207129-35-9
中文名稱
(1S,2S,5S)-2-(羥甲基)-5-乙烯基奎寧環(huán)
英文名稱
(1S,2S,5S)-2-(HYDROXYMETHYL)-5-VINYLQUINUCLIDINE
CAS
207129-35-9
分子式
C10H17NO
分子量
167.25
MOL 文件
207129-35-9.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
207129-35-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(1S,2S,5S)-2-(羥甲基)-5-乙烯基奎寧環(huán)(1S,2S,5S)-)-5-乙烯基-2-羥甲基奎寧環(huán), 混合異構(gòu)
QUINCORINE (1S,2S,5S)-2-(羥甲基)-5-乙烯基奎寧環(huán)
(1S,2S,4S,5R)-5-乙烯基-1-氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷-2-甲醇
英文別名
QCIQUINCORINE
Quincorine >
(1S 2S 5R)-2-HYDROXYMETHYL-5-VINYL- &
(2S,4S,5R)-5-VINYLQUINUCLIDINE-2-METHANOL
(1S,2S,5S)-5-VINYL-2-QUINUCLIDINEMETHANOL
(1S,2S,5R)-5-Vinyl-2-quinuclidinemethanol
((1S,2S,5S)-5-Vinylquinuclidin-2-yl)methanol
(1S,2S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-vinylquinuclidine
(2S,4S,5R)-2-HYDROXYMETHYL-5-VINYLQUINUCLIDINE
所屬類別
化學(xué)試劑：手性化學(xué)試劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)25-27 °C(lit.)
沸點(diǎn)270 °C(lit.)
密度1.051 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率39 ° (C=1, MeOH)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)14.70±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末至塊狀至透明液體
顏色白色或無(wú)色至黃色
常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
(1S,2S,5S)-2-(羥甲基)-5-乙烯基奎寧環(huán)可用于合成奎寧。金雞納生物堿中的奎寧是人類最早發(fā)現(xiàn)和使用的抗瘧疾藥物，并在20世紀(jì)初期即分離純化出奎寧單體。盡管目前的抗瘧藥物有很多，但金雞納類生物堿仍然是最常見(jiàn)的用量最大的抗瘧藥物。應(yīng)用
1820年，它首次從quina樹皮粉中被分離純化并被證實(shí)是治療瘧疾的有效藥物，除了藥用價(jià)值以外，奎寧在有機(jī)合成領(lǐng)域也是一類重要的手性催化劑，被廣泛應(yīng)用于有機(jī)小分子不對(duì)稱催化領(lǐng)域。制備
在0℃下，向21c（8mg，0.028mmol）的THF（1mL）溶液中加入TBAF（1M的THF溶液，37μL，0.037mmol）。 使溶液升溫至環(huán)境溫度。12小時(shí)后濃縮，通過(guò)制備TLC（CH2Cl2 / MeOH 2∶1）得到(1S,2S,5S)-2-(羥甲基)-5-乙烯基奎寧環(huán)(21b, 5.1 mg, 78%) ，為無(wú)水油狀物。