20537-88-6
中文名稱
氨磷汀
英文名稱
Amifostine
CAS
20537-88-6
分子式
C5H15N2O3PS
MDL 編號
MFCD00233058
分子量
214.22
MOL 文件
20537-88-6.mol
更新日期
2024/11/26 10:42:59
20537-88-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
氨基丙基氨基乙基硫代磷酸鹽氨磷汀
阿米福汀
S-2-[3-氨丙基胺]乙基硫代磷酸
安磷汀
氨磷汀
S-2-[(3-氨丙基)氨基]乙硫醇二氫磷酸酯
依硫磷酸
英文別名
2-[3-AMINOPROPYL]AMINOETHYL PHOSPHOROTHIOATEAMIFOSTIN
AMIFOSTINE
AMINOPROPYL AMINOETHYLTHIOPHOSPHATE
S-2-(3-AMINOPROPYLAMINO)ETHYL O,O-DIHYDROGEN PHOSPHOROTHIOATE
WR2721
2-((3-aminopropyl)amino)-ethanethiodihydrogenphosphate(ester)
2-((3-aminopropyl)amino)-ethanethiol,dihydrogenphosphateester
2-(3-aminopropylamino)ethylthiophosphate
acide((amino-3propylamino)-2ethyl)-s-phosphorothioique
apaetp
au-95722
gammaphos
nsc-296961
s-(2-(3-aminopropylamino)ethyl)phosphorothioate
s,2-(3-aminopropylamino)ethyl-phosphorothioicacid
sapep
s-omega-(3-aminopropylamino)ethyldihydrogenphosphorothioate
wr2721c
ym-08310
所屬類別
藥物: 其它藥物: 解毒藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀熔點(diǎn)160～161℃。
一水合物：[63717-27-1]。從甲醇-乙醚得白色固體，熔點(diǎn)160-161℃(分解)。易溶于水，但不穩(wěn)定，在酸性水溶液中尤其不穩(wěn)定，會脫磷酸基。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：700腹腔注射。
三水合物：[112901-68-5]。溶于水(＞9g/100m1)。pKal＜2．0；pKa2 4.2；pKa3 9.0；pKa4 11.7。
一水合物：[63717-27-1]。從甲醇-乙醚得白色固體，熔點(diǎn)160-161℃(分解)。易溶于水，但不穩(wěn)定，在酸性水溶液中尤其不穩(wěn)定，會脫磷酸基。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：700腹腔注射。
三水合物：[112901-68-5]。溶于水(＞9g/100m1)。pKal＜2．0；pKa2 4.2；pKa3 9.0；pKa4 11.7。
熔點(diǎn)160-1610C
沸點(diǎn)441.7±51.0 °C(Predicted)
密度1.367±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
儲存條件2-8°C
溶解度易溶于水。
酸度系數(shù)(pKa)1.28±0.10(Predicted)
形態(tài)powder
顏色白色
水溶解性溶于水至100mM
穩(wěn)定性自購買之日起 1 年內(nèi)保持穩(wěn)定。蒸餾水溶液可在 -20° 下保存長達(dá) 3 個(gè)月。
CAS 數(shù)據(jù)庫20537-88-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼22-36/37/38
危險(xiǎn)類別碼R22
安全說明26-36
安全說明S26-S36
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號TE6491000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)20537-88-6(Hazardous Substances Data)
毒性cyt-mus-ipr 300 mg/kg CUSCAM 54,1080,85
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
細(xì)胞保護(hù)劑，用于化療對腎、骨髓、心臟的保護(hù)用途二
化學(xué)治療細(xì)胞保護(hù)藥和放療保護(hù)劑，在放療或化療過程中，在殺傷癌細(xì)胞時(shí)能夠選擇性地保護(hù)正常組織細(xì)胞，使患者能連續(xù)接受治療。用于解除抗癌藥的腎毒，預(yù)防放療引起的造血系統(tǒng)、免疫損傷等毒副反應(yīng)有一定的效果，也用于減少和中性白細(xì)胞減少癥相關(guān)的感染。制備方法
方法一
方法1：丙二胺和環(huán)氧乙烷反應(yīng)，生成N-羥乙基丙二胺，再和40%的氫溴酸作用，生成N-(2-溴乙基)丙二胺的二氫溴酸鹽，最后和硫代磷酸鈉的10水合物反應(yīng)，得到氨磷汀的一水合物。方法2：化合物(Ⅰ)和化合物(Ⅱ)反應(yīng)，生成物(Ⅲ)以氫溴酸-乙酸作用，轉(zhuǎn)化為化合物(Ⅳ)和化合物(V)，接著和(Ⅵ)反應(yīng)，即得氨磷汀。
20537-88-6(安全特性,毒性,儲運(yùn))
儲運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥毒性分級
高毒急性毒性
腹腔-大鼠LD50: 418 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 842毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物, 磷氧化物和硫氧化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
干粉、泡沫、砂土, 二氧化碳, 霧狀水常見問題列表
藥理作用及作用機(jī)制
氨磷汀是一種親核性含硫的前體藥物，通過膜堿性磷酸酯酶作用脫磷酸成為有活性的代謝物WR-1065(游離硫醇)而起作用。氨磷汀在腫瘤組織與常組織中的蓄積量比約為1∶(50～100)，這種分布不均勻性可能與腫瘤及正常組織中膜堿性磷酸酯酶活性和pH 值不同有關(guān)。腫瘤組織多為厭氧代謝，pH值較低，膜堿性磷酸酯酶活性遠(yuǎn)低于正常組織；基于pH 的不同，WR-1065 更易被正常組織所吸收。其細(xì)胞保護(hù)作用正是依賴于這種正常組織中的高濃度來清除自由基，滅活活性的細(xì)胞毒藥物如鉑類及烷化劑等，而在腫瘤組織中，該藥濃度較低，故對腫瘤組織無保護(hù)作用，且不影響放、化療效果。適應(yīng)癥
本品為正常細(xì)胞保護(hù)劑，主要用于各種癌癥的輔助治療。在對肺癌、卵巢癌、乳腺癌、鼻咽癌、骨腫瘤、消化道腫瘤、血液系統(tǒng)腫瘤等多種癌癥患者進(jìn)行化療前應(yīng)用本品，可明顯減輕化療藥物所產(chǎn)生的腎臟、骨髓、心臟、耳及神經(jīng)系統(tǒng)的毒性，而不降低化療藥物的藥效。放療前應(yīng)用本品可顯著減少口腔干燥和粘膜炎的發(fā)生。不良反應(yīng)
氨磷汀的副作用主要有影響血壓、血鈣降低以及引起藥物過敏。低血壓一般無癥狀。打噴嚏、嘔吐、低血壓和嗜睡在給藥劑量較大時(shí)更為常見，而且婦女更容易出現(xiàn)嘔吐和嗜睡的不良反應(yīng)。另外，頭頸部癌癥、食管癌或肺癌患者,原先接受過頸部放射治療者，頸動脈疾病患者以及低血鈣患者發(fā)生低血壓的危險(xiǎn)比較大。癌癥患者使用本品后出現(xiàn)的低鈣血癥與給藥劑量有關(guān)。其他與使用本品有關(guān)的比較少見的不良反應(yīng)有金屬味感、潮熱感 (一般發(fā)生在注射結(jié)束時(shí)人特異反應(yīng) (包括發(fā)熱和/或皮疹)、全身不適、寒戰(zhàn)和呃逆。