19800-42-1
中文名稱
分散橙 29
英文名稱
Disperse Orange 29
CAS
19800-42-1
分子式
C19H15N5O4
分子量
377.35
MOL 文件
19800-42-1.mol
更新日期
2024/11/19 08:55:58
19800-42-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
分散橙 294-[[2-甲氧基-4-[(4-硝基苯基)偶氮]苯基]偶氮]苯酚
英文別名
C.I.26077Serene Orange GL
DISPERSE ORANGE 29
Ralhilene Orange GL
Pamacron Orange SF-29
C.I.Disperse Orange 29
Tertranese Orange P-LH
Sumikaron Orange SE-RBL
Triasperse Orange RL-S.
Foron Yellow Brown SE-RL
所屬類別
染料: 分散染料: 分散染料物理化學性質(zhì)
外觀性狀棕紅色粉末。
沸點616.2±55.0 °C(Predicted)
密度1.34
蒸氣壓0Pa at 25℃
酸度系數(shù)(pKa)8.68±0.15(Predicted)
LogP5.2
制備方法
方法1
以對硝基苯胺、鄰甲氧基苯胺、苯酚為原料，首先將對硝基苯胺重氮化，與鄰甲氧基苯胺偶合，再將偶合產(chǎn)物重氮化，與苯酚偶合得產(chǎn)物。經(jīng)過濾、烘干得成品。。本合成方法中的第一次偶合反應，控制 pH 值在 0.89 以下，產(chǎn)率僅為 50%左右，因而難以實現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。因內(nèi)研究出一種新的偶合工藝，即先將鄰甲氧基苯胺與羥基甲磺酸鈉成鹽，然后再與對硝基偶氮苯偶合，收率可達 88%。反應過程如下：。
最后再進一步重氮化，偶合即得產(chǎn)物。
在反應器中加入 80mL 水、3g 甲醛 (純)、13.5g 亞硫酸氫鈉，于 25-30℃攪拌 1h，然后加入 12.5g 鄰甲氧基苯胺，升溫至 70-75℃，反應 2h，降至室溫，補加 200mL 水，得鄰甲氧基苯胺ω鹽溶液待用。
在反應器中加入 90mL 水、27.4mL 鹽酸、14.2g 對硝基苯胺，攪拌打漿 3h，補加水 150mL。降溫至 -1℃，一次性加入 7.18g 亞硝酸鈉，于 0-5℃保溫 1h，破壞過量亞硝酸鈉后，過濾，得重氮液。
于偶合器中加入上述鄰甲氧基苯胺ω鹽溶液，降溫至 5-10℃，加入 2g 擴散劑 MF，于 60-90min 內(nèi)緩慢滴入重氮液，加完繼續(xù)反應 1h 至終點，然后用氫氧化鈉溶液調(diào) pH 值至 13，升溫至 80-85℃，保溫 3h，冷卻，過濾，烘干，得單偶氮化合物約 24g。
在反應器中加入 190mL 水、54mL 鹽酸、27.5g 單偶氮化合物，打漿 3h，降溫至 10-15℃，加入 7.18g 亞硝酸鈉 (100%)，于 1-1.5h 內(nèi)加完，繼續(xù)反應 2h，破壞過量亞硝酸鈉后，過濾，得重氮液待用。
于偶合器中加入 600mL 水、2g 擴散劑、20g 乙酸鈉、9.4g 苯酚，降溫至 5℃，于 60-90min 內(nèi)緩慢滴加上述重氮液，并同時滴加氫氧化鈉溶液，維持反應液 pH=5.6，溫度 5-10℃。重氮液加完繼續(xù)攪拌 1h。然后升溫至 85-90℃保溫 3h，過濾、烘干，得染料約 30g。