgolic acid)、氫化白果酸(Hydroginkgolic acid)、氫化白果亞酸(Hydroginkgolinicacid,c)和白果新酸，各化合物結(jié)構(gòu)與生漆中的致敏物質(zhì)漆酚類似，而此結(jié)構(gòu)正是致敏的根源，其中烴基上的雙鏈越多越易致敏。
白果酸、氫化白果酸、氫化白果亞酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)式
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物理性質(zhì)
針狀結(jié)晶 (石油醚),熔點(diǎn)41～42°。IRγFilmmax cm -1: 1645 (COOH), 1610 (芳昔環(huán)) 。銀杏酸的生理毒性和不良反應(yīng)
國外研究報道，銀杏葉提取物中的銀杏酸具有潛在的致敏和致突變作用、和強(qiáng)烈的細(xì)胞毒性，可引起嚴(yán)重的過敏反應(yīng)、基因突變、神經(jīng)損傷，導(dǎo)致惡心和胃灼熱、過敏性休克、過敏性紫癜、剝脫性皮炎、消化道黏膜過敏、痙攣和神經(jīng)麻痹等不良反應(yīng)。在德國銀杏葉提取物制劑EGb761的一項回顧性研究中報道, 8505例用藥患者中共有9例出現(xiàn)胃腸道不良反應(yīng)。因此, 銀杏酸被認(rèn)為是毒副作用成分, 應(yīng)在制劑中嚴(yán)格限定其含量。相關(guān)研究還認(rèn)為，盡管在銀杏葉制劑中控制銀杏酸含量在5ppm以下，仍偶見不良反應(yīng)發(fā)生，涉及銀杏酸所致不良反應(yīng)的臨床報道有:
①胃腸道不良作用: 為銀杏葉提取物制劑最常見的不良反應(yīng), 一般是輕微或一過性的, 但發(fā)現(xiàn)兩例患者因嚴(yán)重的惡心和嘔吐而中斷治療。
②過敏反應(yīng)報道有10例，主要表現(xiàn)有以下7種: 全身皮膚瘙癢、血管紅腫、過敏性紫癜、過敏性咳嗽、剝脫性皮炎、急性蕁麻疹、靜脈炎。
③其他3例報道有粒細(xì)胞減少、高血壓反應(yīng)、中樞神經(jīng)興奮。
植物來源
銀杏是古老而原始的孑遺物種，在地球上生長了大約2億年，有“活化石”之稱。中國是銀杏的故鄉(xiāng)，中國歷史博物館陳列有40～50萬年前的“北京猿人”采食銀杏的形象，目前中國的銀杏資源占全世界的70%。銀杏作為中草藥在民間使用，最早見于十四世紀(jì)的《日用本草》，主要用于常用于咳嗽、氣喘及炎癥。銀杏酸是以銀杏Ginkgo biloba L. 的葉為原料提取的產(chǎn)品，商品提取物通常標(biāo)化為含黃酮醇苷24%、銀杏萜內(nèi)酯6%。
分離提純
從銀杏干燥種子中分離提純銀杏酸的工藝流程圖
銀杏葉中銀杏酸的含量測定
[色譜條件]反相銀化液相色譜 色譜柱：KFC18柱(250mm×4.6mm，7μm)；流動相：甲醇-5%醋酸(90：10)，加AgNO3使[Ag+]為0.03mol/L;流速：1.0ml/min;檢測波長：310nm;柱溫：30℃。
[供試品的制備]
取干燥本品約1.0g，精密稱定，置100ml燒瓶中，加無水乙醇40ml浸泡，加熱回流，濾過，用浸提劑洗滌燒瓶及濾渣2次，合并濾液及洗滌液，定容至50ml。精密吸取1ml于具塞試管中，加正己烷3ml、適量硫酸-硫酸鈉溶液(pH3)和少量硅藻土，振蕩，靜置，分層，精密吸取上層有機(jī)相1.5ml于另一干燥試管中。測試前，在N2保護(hù)下除去萃取劑，殘渣溶于氯仿0.5ml。按本法色譜條件進(jìn)行測定，銀杏葉中各種銀杏酸的含量均以銀杏酸α3計算，結(jié)果見下圖。
